1-(2-氯乙基)-4-(三氟甲基)苯 | 85289-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 85289-89-0
• 化学式: C₉H₈ClF₃
• 分子量: 208.611
• InChiKey: FXUSYUITULUXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 1-(2-氯乙基)-4-(三氟甲基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为新型PDE2抑制剂的二氢吡喃并吡唑衍生物的设计，合成和评价，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  磷酸二酯酶2（PDE2）已被视为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的新型靶标。在这项研究中，我们获得了（- [R ）- LZ77作为中度PDE2抑制活性（IC命中化合物50使用基于分子动力学高通量虚拟筛选方法= 261.3纳米）。然后，我们设计并合成了28种二氢吡喃并吡唑衍生物作为PDE2抑制剂。其中，化合物（+）- 11h是最有效的PDE2抑制剂，IC 50值为41.5 nM。PDE2-（+）- 11h的分子对接揭示了该化合物的4-（三氟甲基）苄基）氧基侧链进入H型口袋并与L770 / L809 / F862形成强疏水相互作用，从而提高了抑制活性。以上结果可为进一步高效优化PDE2抑制剂的结构提供见识，并可为其在AD治疗中的应用奠定基础。

  DOI：

  10.3390/molecules26103034
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯乙醇 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 六氯丙酮 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到1-(2-氯乙基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  有机催化立体特异性Appel反应

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过 P(III)/P(V) 氧化还原循环进行催化 Appel 反应的新方法，催化剂负载量极低（1-2 mol%），使用少量六氯丙酮作为卤素源，苯基硅烷作为末端还原剂。含有多种官能团的 26 种醇和 9 种环氧化物被转化为各自的氯化物和二氯化物，产率高达 97%，对映体特异性高达 >99%，对映体比率高达 >99:1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03463

文献信息

• 喹喔啉-2(1H)-酮类化合物及其制备方法和应 用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN103787993B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明涉及式(I)表示的1-取代-6-甲氧基-7-(3-吗啡啉丙氧基)喹喔啉-2(1H)-酮类化合物及其制备方法和应用。式(I)中R表示不同取代的芳基烷基。本发明方法是以胡椒环为原料，进行两次硝化反应生成二硝化产物5,6-二硝基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷，然后在强碱条件下得到开环产物2-甲氧基-4,5-二硝基苯酚，再和4-(3-氯丙基)吗啡啉发生亲核取代反应，得到的产物4-(3-(2-甲氧基-4,5-二硝基苯氧基)丙基)吗啡啉被还原后再与乙醛酸乙酯发生关环反应，生成化合物6-甲氧基-7-(3-吗啡啉丙氧基)喹喔啉-2(1H)-酮，最后在碱性条件下与含有取代基R的卤代烃反应得到本发明化合物。本发明化合物对EGFR激酶具有抑制作用。
• Organocatalytic Chlorination of Alcohols by P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Lars Longwitz、Stefan Jopp、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00741

  日期：2019.6.21

  system for the chlorination of alcohols under Appel conditions was developed. Benzotrichloride is used as a cheap and readily available chlorinating agent in combination with trioctylphosphane as the catalyst and phenylsilane as the terminal reductant. The reaction has several advantages over other variants of the Appel reaction, e.g., no additional solvent is required and the phosphane reagent is used

  开发了在Appel条件下用于醇氯化的催化系统。与三辛基膦作为催化剂和苯基硅烷作为末端还原剂结合使用，三氯化苯甲酸酯是一种廉价且易于获得的氯化剂。该反应相对于Appel反应的其他变体具有多个优点，例如，不需要其他溶剂，并且仅以催化量使用膦试剂。总共合成了27种不同的伯，仲和叔烷基氯，收率高达95％。在最佳条件下，也可以将环氧化物和氧杂环丁烷转化为二氯化产物。
• Direct Activation of the C(sp³)–NH₂ Bond of Primary Aliphatic Alkylamines by a High-Valent Co^III,IV₂(μ-O)₂ Diamond Core Complex
  作者：Yan Li、Suhashini Handunneththige、Jin Xiong、Yisong Guo、Marat R. Talipov、Dong Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c13199

  日期：2023.2.1

  the activation and functionalization of C(sp3)–NH2 bonds in primary alkylamines remain a challenging process. In the present work, we discovered an unprecedented method to directly activate the C(sp3)–NH2 bond of primary alkylamines by a high-valent dinuclear CoIII,IV2(μ-O)2 diamond core complex. This reaction results in the installation of other functional groups such as halides and alkenes onto

  脂肪族烷基胺是用于许多有机转化的丰富原料和多功能构建单元。虽然在脂肪族和芳香族碳中心上构建 C-N 键已取得显着进展，但伯烷基胺中 C(sp 3 )-NH 2键的活化和功能化仍然是一个具有挑战性的过程。在目前的工作中，我们发现了一种前所未有的方法，可以通过高价双核 Co III,IV 2 (μ-O) 2金刚石核络合物直接激活伯烷基胺的 C(sp 3 )–NH 2键。该反应导致其他官能团（例如卤化物和烯烃）与 2-e –一起安装到 α-碳中心上氨基上的氮原子氧化形成NH 2 OH。这些结果揭示了未来的发展，使基于双核钴系统的伯烷基胺的多功能功能化成为可能。此外，我们的工作表明，在氨单加氧酶催化循环中可能会产生相关的高价铜-氧代中间体，从而影响 NH 3氧化为 NH 2 OH。
• Decarboxylative halogenation of aliphatic carboxylic acids catalyzed by iron salts under visible light
  作者：Jiahui Qian、Yu Zhang、Weining Zhao、Peng Hu

  DOI：10.1039/d3cc06149c

  日期：——

  In this article, we report a general protocol for the direct decarboxylative chlorination, iodination, and bromination of aliphatic carboxylic acids catalyzed by iron salts under visible light. This method enjoys a broad substrate scope with good functional group compatibility, including complex natural products. Benzylic and allylic C(sp3)–H bonds can be retained under the oxidative halogenation conditions

  在本文中，我们报告了可见光下铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氯化、碘化和溴化的通用方案。该方法底物范围广泛，具有良好的官能团兼容性，包括复杂的天然产物。苯甲基和烯丙基C(sp 3 )–H键可以在氧化卤化条件下保留。该方法还显示出后期功能化的应用潜力。
• PYRIMIDINONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2148870A1

  公开（公告）日：2010-02-03