1-(2-苯基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 65833-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(2'-phenylphenyl)maleimide
• 英文别名: 1-([1,1'-Biphenyl]-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2-phenylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 65833-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: ABAMRMYDBGTLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基苯基)吡咯-2,5-二酮 、 9,10-菲并1,12-二苯基环戊二烯酮 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,16S,17S,21R)-1,16-diphenyl-19-(2-phenylphenyl)-19-azahexacyclo[14.5.1.02,15.03,8.09,14.017,21]docosa-2(15),3,5,7,9,11,13-heptaene-18,20,22-trione
  参考文献：
  名称：

  Non-hydroxylic clathrate hosts of [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides: recognition of aromatic guests

  摘要：

  合成了一系列非羟基结晶主客体化合物，即含有二环[2.2.1]庚烯-7-酮体系的苯并环戊烯和N-芳基马来酰亚胺的[4 + 2]π环加成产物，并研究了它们的包埋行为。对N-(1-萘基)衍生物与丁酮、N-(m-甲苯基)衍生物与对二甲苯的包埋化合物，以及无客体的主客体和N-(p-甲苯基)衍生物与米二甲苯的X射线晶体分析表明，1,3-二苯基-1,3-氢环戊烯-2-酮部分中由菲环、两个苯环和桥碳酰基所包围的“空间”在与芳香族客体形成包埋复合物以及主客体之间的相互作用中发挥了重要作用。在每种情况下，N-芳基琥珀酰亚胺都有助于与客体的复合物形成，其中由于C–H⋯π和C–H⋯O相互作用而产生的微弱晶格力起作用。甲基取代的苯类化合物通过客体分子与主客体的菲环之间的C–H⋯π相互作用得到了有效识别。

  DOI：

  10.1039/b201915a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-oxo-4-(2-phenylanilino)but-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(2-苯基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的马来酰亚胺衍生物作为选择性甘油单酯脂肪酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4

  DOI：

  10.1021/jm900461w

文献信息

• Evaluation of N-Aromatic Maleimides as Free Radical Photoinitiators:  A Photophysical and Photopolymerization Characterization
  作者：Chris W. Miller、E. Sonny Jönsson、Charles E. Hoyle、Kalyanaraman Viswanathan、Edward J. Valente

  DOI：10.1021/jp002811v

  日期：2001.4.1

  Planar N-aromatic maleimides were found to have a low relative excited-state triplet yield, showing significant shift of the primary maleimide UV absorption band with changes in solvent polarity, and did not initiate free radial polymerization upon direct UV excitation. Twisted N-aromatic maleimides have a higher relative triplet yield, show negligible shift of the primary maleimide UV absorption band

  使用丙烯酸酯单体与各种 N-芳族马来酰亚胺组合制备可光聚合组合物。N-芳族马来酰亚胺分为两组：可以采用平面构象的组和不能采用平面构象的组。使用单晶 X 射线衍射光谱、激光闪光光解光谱、紫外-可见吸收光谱和光差扫描量热法对马来酰亚胺进行了表征。发现平面 N-芳族马来酰亚胺具有较低的相对激发态三重态产率，显示初级马来酰亚胺 UV 吸收带随溶剂极性的变化而显着偏移，并且在直接 UV 激发时不会引发自由基聚合。Twisted N-aromatic maleimides 具有较高的相对三重态产率，显示初级马来酰亚胺紫外吸收带的可忽略的偏移，具有溶剂极性，并在直接激发时引发自由基聚合。发现添加二苯甲酮会显着...
• Remote Control of Axial Chirality: Aminocatalytic Desymmetrization of <i>N</i>-Arylmaleimides via Vinylogous Michael Addition
  作者：Nicola Di Iorio、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Michele Mancinelli、Alessia Ciogli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/ja505610k

  日期：2014.7.23

  Remote control of the axial chirality of N-(2-t-butylphenyl)succinimides was realized via the vinylogous Michael addition of 3-substituted cyclohexenones to N-(2-t-butylphenyl)maleimides. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine promoted the enantioselective desymmetrization, leading to atropisomeric succinimides with two adjacent stereocenters.

