1-(2-羟基乙基)-eta-己内酰胺 | 45889-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-(2-羟基乙基)-eta-己内酰胺
• 英文名称: 1-(2'-hydroxyethyl)azepan-2-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)azepan-2-one；1-(2-hydroxy-ethyl)-azepan-2-one；1-(2-Hydroxy-ethyl)-2-oxo-hexahydro-1H-azepin
• CAS: 45889-43-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12186723
• 分子量: 157.213
• InChiKey: KZJHLERAPCHKAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-193 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.118 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)-eta-己内酰胺 在 [Ir(COD)(PBn₃)(IMes^Me)]BAr^F 、 氘 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氮基羰基导向基团进行铱催化的 C(sp3)−H 活化和氢同位素交换

  摘要：

   介绍 氘化分子在生命科学中具有几个关键应用，最显着的是在吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究中， 1 ，而且还通过利用动力学同位素效应进行机械研究（方案1A）。 2, 3 最近，掺入氘已被用作改变药物代谢特征的策略，例如 Austedo 和 Deucravacitinib，这是 FDA 批准的前两种氘化药物化合物（方案 1B）。 4, 5 氢同位素、氘（ 2 H 或 D）和氚（ 3 H 或 T）的广泛使用在很大程度上是由于这些同位素体的合成可及性方面取得了进展。特别是，通过氢同位素交换 (HIE) 6, 7 安装允许在后期掺入氘或氚，并避免使用昂贵的标记底物或试剂进行耗时的重新合成。在我们的实验室中，一系列富电子、空间位阻的铱 (I) NHC/膦催化剂已能够使用各种导向基团（方案 1C）、 8, 9 和包括具有挑战性的芳基磺酰胺 10 和N-杂环。 11 重要的是，此类催化剂在温和条件下促进

  DOI：

  10.1002/adsc.202400156
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以176 mg的产率得到1-(2-羟基乙基)-eta-己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过羟基叠氮化物与酮的原位束缚进行环扩环：博伊尔反应

  摘要：

  尽管叠氮化物可以与酮反应形成扩环的内酰胺，但该反应的通用性差，并且需要使用强力的路易斯酸促进剂。1,2-和1,3-羟烷基叠氮化物与酮的反应在质子酸或路易斯酸（例如BF 3 ·OEt 2）的作用下以高收率生成N-羟烷基内酰胺。由于半缩醛的最初形成，该反应似乎成功，然后使叠氮化物对氧离子离子分子内的侵蚀。讨论了该反应相对于酮和羟烷基叠氮化物结构的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01012-0

文献信息

• Method for production of aziridines and N-vinylamides
  申请人：——

  公开号：US20030204098A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  In the production of aziridines or N-vinyl amides respectively from an alkanolamine or an alkanolamide by the known method comprising a reaction step, a collecting step and/or a condensation step, a purifying step, and a recovering step, this invention is directed toward preventing formation of a solid substance in the vacuum pumps and the vacuum lines. The object of this invention is accomplished by performing the decompression at the purifying step and the decompression at the recovering step in mutually different decompression systems.

  在从烷基胺或烷基酰胺中分别生产环氧丙烷或N-乙烯基酰胺的过程中，采用已知方法包括反应步骤、收集步骤和/或缩聚步骤、纯化步骤以及回收步骤，本发明旨在防止真空泵和真空管道中固体物质的形成。本发明的目的通过在纯化步骤和回收步骤中使用互不相同的减压系统来实现。
• CATALYTIC PROCESS FOR PREPARING (METH)ACRYLIC ESTERS OF N-HYDROXYALKYLATED LACTAMS
  申请人：Bergmann Hermann

  公开号：US20100010236A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A process for preparing (meth)acrylic esters (F) of N-hydroxyalkylated lactams, in which cyclic N-hydroxyalkylated lactams (L) in which R 1 is C 1 -C 5 -alkylene, or C 2 -C 20 -alkylene interrupted by one or more oxygen and/or sulfur atoms and/or one or more substituted or unsubstituted imino groups and/or by one or more cycloalkyl, —(CO)—, —O(CO)O—, —(NH)(CO)O—, —O(CO)(NH)—, —O(CO)— or —(CO)O— groups, where the radicals mentioned may each be substituted by aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, heteroatoms and/or heterocycles, with the proviso that R 1 must not have any atom other than a carbon atom directly adjacent to the lactam carbonyl group, R 2 is C 1 -C 20 -alkylene, C 5 -C 12 -cycloalkylene, C 6 -C 12 -arylene, or C 2 -C 20 -alkylene interrupted by one or more oxygen and/or sulfur atoms and/or one or more substituted or unsubstituted imino groups and/or by one or more cycloalkyl, —(CO)—, —O(CO)O—, —(NH)(CO)O—, —O(CO)(NH)—, —O(CO)— or —(CO)O— groups, where the radicals mentioned may each be substituted by aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, heteroatoms and/or heterocycles, or R 2 —OH is a group of the formula —[X i ] k —H, k is from 1 to 50 and X i , for each i=1 to k, may each independently be selected from the group of —CH 2 —CH 2 —O—, —CH 2 —CH 2 —N(H)—, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —N(H)—, —CH 2 —CH(NH 2 )—, —CH 2 —CH(NHCHO)—, —CH 2 —CH(CH 3 )—O—, —CH(CH 3 )—CH 2 —O—, —CH 2 —C(CH 3 ) 2 —O—, —C(CH 3 ) 2 —CH 2 —O—, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —O—, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —O—, —CH 2 —CHVin—O—, —CHVin—CH 2 —O—, —CH 2 —CHPh—O— and —CHPh—CH 2 —O—, in which Ph is phenyl and Vin is vinyl, in the presence of at least one metal salt of C 1 -C 10 -alkoxides (A), is esterified with (meth)acrylic acid (S) or transesterified with at least one (meth)acrylic ester (D), in which the metal salt of C 1 -C 10 -alkoxides (A) used as a catalyst is added in the absence of solvents and completely at the start of the reaction.

