1-(2-氰基苯基)-3-苯基脲 | 13114-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氰基苯基)-3-苯基脲
• 英文名称: 1-(2-cyanophenyl)-3-phenylurea
• CAS: 13114-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: WJBBZNVIKICMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  328.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氰基苯基)-3-苯基脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-amino-3-phenylquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the rate of cyclization of N-phenyl-N?-(o-cyanophenyl)urea in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956118
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-(2-氰基苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Pinnow; Saemann, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of 2-(Acylamino)benzonitriles with Primary Aromatic Amines: A Convenient Synthesis of 2-Substituted 4-(Arylamino)quinazolines
  作者：Elina Marinho、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0034-1380322

  日期：2015.6

  4-(arylamino)quinazolines were prepared from 2-(acylamino)benzonitriles and primary arylamines by refluxing in either ethanol using trifluoroacetic acid as a catalyst or acetic acid. The 2-aminobenzonitrile was acylated by reaction with anhydrides, isocyanates, or ethyl chloroformate at room temperature. 2-Substituted 4-(arylamino)quinazolines were prepared from 2-(acylamino)benzonitriles and primary arylamines

  摘要 由2-（酰基氨基）苯甲腈和伯芳基胺通过在乙醇中使用三氟乙酸作为催化剂或回流进行回流来制备2-取代的4-（芳基氨基）喹唑啉。通过在室温下与酸酐，异氰酸酯或氯甲酸乙酯反应将2-氨基苄腈酰化。 由2-（酰基氨基）苯甲腈和伯芳基胺通过在乙醇中使用三氟乙酸作为催化剂或回流进行回流来制备2-取代的4-（芳基氨基）喹唑啉。通过在室温下与酸酐，异氰酸酯或氯甲酸乙酯反应将2-氨基苄腈酰化。
• Ortho-Substituent Effects on Diphenylurea Packing Motifs
  作者：Marina A. Solomos、Taylor A. Watts、Jennifer A. Swift

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00757

  日期：2017.10.4

  one-dimensional (1D) hydrogen bonded chains. In Type II, urea molecules rotate about a 1D hydrogen bond axis forming twisted chains. Urea groups do not hydrogen bond to one another in Type III. Energy calculations performed at the B3LYP/6-31G(d,p) level show a higher rotational barrier about the amide bond in oPUs compared to meta-substituted diphenylureas (mPUs), which may explain the smaller range of torsion

  脲基团之间的氢键是在晶体工程和超分子化学研究中广泛使用的基序。为了弄清取代基的空间和电子性质如何影响邻位取代的N，N'-二苯基脲（o PU）的分子构象和晶体堆积，我们在此报告8个分子的合成，表征和多晶型物筛选这个家庭。16总的öPU结构是已知的（包括本研究中的9种结构和先前报道的7种结构），只有2种是同构结构。基于它们的氢键拓扑结构，这16种结构可分为三种常规结构类型。在类型I中，通过翻译关联的尿素分子形成线性一维（1D）氢键链。在II型中，尿素分子绕一维氢键轴旋转，形成扭曲链。尿素基团在III型中不会彼此氢键键合。在B3LYP / 6-31G（d，p）处进行的能量计算显示，与间取代的二苯基脲（m PU）相比，o PU中酰胺键周围的旋转势垒更高，这可以解释在扭转角中观察到的较小扭转角范围。o PU与m脓。尽管在大多数情况下邻位取代似乎并不限制尿素基团之间的氢键，但与具有其他取代方式的聚氨酯
• Controlling molecular tautomerism through supramolecular selectivity
  作者：Kanishka Epa、Christer B. Aakeröy、John Desper、Sundeep Rayat、Kusum Lata Chandra、Aurora J. Cruz-Cabeza

  DOI：10.1039/c3cc43935f

  日期：——

  We have isolated the stable as well as the metastable tautomers of 1-deazapurine in the solid state by exploiting principles of supramolecular selectivity in the context of cocrystal design.

  我们通过在共晶设计中利用超分子选择性原理分离了固态的1-deazapurine的稳定和亚稳态互变异构体。
• T3P mediated intramolecular rearrangement of <i>o</i>-aminobenzamide to <i>o</i>-ureidobenzonitrile using isothiocyanates
  作者：Sadashivamurthy Shamanth、Sandhya C. Nagarakere、Kunigal S. Sagar、Yatheesh Narayana、Mahesha Mamatha、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Mantelingu Kempegowda

  DOI：10.1080/00397911.2021.1873384

  日期：——

  of o-ureidobenzonitriles, from o-aminobenzamides and isothiocyanates using T3P. Here, the conversion of thiourea to urea and amide to nitrile take place simultaneously via unprecedented intramolecular rearrangement. This protocol is operationally facile and offers wide variety of o-ureidobenzonitriles at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 当前的工作描述了使用T3P从邻氨基苯甲酰胺和异硫氰酸酯合成邻脲基苄腈的环境友好方法。在此，硫脲通过前所未有的分子内重排同时转化为尿素和酰胺转化为腈。该方案操作简便，可在室温下以良好或优异的产率提供多种邻脲基苯甲腈。
• I₂-Catalyzed transformation of <i>o</i>-aminobenzamide to <i>o</i>-ureidobenzonitrile using isothiocyanates
  作者：Sadashivamurthy Shamanth、Nagaraju Chaithra、Mahesha Gurukiran、Mahesha Mamatha、N. K. Lokanath、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1039/d0ob00118j

  日期：——

  The present work describes an unexpected and unique protocol for the iodine catalysed synthesis of o-ureidobenzonitriles using o-aminobenzamides and isothiocyanates via intramolecular rearrangement.

  这项工作描述了一种意想不到且独特的方法，用于利用碘催化合成o-脲基苯腈，使用o-氨基苯甲酰胺和异硫氰酸酯通过分子内重排。