1-(2-羟基-乙基)-4-苯基-咪唑烷-2-酮 | 65329-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(2-羟基-乙基)-4-苯基-咪唑烷-2-酮
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidon
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidone；1-(2-hydroxyethyl)-4-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 65329-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: JHALJJCMBMHOMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  417.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-乙基)-4-苯基-咪唑烷-2-酮 、 甲基磺酰氯 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LI C.; LEE M. H.; SARTORELLI A. C., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 9, 1030-1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-on 在 钯 作用下， 以 乙醇 、 氢气 为溶剂， 生成 1-(2-羟基-乙基)-4-苯基-咪唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for synthesis of tetramisole, levamisole and their

  摘要：

  一种制备1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-4-咪唑啉-2-酮，1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮，1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-咪唑烷-2-硫酮，相应的1-(2-羟乙基)衍生物及其3-酰化衍生物的方法，以及某些相关化合物的方法，这些化合物在制备新型四唑咪唑、dl-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑-[2,1-b]噻唑醚及其衍生物的过程中作为中间体。四唑咪唑化合物可用作驱虫剂。

  公开号：

  US04090025A1

文献信息

• Optically active 1-oxyethyl-4-phenyl-2-imidazolidones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04087611A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives, and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of the anthelmintic levamisole, (-)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazole, and its derivatives through conventional resolution procedures. The new process also permits the direct manufacture of optically active 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidone and their 3-acylated derivatives, optically active 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenylimidazolidine-2-thiones, and levamisole, the levorotatory isomer of tetramisole, using catalytic amounts of a chiral reducing agent, with the elimination of conventional resolution procedures.

  一种用于制造1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-4-咪唑啉-2-酮，1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮，1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基咪唑烷-2-硫酮，相应的某些1-(2-羟乙基)衍生物以及它们的3-酰化衍生物的制造工艺，以及某些相关化合物，这些化合物都可作为新工艺制造抗蠕虫药左旋咪唑唑，(-)-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑醇及其衍生物的中间体。新工艺还允许直接制造光学活性的1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮及其3-酰化衍生物，光学活性的1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基咪唑烷-2-硫酮和左旋咪唑唑，即四氢咪唑唑的左旋异构体，使用催化量的手性还原剂，消除传统的分离程序。
• Synthesis of intermediates for tetramisole, levamisole and their
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US04310672A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of tetramisole, di-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazole, and its derivatives. The compound tetramisole is useful as an anthelmintic.

  一种制造1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-4-咪唑啉-2-酮，1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮，1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基咪唑啉-2-硫酮，相应的1-(2-羟乙基)衍生物及其3-酰化衍生物的工艺过程，以及某些相关化合物，它们都可作为制造四唑，二-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑及其衍生物的新工艺的中间体。四唑化合物可用作驱虫剂。
• Synthesis of tetramisole, levamisole and their derivatives
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US04314066A1

  公开（公告）日：1982-02-02

  A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives, and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of the anthelmintic levamisole, (-)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazole, and its derivatives through conventional resolution procedures. The new process also permits the direct manufacture of optically active 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidone and their 3-acylated derivatives, optically active 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenylimidazolidine-2-thiones, and levamisole, the levorotatory isomer of tetramisole, using catalytic amounts of a chiral reducing agent, with the elimination of conventional resolution procedures.

  一种制造1-（2-烷氧基乙基）-4-苯基-4-咪唑啉-2-酮，1-（2-烷氧基乙基）-4-苯基-2-咪唑烷酮，1-（2-烷氧基乙基）-4-苯基咪唑啉-2-硫酮，其相应的1-（2-羟乙基）衍生物和它们的3-酰化衍生物，以及某些相关化合物的制造工艺，这些中间体在制造驱虫药左旋咪唑（-）-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑和其衍生物的新工艺中有用，通过传统分辨过程。新工艺还允许使用手性还原剂的催化量直接制造光学活性的1-（2-烷氧基乙基）-4-苯基-2-咪唑烷酮及其3-酰化衍生物，光学活性的1-（2-烷氧基乙基）-4-苯基咪唑啉-2-硫酮和左旋咪唑，即四氢咪唑的左旋异构体，消除了传统的分辨过程。
• Batra, Sonika; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 9, p. 855 - 858
  作者：Batra, Sonika、Sharma, Satyavan

  DOI：——

  日期：——
• BATRA, SONIKA;SHARMA, SATYAVAN, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 855-858
  作者：BATRA, SONIKA、SHARMA, SATYAVAN

  DOI：——

  日期：——