  一种制备N-羟基烷基化内酰胺的（甲基）丙烯酸酯（F）的方法，其中，环状的N-羟基烷基化内酰胺（L）中，R1为C1-C5烷基，或C2-C20烷基，其中间断有一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚胺基团和/或一个或多个环烷基，—（CO）—，—O（CO）O—，—（NH）（CO）O—，—O（CO）（NH）—，—O（CO）—或—（CO）O—基团，所述基团中每个都可以被芳香基，烷基，芳氧基，烷氧基，杂原子和/或杂环取代，但R1不能在内酰胺羰基团直接相邻的位置上有任何原子；R2为C1-C20烷基，C5-C12环烷基，C6-C12芳基烷基，或C2-C20烷基，其中间断有一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚胺基团和/或一个或多个环烷基，—（CO）—，—O（CO）O—，—（NH）（CO）O—，—O（CO）（NH）—，—O（CO）—或—（CO）O—基团，所述基团中每个都可以被芳香基，烷基，芳氧基，烷氧基，杂原子和/或杂环取代，或R2—OH是一个公式为—[Xi]k—H的基团，其中k为1至50，对于每个i=1至k，Xi可以各自独立地从—CH2— —O—，— — —N（H）—，— — — —N（H）—，— —CH（NH2）—，— —CH（NHCHO）—，— —CH（CH3）—O—，—CH（ ）— —O—，— —C（ ）2—O—，—C（ ）2— —O—，— — — —O—，— — — — —O—，— —CHVin—O—，—CHVin— —O—，— —CHPh—O—和—CHPh— —O—中的一组中选择，其中Ph为苯基，Vin为乙烯基，在至少一种C1-C10烷氧基金属盐（A）的存在下，与（甲基）丙烯酸（S）酯化或与至少一种（甲基）丙烯酸酯（D）交酯化，所述用作催化剂的C1-C10烷氧基金属盐（A）在反应开始时在无溶剂的情况下完全添加。
• PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：Arnould Jean-Claude

  公开号：US20080045521A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to compounds that inhibit of a5b1 function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases that have a significant angiogenesis or vascular component such as for treatment of solid tumours. The present invention also relates to a5b1 antagonists that also exhibit appropriate selectivity profile(s) against other integrins.

  本发明涉及抑制a5b1功能的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物在温血动物（如人类）中治疗具有明显血管生成或血管成分的疾病，例如固体肿瘤的制药用途。本发明还涉及a5b1拮抗剂，其还表现出对其他整合素的适当选择性特征。
• CATALYTIC PROCESS FOR PREPARING (METH)ACRYLATES FROM N-HYDROXYALKYLATED LACTAMS
  申请人：Hofer Frank

  公开号：US20070123673A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Process for catalytically preparing (meth)acrylates of N-hydroxyalkylated lactams, and use thereof.

  催化制备N-羟基烷基内酰胺(meth)丙烯酸酯的过程及其应用。
• Improved penetrating topical pharmaceutical compositions containing 1-dodecyl-azacycloheptan-2-one
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0129284A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Improved topical pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically-active agent and the penetration enhancing agent 1-dodecylazacycloheptan-2-one are disclosed. This agent is used at selected levels in combination with certain C3-C4 diols or a 1-substituted azacycloalkyl-2-one. This composition provides marked transepidermal and percutaneous delivery of the selected pharmaceutically-active agent. A method of treating certain pathologies and conditions responsive to the selected active, systemically or locally, is also disclosed.

  本发明公开了含有一种药物活性剂和渗透增强剂 1-十二烷基氮杂环庚烷-2-酮的改良外用药物组合物。这种药剂与某些 C3-C4 二醇或 1-取代偶氮环烷基-2-酮结合使用时，可达到选定的水平。这种组合物能明显地经皮和经皮给药。此外，还公开了一种全身或局部治疗对所选活性剂有反应的某些病理和病症的方法。