5-[1,1-Dioxo-2-[4-((E)-styryl)-benzyl]-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-(4E)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[1,1-Dioxo-2-[4-((E)-styryl)-benzyl]-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-(4E)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5E)-5-[1,1-dioxo-2-[[4-[(E)-styryl]phenyl]methyl]-3H-1$l^{6},2-benzothiazin-4-ylidene]thiazolidine-2,4-dione；(5E)-5-[1,1-dioxo-2-[[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]methyl]-3H-1λ6,2-benzothiazin-4-ylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 488.588
• InChiKey: QQFWOXRXMMSVEV-HOLJHOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 三乙胺 盐酸 、 palladium diacetate 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 5-[1,1-Dioxo-2-[4-((E)-styryl)-benzyl]-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-(4E)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of novel small molecule inhibitors of bacterial arylamine N-acetyltransferases (NATs)

  摘要：

  The synthesis and inhibitory activity of a series of 5-substituted-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1lambda(6)-benzo[e][1,2]thiazin-4-ylidene)-thiazolidine-2,4-dione derivatives as competitive inhibitors of recombinant bacterial arylamine-N-acetyltransferases (NATs) are described. The most potent NAT inhibitors are those that contain planar hydrophobic substituents on the sultam nitrogen. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00484-0

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of novel small molecule inhibitors of bacterial arylamine N-acetyltransferases (NATs)
  作者：Edward W. Brooke、Stephen G. Davies、Andrew W. Mulvaney、Minoru Okada、Frédérique Pompeo、Edith Sim、Richard J. Vickers、Isaac M. Westwood

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00484-0

  日期：2003.8

  The synthesis and inhibitory activity of a series of 5-substituted-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1lambda(6)-benzo[e][1,2]thiazin-4-ylidene)-thiazolidine-2,4-dione derivatives as competitive inhibitors of recombinant bacterial arylamine-N-acetyltransferases (NATs) are described. The most potent NAT inhibitors are those that contain planar hydrophobic substituents on the sultam nitrogen. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.