1-(2-萘基)-1,3-丙二酮 | 652965-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-萘基)-1,3-丙二酮
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanal
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-1,3-propanedione；3-(2-Naphthyl)-3-oxopropanal；3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanal
• CAS: 652965-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: JUNLIRUNUBSFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-萘基)-1,3-丙二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E)-3-[methyl(phenyl)amino]-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘醌，二氢喹啉和二氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  在乙酰丙酮铜（II）的存在下研究了烯胺酮与重氮丙二酸二甲酯的反应。从（E）-3- [甲基（苯基）氨基] -1-苯基丙-2-烯-1-酮（6c）与二甲基2- [甲基（苯基）氨基] -4-氧杂萘-1的反应中，出乎意料地获得了1-（4 H）-二羧酸盐作为主要产物。在N-甲基-对-茴香胺和N-甲基对-对甲苯胺烯酮的情况下，喹啉衍生物是主要产物。还实现了乙酰基烯胺酮的反应，并分离了喹啉衍生物作为主要产物。3 H-和5 H在这些反应中，二氢呋喃也作为副产物形成。这些结果与先前报道的关于叔烯胺酮与卡宾/金属卡宾的反应的结果不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000386
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-萘基)-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异羟肟酸的合成，化学和生物学特性：5-脂氧合酶和IL-1生物合成的双重抑制剂。

  摘要：

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。

  DOI：

  10.1021/jm00100a011

文献信息

• Spectroscopic and electrochemical aspects of copper(II) chelates containing 1,2-diamines and β-ketoenols
  作者：Chris Tsiamis

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)92410-1

  日期：1992.8

  chelate rings in the [Cu(β-dionato)(dmeen)]+ entity are coplanar. The substituents within the β-ketoenolato moiety induce electronic effects that affect the energy levels of the molecules, influence the extent of covalent interactions between the metal centre and bulky weakly coordinating anions, change the ligand field strength and may alter the course of the reaction. Solvatochromic shifts demonstrate

  固体中获得了一系列含有β-酮烯醇（β-二酮）和N，N-二甲基-N'-乙基-乙二胺（dmeen）阴离子的一系列新型铜（II）螯合物的红外光谱和电子激发光谱。状态和解决方案。电化学测量表明三元螯合物的稳定性增强。他们的光谱与其他物理化学测量结果表明，[Cu（β-dionato）（dmeen）] +实体中的螯合环是共面的。β-酮烯醇部分中的取代基会诱导电子效应，从而影响分子的能级，影响金属中心与庞大的弱配位阴离子之间的共价相互作用程度，改变配体场强并可能改变反应过程。溶剂变色表明这些螯合物固有的路易斯酸度和铜（II）离子达到配位饱和的趋势。由于一系列溶剂的供体数与配体场跃迁的能量之间具有良好的线性相关性，因此可以使用这种三元螯合物来评估液体的路易斯碱度。
• Brønsted Acid Catalyzed One-Pot Benzannulation of 2-Alkenylindoles under Aerial Oxidation: A Route to Carbazoles and Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids
  作者：Shuvendu Saha、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03063

  日期：2018.11.2

  A one-pot, protecting-group-free benzannulation of 2-alkenylindoles with readily available 1,3-dicarbonyls is demonstrated to construct structurally diverse carbazoles. The use of a cheap Brønsted acid catalyst and air as the sole oxidant exemplifies the economic viability of this protocol. The execution of four different reactions successively to generate the medicinally important indolocarbazole

  具有容易获得的1，3-二羰基的一锅，无保护基的2-烯基吲哚的苯环被证明可构建结构多样的咔唑。使用廉价的布朗斯台德酸催化剂和空气作为唯一氧化剂证明了该方案的经济可行性。还实现了依次进行四个不同反应以产生具有医学重要性的吲哚并咔唑核。这种一锅法式的无保护基方法为全合成三种医学上重要的生物碱铺平了道路，所述生物碱是星形孢菌素，反式黄酮A和7-羟基-K252c。
• Synthesis, characterization and crystal structures of two 2-naphthyl substituted pyrazoles
  作者：Guang Yang、Raphael G. Raptis

  DOI：10.1002/jhet.5570400416

  日期：2003.7

  The synthesis, characterization and X-ray crystal structures of two 2-naphthyl-substituted pyrazoles - 3-(2-naphthyl) pyrazole (1) and 5-(2-naphthyl)-3-trifluoromethyl-pyrazole (3) - are reported. In addition, the isolation and structural characterization of 5-hydroxy-3-(2-naphthyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazole (2), an intermediate of the synthesis of 3, is included. Two simple methods of

  报道了两种2-萘基取代的吡唑的合成，表征和X射线晶体结构-3-（2-萘基）吡唑（1）和5-（2-萘基）-3-三氟甲基-吡唑（3）- 。此外，隔离和5-羟基-3-（2-萘基）的结构表征-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑（2），中间的合成的3，是包括在内。还介绍了2的两种简单脱水方法。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Highly Substituted Pyrrolidinones and Pyridones by 4-CR/2-CR Sequence
  作者：Barbara Beck、Anne Picard、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/ol035787n

  日期：2004.1.1

  By combining a Ugi four-component reaction of isocyanides, phosphonoacetic acids, primary amines, and glyoxals or alternatively 3-keto aldehydes with a subsequent Wittig ring-closing reaction (using the Horner/Wadsworth/Emmons variant (HWE)), highly substituted 5-oxo-2,5dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid amides and 6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid amides can be assembled, respectively. The corresponding tandem of a Passerini reaction on 3-keto aldehydes and subsequent Wittig ring closure does not afford the expected six-membered 6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid amides but instead leads to the formation of 4-oxo-pent-2-enoic acid amides via an elimination route.