  N-(2-t-丁基苯基)琥珀酰亚胺的轴向手性的远程控制是通过3-取代的环己烯酮与N-(2-t-丁基苯基)马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成实现的。9-氨基（9-脱氧）表奎宁促进对映选择性去对称化，导致具有两个相邻立体中心的阻转异构琥珀酰亚胺。
• Transparent heat-resistant resin optical material and film
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20040063887A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A transparent heat-resistant resin optical materials having excellent heat resistance and dynamic characteristics, having negative birefringence and exhibiting a high refractive index and a high Abbe number, especially optical compensating members such as films, sheets and retardation films for LCD display element. The transparent heat-resistant resin optical material is made of a copolymer containing a specific olefin residue unit and a specific N-phenyl-substituted maleimide residue unit and having a weight average molecular weight, as reduced into standard polystyrene, of from 5×10 3 to 5×10 6 , the transparent heat-resistant resin optical material exhibiting negative birefringence; and a retardation film having a relationship of three-dimensional refractive indexes of nz≧ny>nx, nz>ny≧nx, or nz>nx≧ny.

  一种具有优异耐热性和动态特性的透明耐热树脂光学材料，具有负双折射率并表现出高折射率和高阿贝数，特别是用于液晶显示元件的光学补偿元件，如薄膜、片材和减速膜。透明耐热树脂光学材料由含有特定烯烃残基单元和特定N-苯基取代马来酰亚胺残基单元的共聚物制成，其重量平均分子量在标准聚苯乙烯中降低至5×103至5×106之间，透明耐热树脂光学材料表现出负双折射率；以及具有三维折射率关系的减速膜，其中nz≧ny>nx，nz>ny≧nx，或nz>nx≧ny。
• Cu-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of <i>N</i>-2,2,2-Trifluoroethylisatin Ketimines Enables the Desymmetrization of <i>N</i>-Arylmaleimides: Access to Enantioenriched F₃C-Containing Octahydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrroles
  作者：Zhen-Hua Wang、Ji-Hong Liu、Yan-Ping Zhang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Ming-Qiang Zhou、Wen-Yong Han、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01510

  日期：2022.6.10

  With a Cu(OTf)2/chiral ferrocenyl P,N-ligand complex as a catalyst, the enantioselective desymmetrization of N-arylmaleimides was successfully realized by taking advantage of the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines. A series of structurally diverse F3C-containing octahydropyrrolo[3,4-c]pyrroles, bearing four contiguous carbon stereocenters and one

  以Cu(OTf) 2 /手性二茂铁P,N-配体配合物为催化剂，利用N -2,2的不对称1,3-偶极环加成反应，成功实现了N-芳基马来酰亚胺的对映选择性去对称化， 2-三氟乙基靛红酮亚胺。以优异的结果获得了一系列结构多样的含 F 3 C 八氢吡咯并[3,4- c ]吡咯，具有四个连续的碳立构中心和一个立体手性 C-N 轴向键（产率≤99%，>20:1博士和 99% ee)。
• Fullerene C70 as Photoredox Catalyst for the Synthesis of Pyrrolo[2,1‑a]isoquinolines via 1,3‐Dipolar Cycloaddition‐Aromatization Sequence
  作者：Priksha Rana、Ganesh Udari、B. Sridhar、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/chem.202203354

  日期：——

  Metal-free photoredox catalyst C70 was introduced for the facile construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines under mild conditions, yielding a diverse library of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Low catalyst loading, gram scale synthesis, and broad substrate scope (48 examples) demonstrate the synthetic utility of the protocol and encourage its future application as a photoredox catalyst in organic transformations

  引入无金属光氧化还原催化剂 C 70以在温和条件下轻松构建吡咯并 [2,1-a] 异喹啉，产生多样化的吡咯并 [2,1-a] 异喹啉库。低催化剂载量、克级合成和广泛的底物范围（48 个例子）证明了该协议的综合效用，并鼓励其在未来作为光氧化还原催化剂在有机转化中的应用。