替米沙坦N-去甲基杂质 | 144701-81-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 替米沙坦N-去甲基杂质
• 英文名称: Desmethyl Telmisartan
• 英文别名: 2-[4-[[6-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid
• CAS: 144701-81-5
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄O₂
• 分子量: 500.6
• InChiKey: VRBXIPRPTFMJQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert.-butyl 4'-[[2-n-propyl-4-methyl-6-(benzimidazol-2-yl)-benzimidazol-1-yl]-methyl]-biphenyl-2-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 替米沙坦N-去甲基杂质
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-(benzimidazol-1-yl)-methyl-biph

  摘要：

  公式为##STR1##其中R.sub.1是除氢之外的卤素，低烷基或环烷基等；R.sub.2是可选取代的苯并咪唑-2-基，5,6,7,8-四氢咪唑[1,2-a]吡啶-2-基，丁磺酰-1-基，咪唑-4-基和四氢苯并咪唑-2-基等；R.sub.3是低烷基等；R.sub.4是酸性基团，如羧基或四唑基。其中一种化合物为：4'-[(2-乙基-4-甲基-6-(5,6,7,8-四氢咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)-苯并咪唑-1-基)-甲基]-联苯二甲酸。

  公开号：

  US05594003A1

文献信息

• [EN] ONE POT PROCESS FOR THE PREPARATION OF TELMISARTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ MONOTOPE POUR LA PRÉPARATION DE TELMISARTAN
  申请人：U AMARNATH AMARNATH

  公开号：WO2014027280A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  A process for the preparation of bromine free telmisartan in one pot starting from 2-cyano-4'- methyl biphenyl, a compound of the Formula (1). The compound of the Formula (1) is chlorinated to give 4-chloromethyl-2' -cyanobiphenyl, the compound of the Formula (2). The reaction of the compound of the Formula (2), with 2-n-propyl-4-methyl-6-(1'- methylbenzimidazol-2'-yl) benzimidazole, a compound of the Formula (3) yields the compound 2-cyano-4'-[2"-n-propyl-4"-methyl-6"-(1'"-methylbenzimidazol-2"'- yl) benzimidazol-1"- ylmethyl] biphenyl, a compound of the Formula (4) which on hydrolysis of the cyano group yields telmisartan a compound of the Formula (5).

  一种从化合物Formula（1）的2-氰基-4'-甲基联苯开始，在一个反应器中制备无溴替米沙坦的方法。将Formula（1）的化合物氯化，得到Formula（2）的4-氯甲基-2'-氰基联苯。将Formula（2）的化合物与Formula（3）的2-正丙基-4-甲基-6-（1'-甲基苯并咪唑-2'-基）苯并咪唑反应，得到Formula（4）的2-氰基-4'-[2"-正丙基-4"-甲基-6"-(1'"-甲基苯并咪唑-2"'-基)苯并咪唑-1"-基甲基]联苯。将Formula（4）的氰基水解，得到Formula（5）的替米沙坦。
• [EN] A CONVERGENT APPROACH TO THE TOTAL SYNTHESIS OF TELMISARTAN VIA A SUZUKI CROSS-COUPLING REACTION<br/>[FR] APPROCHE CONVERGENTE ORIENTÉE VERS LA SYNTHÈSE TOTALE DU TELMISARTAN PAR RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ DE SUZUKI
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2016089845A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Methods of synthesizing the angiotensin II receptor antagonist telmisartan in high yield and purity are provided. The methods involve the coupling of two structurally distinct benzimidazole units via a Suzuki cross-coupling reaction. Methods of regioselectively synthesizing one of the benzimidazole units are also provided.

  提供高产率和纯度的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法。该方法涉及通过Suzuki交叉偶联反应耦合两个结构不同的苯并咪唑单元。还提供了区域选择性合成其中一个苯并咪唑单元的方法。
• (Alkanesultam-1-yl)-benzimidazol-1-yl)-1yl)-methyl-biphenyls useful as
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05602127A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Angiotensin-II antagonists of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is, other than hydrogen and, inter alia, halogen, lower alkyl or cycloalkyl; R.sub.2 is, inter alia, optionally substituted benzimidazol-2-yl, 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo [1,2-a]pyridin-2-yl, butanesultam-1-yl, imidazol-4-yl, and tetrahydobenzimidazol-2-yl; R.sub.3 is, inter alia, lower alkyl; and, R.sub.4 is an acidic group, such as carboxyl or tetrazolyl. An exemplary compound is: 4'-[(2-n-propyl-4-methyl-6-(butanesultam-1-yl)benzimidazol-1-yl)-methyl]-b iphenyl-2-carboxylic acid.

  公式为 ##STR1## 的血管紧张素-II受体拮抗剂，其中R.sub.1是卤素、低烷基或环烷基等，但不包括氢；R.sub.2是可选取代的苯并咪唑-2-基、5,6,7,8-四氢咪唑[1,2-a]吡啶-2-基、丁磺酰胺-1-基、咪唑-4-基和四氢苯并咪唑-2-基等；R.sub.3是低烷基等；R.sub.4是酸性基团，例如羧基或四唑基。其中一种示例化合物是：4'-[(2-n-丙基-4-甲基-6-(丁磺酰胺-1-基)苯并咪唑-1-基)-甲基]-联苯-2-羧酸。
• (1-(2,3 or
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05614519A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Angiotensin-II antagonists of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is, other than hydrogen and, inter alia, halogen, lower alkyl or cycloalkyl; R.sub.2 is, inter alia, optionally substituted benzimidazol-2-yl, 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl, butanesultam-1-yl, imidazol-4-yl, and tetrahydobenzimidazol-2-yl; R.sub.3 is, inter alia, lower alkyl; and, R.sub.4 is an acidic group, such as carboxyl or tetrazolyl. An exemplary compound is: 4'-[(2-n-propyl-4-methyl-6-(1-(2-N-morpholinoethyl)-imidazol-4-yl)-benzimi dazol-1-yl)-methyl]-biphenyl-2-carboxylic acid.

  公式为##STR1##的血管紧张素-II拮抗剂，其中R.sub.1是除氢以外的，包括卤素，低烷基或环烷基; R.sub.2包括可选取代的苯并咪唑-2-基，5,6,7,8-四氢咪唑[1,2-a]吡啶-2-基，丁磺酰-1-基，咪唑-4-基和四氢苯并咪唑-2-基; R.sub.3包括低烷基; R.sub.4是酸性基团，例如羧基或四唑基。一种示例化合物为：4'-[(2-n-丙基-4-甲基-6-(1-(2-N-吗啡啉基乙基)-咪唑-4-基)-苯并咪唑-1-基)-甲基]-联苯二甲酸。
• Benzimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0502314B1

  公开（公告）日：1998-05-20