1-(2-氯乙基)-3-[3-(4-甲氧基丁基)苯基]脲 | 923027-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-3-[3-(4-甲氧基丁基)苯基]脲
• 英文名称: N-(2-Chloroethyl)-N'-[3-(4-methoxybutyl)phenyl]urea
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-3-[3-(4-methoxybutyl)phenyl]urea
• CAS: 923027-22-9
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 284.786
• InChiKey: MEDXKJGHHGDXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-硝基苯基)丁-3-炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-(2-氯乙基)-3-[3-(4-甲氧基丁基)苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）作为潜在的抗肿瘤药。第2部分：ω-羟基在与β-微管蛋白共价结合中的作用。

  摘要：

  微管蛋白是许多抗癌药物的靶标，包括N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）。与大多数抗β-微管蛋白剂不同，CEU是蛋白质单烷基化剂，通过其N'-（2-氯乙基）脲部分与β-微管蛋白同种型2秋水仙碱结合位点附近的氨基酸结合。继先前合成和有吸引力的N-（3-ω-羟烷基苯基）-N'-（2-氯乙基）脲在纳摩尔水平上表现出生长抑制活性后，我们研究了低级烷基和烷氧基对评估N-（3-ω-羟烷基苯基）脲的重要性羟基化基团和链长对细胞生长的抑制作用及CEU的作用机理。在这里，我们描述了两个新系列的CEU的制备，并显示除ω-羟基化的1f以外，最有效的CEU衍生物分别为2f和3e。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.005

文献信息

• N-Phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEU) as potential antineoplastic agents. Part 2: Role of ω-hydroxyl group in the covalent binding to β-tubulin
  作者：Sébastien Fortin、Emmanuel Moreau、Alexandre Patenaude、Michel Desjardins、Jacques Lacroix、Jean L.C. Rousseau、René C-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.005

  日期：2007.2.1

  Tubulin is the target of many anticancer drugs, including N-phenyl-N'-(2-chloroethyl)urea (CEU). Unlike most anti-beta-tubulin agents, CEUs are protein monoalkylating agents binding through their N'-(2-chloroethyl)urea moiety to an amino acid nearby the colchicine-binding site on beta-tubulin isoform-2. Following the previously synthesized and attractive N-(3-omega-hydroxyalkylphenyl)-N'-(2-chloroethyl)urea

  微管蛋白是许多抗癌药物的靶标，包括N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）。与大多数抗β-微管蛋白剂不同，CEU是蛋白质单烷基化剂，通过其N'-（2-氯乙基）脲部分与β-微管蛋白同种型2秋水仙碱结合位点附近的氨基酸结合。继先前合成和有吸引力的N-（3-ω-羟烷基苯基）-N'-（2-氯乙基）脲在纳摩尔水平上表现出生长抑制活性后，我们研究了低级烷基和烷氧基对评估N-（3-ω-羟烷基苯基）脲的重要性羟基化基团和链长对细胞生长的抑制作用及CEU的作用机理。在这里，我们描述了两个新系列的CEU的制备，并显示除ω-羟基化的1f以外，最有效的CEU衍生物分别为2f和3e。