1-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-氟苄基)甲胺 | 346694-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-氟苄基)甲胺
• 英文名称: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-(4-fluorophenyl)methanamine
• 英文别名: (3,4-Dimethoxybenzyl)(4-fluorobenzyl)amine
• CAS: 346694-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₂
• 分子量: 275.323
• InChiKey: BXYUQSLIZBQBAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-[4-(bromomethyl)phenyl]pyrazole-4-carboxylate 、 1-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-氟苄基)甲胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 5-amino-1-[4-[[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl[(4-fluorophenyl)methyl]amino]methyl]phenyl]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的5-氨基-1H-吡唑-4-羧酸衍生物的合理设计，合成和构效关系。

  摘要：

  在基于结构的药效团模型和分子对接的基础上，设计了一系列新型的氨基羧酸基吡唑作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。合成了含有不同疏水尾巴的化合物（1,2-二苯基乙酮，乙二唑和二苄基胺），并在PTP1B酶促测定中进行了评估。基于结构-活性关系的优化导致鉴定了几种有效的，代谢稳定的和细胞可渗透的PTP1B抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.012

文献信息

• Rational design, synthesis, and structure–activity relationships of 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Sujay Basu、Philip Prathipati、Sachin Thorat、Shariq Ansari、Meena Patel、Vaibhav Jain、Ramana R. Jinugu、Sanjay Niranjan、Siddhartha De、Satyanarayana Reddy

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.012

  日期：2017.1

  and molecular docking. Compounds containing different hydrophobic tail (1,2-diphenyl ethanone, oxdiadizole and dibenzyl amines) were synthesized and evaluated in PTP1B enzymatic assay. Structure-activity relationship based optimization resulted in identification of several potent, metabolically stable and cell permeable PTP1B inhibitors.

  在基于结构的药效团模型和分子对接的基础上，设计了一系列新型的氨基羧酸基吡唑作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。合成了含有不同疏水尾巴的化合物（1,2-二苯基乙酮，乙二唑和二苄基胺），并在PTP1B酶促测定中进行了评估。基于结构-活性关系的优化导致鉴定了几种有效的，代谢稳定的和细胞可渗透的PTP1B抑制剂。