1-(2-甲基苯基)-2-丁炔-1-酮 | 94405-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-2-丁炔-1-酮
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-2-butyn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)but-2-yn-1-one
• CAS: 94405-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: MBQKZFKXGAJYQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-2-丁炔-1-酮 生成 (E)-2-ethylidene-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  RAO, V. BH.;WOLFF, S.;AGOSTA, W. C, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 2, 521-522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 邻甲基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(2-甲基苯基)-2-丁炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性Rh催化的加氢反应：获得手性γ-酮砜

  摘要：

  首先成功开发了Rh催化的β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性加氢反应。值得注意的是，产生了多种对映体富集的γ-酮砜，具有良好的化学/对映选择性（82-99％的产率，> 99：1的化学选择性，88至> 99％ee）。此外，克级不对称氢化以97％的收率和97％的ee顺利进行。DFT的初步计算为高化学选择性和对映选择性提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03517

文献信息

• Die Gasphasen-Flussthermolyse von 1-Isobutenyl- und 2-Methylphenyl-alkinyl-ketonen. Eine Synthese von Methylenomycin B
  作者：Manuel Koller、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690306

  日期：1986.5.7

  The Gas-Flow Thermolysis of 1-Isobutenyl Alkynyl and 2-Methylphenyl Alkynyl Ketones. Synthesis of Methylenomycin B

  1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解。甲基霉素B的合成
• Rhodium-Catalyzed Successive C–H Bond Functionalizations To Synthesize Complex Indenols Bearing a Benzofuran Unit
  作者：Yan-Le Mei、Wei Zhou、Tao Huo、Fang-Shuai Zhou、Jing Xue、Guang-Yi Zhang、Bing-Tao Ren、Cheng Zhong、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03766

  日期：2019.12.6

  efficient rhodium-catalyzed redox-neutral annulations of N-phenoxyacetamides and ynones via successive double C-H bond activations has been developed. A series of novel and complex indenols bearing a benzofuran unit were generated with moderate to excellent regioselecetivities under mild conditions. Adding N-ethylcyclohexanamine (CyNHEt) could restrict the formation of the mono C-H bond activation byproduct

  已经开发了通过连续的双CH键活化的有效铑催化的N-苯氧基乙酰胺和炔酮的氧化还原中性环化反应。在温和条件下，产生了一系列带有苯并呋喃单元的新颖而复杂的茚并酮，具有中等至优异的区域选择性。添加N-乙基环己胺（CyNHEt）可以限制单CH键活化副产物的形成，这不是通过机理研究证明的反应的中间产物。
• The flow thermolyses of 1-isobutenyl alkynyl- and 2-methylphenyl alkynyl ketones. Synthesis of methylenomycin B
  作者：Manuel Roller、Martin Karpf、André S. Dreiding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83928-3

  日期：1986.1

  lead to phenols and to cyclopentenones. The results are explained by a 5-ring carbene process (the known α-alkynone cyclization) and a 6-ring as well as a 5-ring addition process. The latter two (novel) processes are thought to be intramolecular “CH to CC additions” in two directions. The 5-ring addition process was used in a short (but low yield) synthesis of methylenomycin B.

  发现1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解可导致苯酚和环戊烯酮。通过5-环卡宾法（已知的α-炔酮环化）和6-环以及5-环加成法解释了该结果。后两个（新的）过程被认为是两个方向上的分子内“CH至CC加成”。5环加成工艺用于甲基霉素（B）的短暂合成（但收率很低）。
• Novel cyclization of type II biradicals from .alpha.,.beta.-acetylenic ketones
  作者：V. Bhaskar Rao、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00288a051

  日期：1985.1

  Cyclisation photochimique de mesityl-1 dimethyl-4,4 pentyne-2one-1 et de «o»-tolyl-1 butyne-2one-1

  环化 photochimique de mesityl-1 二甲基-4,4 pentyne-2one-1 et de «o»-tolyl-1 butyne-2one-1
• Highly Chemo- and Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of β-Sulfonyl-α,β-unsaturated Ketones: Access to Chiral γ-Ketosulfones
  作者：Gang Liu、Congcong Yin、Xuanliang Yang、Anqi Li、Minyan Wang、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03517

  日期：2021.1.1

  Rh-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of β-sulfonyl-α,β-unsaturated ketones was first successfully developed. Remarkably, a variety of enantioenriched γ-ketosulfones were generated in good to high yields with excellent chemo/enantioselectivities (82–99% yields, >99:1 chemoselectivity, 88 to >99% ee). Moreover, the gram-scale asymmetric hydrogenation was carried out smoothly

  首先成功开发了Rh催化的β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性加氢反应。值得注意的是，产生了多种对映体富集的γ-酮砜，具有良好的化学/对映选择性（82-99％的产率，> 99：1的化学选择性，88至> 99％ee）。此外，克级不对称氢化以97％的收率和97％的ee顺利进行。DFT的初步计算为高化学选择性和对映选择性提供了合理的解释。