(E)-(2S,3R,4R,5S)-2-Amino-3,4,5-trihydroxy-icos-6-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,3R,4R,5S)-2-Amino-3,4,5-trihydroxy-icos-6-enoic acid
• 英文别名: (E,2S,3R,4R,5S)-2-amino-3,4,5-trihydroxyicos-6-enoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₅
• 分子量: 373.533
• InChiKey: IHEGWOBWKDYMQQ-BTIUTOTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3R,4R,5S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3,4,5-trihydroxy-icos-6-enoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-(2S,3R,4R,5S)-2-Amino-3,4,5-trihydroxy-icos-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌鞘氨醇的催化不对称合成及其作为丝氨酸棕榈酰转移酶 (SPT) 强效抑制剂的生物活性

  摘要：

  基于锡 (II) 催化的不对称醛醇反应（手性路易斯酸控制合成（CLAC 合成）），已经开发了鞘氨醇 B 和 F 及其立体异构体的明确合成路线。使用催化量的手性源进行有效的对映选择性合成以及该策略在合成鞘氨醇家族中的有效性已被成功证明。使用合成的鞘氨醇 B 的立体异构体，揭示了其立体化学与其 SPT 抑制活性的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja9730829