1-(3,4-二甲氧基苯基)环丁烷-1-腈 | 147406-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)环丁烷-1-腈
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclobutanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 147406-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD10690051
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CNIUDDCUDAJTLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-159 °C(Press: 1.4 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)环丁烷-1-腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-formylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  氯氢阴离子的分子间反应：在碱性条件下羰基化合物的缩醛化。

  摘要：

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。

  DOI：

  10.1021/ol0613113
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 、 1,3-二溴丙烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到1-(3,4-二甲氧基苯基)环丁烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  氯氢阴离子的分子间反应：在碱性条件下羰基化合物的缩醛化。

  摘要：

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。

  DOI：

  10.1021/ol0613113

文献信息

• Discovery of Conformationally Restricted Human Glutaminyl Cyclase Inhibitors as Potent Anti-Alzheimer’s Agents by Structure-Based Design
  作者：Van-Hai Hoang、Van T. H. Ngo、Minghua Cui、Nguyen Van Manh、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Hee-Jin Ha、Hee Kim、Kwanghyun Choi、Young-Ho Kim、Hyerim Chang、Stephani Joy Y. Macalino、Jiyoun Lee、Sun Choi、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00751

  日期：2019.9.12

  analyses indicated that conformationally restrained inhibitors demonstrated much improved QC inhibition in vitro compared to nonrestricted analogues, and several selected compounds demonstrated desirable therapeutic activity in an AD mouse model. The conformational analysis of a representative inhibitor indicated that the inhibitor appeared to maintain the Z-E conformation at the active site, as it

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种无法治愈的进行性神经退行性疾病，其发病机理不能由一个单一因素定义，而是由多种因素组成。因此，呼吁寻求替代方法来解决AD的多方面问题。在潜在的替代目标中，我们的目标是集中在谷氨酰胺环化酶（QC）上，该酶可降低AD患者大脑中β-淀粉样蛋白的毒性焦磷酸型。基于原型抑制剂1的假定的活性构象，开发了一系列的N-取代的硫脲，脲和α-取代的酰胺衍生物。结构-活性关系分析表明，与非限制性类似物相比，构象受限的抑制剂在体外表现出大大改善的QC抑制作用，几种选择的化合物在AD小鼠模型中显示出理想的治疗活性。对代表性抑制剂的构象分析表明，该抑制剂似乎在活性位点保持ZE构象，因为它对其有效活性至关重要。
• Multidrug resistance modifying dithianes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05302727A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is a residue of the formula ##STR2## and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, X, Y and Z are as described, with the exception of rac-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-.beta.,N-dimethyl-m -dithiane-2-propanamine, as well as their acid addition salts, in particular for use in eliminating cytostatic resistance in tumor treatment and chloroquine resistance in malaria.

  公式为##STR1##的化合物，其中R是公式##STR2##的残基，而R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X、Y和Z如描述的那样，但不包括rac-N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-β,N-二甲基-m-二硫醚-2-丙胺，以及它们的酸盐，特别用于消除肿瘤治疗中的细胞毒抗性和疟疾中的氯喹抗性。
• Phase transfer alkylation of arylacetonitriles revisited
  作者：Michał Barbasiewicz、Karolina Marciniak、Michał Fedoryński

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.176

  日期：2006.6

  Phase transfer alkylations of phenylacetonitrile derivatives carried out in the presence of 60–75% aqueous KOH, instead of the typical 50% NaOH, provide substantial improvements in the overall yields and purity of products. Reactions with simple secondary alkyl halides, as well as cycloalkylations with 1,2- and 1,3-dihaloalkanes proceed with good yields. Increasing the concentration of base diminishes

  在60-75％的KOH水溶液（而不是典型的50％的NaOH）存在下进行的苯乙腈衍生物的相转移烷基化可显着提高产品的总收率和纯度。与简单的仲烷基卤化物的反应以及与1,2-和1,3-二卤代烷烃的环烷基化以良好的收率进行。增加碱的浓度减少了竞争性β-消除过程副产物的形成。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IVABRADINE HYDROCHLORIDE AND POLYMORPH THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE D'IVABRADINE ET POLYMORPHE CORRESPONDANT
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2008146308A2

  公开（公告）日：2008-12-04

  (EN) The present invention encompasses a process for the preparation of highly pure ivabradine hydrochloride by treating ivabradine with alcoholic hydrogen chloride. The invention further encompasses amorphous ivabradine hydrochloride and process for its preparation using suitable acid addition salts of ivabradine.(FR) Cette invention concerne un procédé permettant de préparer du chlorhydrate d'ivabradine hautement pur par traitement de l'ivabradine avec du chlorure d'hydrogène alcoolique. Cette invention concerne également du chlorhydrate d'ivabradine amorphe et un procédé permettant de le préparer au moyen de sels d'addition acides d'ivabradine adéquats.

  （CN）本发明涵盖一种通过使用酒精氢氯酸处理伊伐布雷定制备高纯度伊伐布雷定盐酸盐的方法。本发明还涵盖了无定形伊伐布雷定盐酸盐及其制备方法，该方法使用适当的伊伐布雷定酸加盐。
• Adrenergic compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0166937A2

  公开（公告）日：1986-01-08

  Disclosed herein are adrenergic compounds represented by the formula wherein m is 0, or 2; R1, R2, R3 are taken from the group consisting of hydrogen, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, halo, or NHS02R wherein R is taken from the group consisting of hydrogen, loweralkyl or arylalkyl, provided that R1, R2, R3 cannot simultaneously be hydrogen, and provided that when one of R1, R2, R3 is halo, the other two cannot simultaneously be hydrogen; R1 and R2 or R2 and R3 taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; and R4 and R5 are hydrogen or taken together form a closed ring of the formula wherein n is 1 or 2, and the dashed line represents a single or double bond when n is 1, and R6 is taken from the group consisting of hydrogen, loweralkyl, or arylalkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文公开了由式表示的肾上腺素能化合物 其中 m 为 0 或 2；R1、R2、R3 取自氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤代物或 NHS02R（其中 R 取自氢、低级烷基或芳基烷基）组成的组，条件是 R1、R2、R3 不能同时为氢，且当 R1、R2、R3 中的一个为卤代物时，另外两个不能同时为氢；R1 和 R2 或 R2 和 R3 合在一起可形成亚甲二氧基或亚乙二氧基桥；以及 R4 和 R5 为氢或合在一起形成式中的闭环 其中 n 为 1 或 2，当 n 为 1 时，虚线代表单键或双键，R6 取自氢、低级烷基或芳基烷基组成的组，以及它们的药学上可接受的盐。