1-(2-溴乙基)嘧啶-2,4-二酮 | 66191-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2-(1-uracilyl)ethyl bromide；1-(2-bromoethyl)uracil；1-(2-bromo-ethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；N1-(2-Bromaethyl)-uracil；1-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 66191-47-7
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD01563575
• 分子量: 219.038
• InChiKey: GLESWWBHBSDOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)嘧啶-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-羟乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的无环核糖部分作为P2Y 2受体拮抗剂的尿嘧啶核苷酸类似物的合成

  摘要：

  合成了一系列新的尿嘧啶核苷酸类似物（单磷酸酯，三磷酸酯和膦酸酯），其中核糖部分被无环链取代，包括支链或直链烷基或二烷基醚接头。通过用氢氧化钠处理将1-ω-溴代烷基尿嘧啶衍生物（2）转化为相应的醇，随后使用氯氧化磷进行磷酸化，然后水解以产生单磷酸盐，或通过与二磷酸盐偶联以形成三磷酸盐。2的反应用亚磷酸三乙酯处理，然后用三甲基甲硅烷基溴脱保护，得到ω-膦酰基烷基尿嘧啶衍生物。通过将这些产物转化为它们的咪唑化物并随后用二磷酸酯进行处理，可以将其进一步磷酸化，得到相应的UTP类似物。分别由甲硅烷基化的尿嘧啶和碘化三甲基甲硅烷基碘处理过的1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环合成了2'位氧原子的核苷类似物，与天然核糖苷更相似。按照标准程序。在功能测定中对NG108-15细胞进行了核苷酸类似物的研究，NG108-15细胞是神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞系，表达UTP和ATP激活的核苷酸受体亚型P2Y 2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.062
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 尿嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-溴乙基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁和尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物：合成和抗结核评估。

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应已用于制备一系列1H-1,2,3-三唑，其目的是探查尿嘧啶-二茂铁-三唑共轭物家族之间的构效关系。抗结核评估研究表明，在N-烷基叠氮基尿嘧啶前体中引入二茂铁核可改善活性，并优先选择溴取代基，链长适中，n = 2-6。所报告的协议是整合通过1H-1,2,3-三唑环束缚的尿嘧啶-二茂铁-查耳酮官能团的成功方法，具有明显的物理化学稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12908

文献信息

• Synthesis of Purine- and Pyrimidine-Substituted Heptadienes. The Stereochemistry of Cyclization and Cyclopolymerization Products
  作者：Jui-Yi Tsai、Kamal Hani Bouhadir、Jing-Lan Zhou、Thomas R. Webb、Yahong Sun、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1021/jo026379k

  日期：2003.2.1

  A series of 1,6-heptadienes, substituted in the 4 position with nucleic acid bases 1-6, have been synthesized via Mitsunobu condensations. Guanine, adenine, thymine, and uracil derivatives can be prepared directly by coupling the protected base with 1,6-heptadien-4-ol (7). However, coupling protected cytosine and 7 gives an O-alkylated product. Thus, the cytosine derivative must be prepared from the

  通过Mitsunobu缩合合成了在4位被核酸碱基1-6取代的一系列1，6-庚二烯。鸟嘌呤，腺嘌呤，胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生物可通过将受保护的碱基与1,6-庚二烯-4-醇偶联而直接制备（7）。但是，偶合受保护的胞嘧啶和7可得到O-烷基化产物。因此，必须通过三唑由尿嘧啶取代的庚二烯制备胞嘧啶衍生物。CCl（4）和BrCCl（3）自由基向这些加合物的自由基加成进行了研究。在所有情况下，均获得了1：1和1：2的加合物。1：1加合物被鉴定为最初形成的5-hexen-1-yl自由基的环化产物。环化以立体定向方式进行，仅产生四种可能的非对映异构体之一。NMR研究表明，该产品中所有取代基均为顺式。在向尿嘧啶取代的庚二烯中添加CCl（4）的情况下，通过对分离的环化产物进行X射线结构测定，证实了这一结论。1-6与SO（2）的自由基引发的环共聚反应得到具有顺式连接的五元环的1：1共聚物。聚（2-SO（2））的二维N
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV INFECTIONS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20150105351A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to novel nanomolar and picomolar inhibitors of HIV reverse transcriptase, pharmaceutical compositions therefrom and methods for inhibiting reverse transcriptase and treating HIV infections, especially included drug resistant strains of HIV-1 and HIV-2 and/or secondary disease states and/or conditions which occur as a consequence of HIV infection.

  本发明涉及新型纳摩尔和皮摩尔HIV逆转录酶抑制剂，以及由此制备的药物组合物和用于抑制逆转录酶和治疗HIV感染的方法，特别包括对HIV-1和HIV-2的耐药菌株以及作为HIV感染后果发生的次生疾病状态和/或条件。
• Ferrocenylchalcone–uracil conjugates: synthesis and cytotoxic evaluation
  作者：Amandeep Singh、Vishu Mehra、Neda Sadeghiani、Saghar Mozaffari、Keykavous Parang、Vipan Kumar

  DOI：10.1007/s00044-018-2145-5

  日期：2018.4

  with the aim of evaluating their in vitro anti-proliferative efficacy on human leukemia (CCRF-CEM) and human breast adenocarcinoma (MDA-MB-468) cell lines. Cytotoxic evaluation studies identified a number of synthesized conjugates that inhibited the proliferation of leukemia cancer cells by ~70% after 72 h. The selected synthesized conjugates were found to be significantly less cytotoxic against normal

  Huisgen的叠氮化物-炔烃环加成反应用于合成一系列1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物，旨在评估其对人白血病的体外抗增殖功效（CCRF-CEM）和人乳腺癌细胞（MDA-MB-468）。细胞毒性评估研究确定了许多合成的缀合物，可在72小时后将白血病癌细胞的增殖抑制约70％。当与CCRF-CEM癌细胞相比时，发现选择的合成缀合物对正常肾细胞系（LLC-PK1）的细胞毒性明显较小。 1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查尔酮偶联物的合成及其体外抗增殖功效对人白血病（CCRF-CEM）和人乳腺癌（MDA-MB-468）细胞系的影响。
• The Cohalogenation of 1-N-Vinylpyrimidinediones: A New Approach to Nucleoside Analogs
  作者：Nathalie Baret、Jean-Pierre Dulcere、Jean Rodriguez、Jean-Marc Pons、Robert Faure

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1507::aid-ejoc1507>3.0.co;2-k

  日期：2000.4
• Exploring new inhibitors of Plasmodium falciparum purine nucleoside phosphorylase
  作者：Huaqing Cui、Gian Filippo Ruda、Juana Carrero-Lérida、Luis M. Ruiz-Pérez、Ian H. Gilbert、Dolores González-Pacanowska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.026

  日期：2010.11

  Plasmodium falciparum purine nucleoside phosphorylase (PfPNP) has a central role in purine salvage and inhibitors of the enzyme have been shown to have antiplasmodial activity. The enzyme preferentially uses inosine as substrate (K-m = 51 mu M, k(cat)/K-m = 7.4 x 10(4) M-1 s(-1)), but can also use uridine, albeit less efficiently (K-m = 85 mu M, k(cat)/K-m = 306 M-1 s(-1)). In an effort to identify new PfPNP inhibitors, two series of compounds were prepared. Series 1 was based on known human uridine phosphorylase inhibitors whilst series 2 was uracil equivalents of purine-based PNP transition state inhibitors. These two series of compounds were assayed for inhibition of both PfPNP activity and growth of P. falciparum. The transition state analogues were found to be moderate inhibitors of PfPNP (most potent compound, K-i = 6 mu M). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.