(Z)-1-<2,3-Dideoxy-3-(N-methoxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (Z)-1-<2,3-Dideoxy-3-(N-methoxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4Z,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyiminooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: IICNHIFXKAMYHY-ZFMHFHIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{(2R,5S)-4-[(E)-Methoxyimino]-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以45 mg的产率得到(Z)-1-<2,3-Dideoxy-3-(N-methoxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C / N-取代的2'，3'-β-D-二脱氧核苷作为潜在的化学治疗剂。1.胸苷衍生物：合成，结构和广谱抗病毒特性。

  摘要：

  1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'-肟衍生物3E，5E，5Z，7E和7Z和1-（2,3-二脱氧-3）的合成方案从适当的5'-保护的3'-酮基吡啶开始开发了-硝基-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）-胸腺嘧啶（10）。X射线分析表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-甲氧基亚氨基5Z衍生物具有紧密的分子构象：抗N1-C1'键，和gauche +抗C4'-C5'环外键。它们的糖构象分别为C1'-exo-O4'-endo和C1'-exo-C2'-endo。细胞培养物中的抗病毒测定表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-乙酰氧基亚氨基7E + 7Z衍生物具有抗人免疫缺陷病毒（HIV）的显着活性，EC50值在0.02和0之间。HIV-1和HIV-2均为40微克/ mL。其他化合物5E + 5Z和10的活性降低至少2个数量级。3'-N-羟基亚氨基衍生物3E还显示出抗乙肝病毒（HBV）（EC50

  DOI：

  10.1021/jm960500w

文献信息

• Tronchet, Jean M. J.; Zsely, Martina; Lassout, Olivier, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 575 - 588
  作者：Tronchet, Jean M. J.、Zsely, Martina、Lassout, Olivier、Barbalat-Rey, Francoise、Komaromi, Istvan、Geoffroy, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Novel 3‘-C/N-Substituted 2‘,3‘-β-<scp>d</scp>-Dideoxynucleosides as Potential Chemotherapeutic Agents. 1. Thymidine Derivatives:  Synthesis, Structure, and Broad Spectrum Antiviral Properties
  作者：Ivan I. Fedorov、Ema M. Kazmina、Galina V. Gurskaya、Maxim V. Jasko、Valery E. Zavodnic、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Abdesslem Faraj、Jean-Pierre Sommadossi、Jean-Louis Imbach、Gilles Gosselin

  DOI：10.1021/jm960500w

  日期：1997.2.1

  A synthetic scheme for the 3'-oxime derivatives 3E, 5E, 5Z, 7E and 7Z of 1-(2,3-dideoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl)thymine and for 1-(2,3-dideoxy-3-nitro-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-thymine (10) has been developed starting from appropriately 5'-protected 3'-ketothymidine. X-ray analysis showed that 3'-N-hydroxyimino 3E and 3'-N-methoxyimino 5Z derivatives have close molecular conformations: anti

  1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'-肟衍生物3E，5E，5Z，7E和7Z和1-（2,3-二脱氧-3）的合成方案从适当的5'-保护的3'-酮基吡啶开始开发了-硝基-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）-胸腺嘧啶（10）。X射线分析表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-甲氧基亚氨基5Z衍生物具有紧密的分子构象：抗N1-C1'键，和gauche +抗C4'-C5'环外键。它们的糖构象分别为C1'-exo-O4'-endo和C1'-exo-C2'-endo。细胞培养物中的抗病毒测定表明3'-N-羟基亚氨基3E和3'-N-乙酰氧基亚氨基7E + 7Z衍生物具有抗人免疫缺陷病毒（HIV）的显着活性，EC50值在0.02和0之间。HIV-1和HIV-2均为40微克/ mL。其他化合物5E + 5Z和10的活性降低至少2个数量级。3'-N-羟基亚氨基衍生物3E还显示出抗乙肝病毒（HBV）（EC50