1-(3,4-二甲基苯基)乙醇 | 33967-19-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲基苯基)乙醇
• 中文别名: 右美托咪啶2
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 33967-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD08442206
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WTTSQZZOTXFJJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.970 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲基苯基)乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium acetate 、 N-phenyl-L-phenylalanine 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3,4-二甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-官能化氨基酸促进水中苯甲醇的需氧铜催化氧化

  摘要：

  代替传统的 N,N-二齿配体，N-官能化氨基酸在有氧铜/TEMPO 催化系统中用作强大的 N,O-二齿配体，以促进苯甲醇的氧化。在优化的反应条件下，广泛的伯醇和仲苄醇已有效地转化为醛和酮，并在水中具有良好到极好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380126
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 锌 作用下， 生成 1-(3,4-二甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 41, p. 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene complexes of benzimidazol-2-ylidene: effect of electron donating groups on the catalytic transfer hydrogenation reaction
  作者：Süleyman Gülcemal、Aytaç Gürhan Gökçe、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1039/c2dt32482b

  日期：——

  geometry. Complexes of type [Ir(NHC)(CO)2Cl] [NHC = 1,3-diisopropyl(5,6-dimethyl)benzimidazol-2-ylidene] 3 were also synthesized to compare σ-donor/π-acceptor strength of NHC ligands. Transfer hydrogenation (TH) reactions of various aldehydes and ketones have been studied using complexes 2a and 2b as catalysts. The 5,6-dimethyl substituted iridium complex (2b) showed the highest catalytic activity for the

  两个新的[Ir（NHC）（COD）Cl]（NHC = N-杂环卡宾; COD =1,5-环辛二烯）铱络合物（2a，b）是通过[Ir（COD）Cl] 2与原位制备的NHC-Ag卡宾转移剂在二氯甲烷在环境温度下。它们已通过1 H，13 C NMR和元素分析充分表征。对2a和2b的单晶进行的X射线衍射研究证实了正方形的平面几何形状。还合成了[Ir（NHC）（CO）2 Cl]类型的配合物[NHC = 1,3-二异丙基（5,6-二甲基）苯并咪唑-2-亚烷基] 3，以比较σ-供体/π-受体强度。 NHC配体。已经使用络合物2a和2b作为催化剂研究了各种醛和酮的转移氢化（TH）反应。5,6-二甲基取代的铱配合物（2b）对TH反应显示出最高的催化活性。
• FLP-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Silyl Enol Ethers
  作者：Imtiaz Khan、Benjamin G. Reed-Berendt、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/anie.201808800

  日期：2018.9.17

  Herein we report the first catalytic transfer hydrogenation of silyl enol ethers. This metal free approach employs tris(pentafluorophenyl)borane and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP) as a commercially available FLP catalyst system and naturally occurring γ‐terpinene as a dihydrogen surrogate. A variety of silyl enol ethers undergo efficient hydrogenation, with the reduced products isolated in excellent

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。
• Synthesis of bimetallic complexes bridged by 2,6-bis(benzimidazol-2-yl) pyridine derivatives and their catalytic properties in transfer hydrogenation
  作者：Salih Günnaz、Aytaç Gürhan Gökçe、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/c8dt03178a

  日期：——

  A series of binuclear rhodium(I) and iridium(I) complexes with 2,6-bis(benzimidazol-2-yl) pyridine (bzimpy) derivatives were synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopic methods. The molecular and crystal structures of complex 3d were determined by the single crystal X-ray diffraction technique. Their monometallic analogues were prepared to compare the catalytic properties

  合成了一系列双核铑（I）和铱（I）与2，6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶（bzimpy）衍生物的配合物，并通过元素分析和光谱法表征。配合物3d的分子和晶体结构是通过单晶X射线衍射技术确定的。制备了它们的单金属类似物以比较双金属配合物的催化性能。为了确定导致反应速率协同，双金属提高的催化剂性能，基于酮的转移加氢反应，探索了双金属配合物的金属间距离和配体供体性能的系统变化。
• Evaluation of Cu(II) bzimpy complexes by ¹H-NMR and catalytic activities
  作者：Salih Günnaz

  DOI：10.1080/00958972.2020.1840561

  日期：2020.11.16

  Abstract Copper(II) complexes (3a–d and 4a–d) containing tridentate 2,6-bis(benzimidazole-2-yl) pyridine (bzimpy) were synthesized and characterized by 1H-NMR, elemental analysis, IR, UV and mass spectroscopy. These complexes were tested as catalysts in transfer hydrogenation (TH). The effects of wingtip substituents on bzimpy ligand to the TH activity of Cu(II) complexes were investigated. Among the

  摘要 合成了含有三齿 2,6-双(苯并咪唑-2-基)吡啶 (bzimpy) 的铜 (II) 配合物 (3a-d 和 4a-d) 并通过 1H-NMR、元素分析、红外、紫外和质谱表征光谱学。这些配合物在转移氢化 (TH) 中作为催化剂进行了测试。研究了翼尖取代基对 bzimpy 配体对 Cu(II) 配合物 TH 活性的影响。在催化剂中，具有空间庞大的 bzimpy 配体的配合物 4d 在该转化中表现出最高的催化活性。图形概要
• Dynamic Path Bifurcation in the Beckmann Reaction: Support from Kinetic Analyses
  作者：Yutaro Yamamoto、Hiroto Hasegawa、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo200728t

  日期：2011.6.3

  excellent linear correlations with slopes of near unity. The results support the occurrence of path bifurcation after the rate-determining TS of the Beckmann rearrangement/fragmentation reaction, which has previously been proposed on the basis of molecular dynamics simulations. It was concluded that path-bifurcation phenomenon could be more common than thought and that a reactivity-selectivity argument based

  当迁移基团具有合理的阳离子稳定性时，肟与酰胺的反应（称为贝克曼重排）可能发生断裂，形成碳正离子+腈。CH 3 CN水溶液中1-取代苯基-2-丙酮酮衍生物（7 -X）和相关底物（8 -X，9a -X）的肟磺酸盐的反应既产生了重排产物（酰胺）又产生了裂解产物（醇） ），其比例取决于系统；7 -X的反应主要产生酰胺，而9a -X的主要产物为醇。日志k –log k系统之间的曲线给出了极好的线性相关性，其斜率接近于1。结果支持贝克曼重排/片段化反应的速率确定TS后路径分支的发生，这是先前在分子动力学模拟的基础上提出的。得出的结论是，路径分叉现象可能比想像的更为普遍，并且基于传统TS理论的反应性-选择性论点甚至可能并不总是适用于即使是著名的教科书有机反应。