1-(3,4-二甲氧基苯基)环丙烷甲腈 | 20802-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)环丙烷甲腈
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(3.4-Dimethoxy-phenyl)-cyclopropan-carbonitril；1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 20802-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: PZVYROVODMATJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.2-69.7 °C
• 沸点：
  346.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)环丙烷甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] Substituted urea-octatydroindols as antagonists of melanin concentrating hormone receptor 1 (MCH1R)
  [FR] UREE-OCTAHYDROINDOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE (MCH1R)

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的化合物，其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar和X如描述中所定义，或其药学上可接受的盐、水合物、几何异构体、消旋体、互变异构体、光学异构体、N-氧化物及其前药形式。这些化合物可用于治疗或预防与MCH1R受体相关的疾病，并用于调节食欲。该发明还涉及该用途以及包含通式（I）化合物的药物配方。

  公开号：

  WO2005051381A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以34.4%的产率得到1-(3,4-二甲氧基苯基)环丙烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GENES RELATED TO GLUTAMINYL CYCLASE

  摘要：

  小说谷氨酰肽环转移酶样蛋白（QPCTLs），它们是谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的同工酶，以及编码这些同工酶的分离核酸，所有这些对于发现新的治疗药物、测量环化酶活性以及确定化合物对这些谷氨酰环化酶同工酶的抑制活性都是有用的。

  公开号：

  US20080249083A1

文献信息

• Discovery of Conformationally Restricted Human Glutaminyl Cyclase Inhibitors as Potent Anti-Alzheimer’s Agents by Structure-Based Design
  作者：Van-Hai Hoang、Van T. H. Ngo、Minghua Cui、Nguyen Van Manh、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Hee-Jin Ha、Hee Kim、Kwanghyun Choi、Young-Ho Kim、Hyerim Chang、Stephani Joy Y. Macalino、Jiyoun Lee、Sun Choi、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00751

  日期：2019.9.12

  analyses indicated that conformationally restrained inhibitors demonstrated much improved QC inhibition in vitro compared to nonrestricted analogues, and several selected compounds demonstrated desirable therapeutic activity in an AD mouse model. The conformational analysis of a representative inhibitor indicated that the inhibitor appeared to maintain the Z-E conformation at the active site, as it

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种无法治愈的进行性神经退行性疾病，其发病机理不能由一个单一因素定义，而是由多种因素组成。因此，呼吁寻求替代方法来解决AD的多方面问题。在潜在的替代目标中，我们的目标是集中在谷氨酰胺环化酶（QC）上，该酶可降低AD患者大脑中β-淀粉样蛋白的毒性焦磷酸型。基于原型抑制剂1的假定的活性构象，开发了一系列的N-取代的硫脲，脲和α-取代的酰胺衍生物。结构-活性关系分析表明，与非限制性类似物相比，构象受限的抑制剂在体外表现出大大改善的QC抑制作用，几种选择的化合物在AD小鼠模型中显示出理想的治疗活性。对代表性抑制剂的构象分析表明，该抑制剂似乎在活性位点保持ZE构象，因为它对其有效活性至关重要。
• Chiral Bidentate Boryl Ligand Enabled Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation of Cyclopropanes
  作者：Yongjia Shi、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.9b04549

  日期：2019.7.10

  We herein report an Ir-catalyzed enantioselective C(sp3)-H borylation of cyclopropanecarboxamides using a chiral bidentate boryl ligand for the first time. A variety of substrates with α-quaternary carbon centers could be compatible in this reaction to provide β-borylated products with good to excellent enantioselectivities. We have also demonstrated that the borylated products can be used as versatile

  我们在此报告了首次使用手性双齿硼酸配体对环丙烷甲酰胺进行 Ir 催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化。具有 α-季碳中心的多种底物可以在该反应中相容，以提供具有良好至优异对映选择性的 β-硼酸化产物。我们还证明，硼酸化产物可用作多功能前体，参与 CB 键的立体有择转化，包括合成生物活性化合物 Levomilnacipran。
• [EN] SUBSTITUTED UREA-OCTAHYDROINDOLS AS ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 (MCH1R)<br/>[FR] UREE-OCTAHYDROINDOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 1 DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE LA MELANINE (MCH1R)
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2005051380A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention relates to compounds of the general formula (I). (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and X are as defined in the description, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, geometrical isomers, racemates, tautomers, optical isomers, N-oxides and prodrug forms thereof. The compounds may be used for the treatment or prophylaxis of disorders related to the MCH1R receptor and for modulation of appetite. The invention also relates to such use as well as to pharmaceutical formulations comprising a compound of formula (I).

  该发明涉及通式（I）的化合物。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X如描述中所定义，或药用盐、水合物、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、光学异构体、N-氧化物及其前药形式。这些化合物可用于治疗或预防与MCH1R受体相关的疾病，并用于调节食欲。该发明还涉及该用途以及包含通式（I）化合物的药物配方。
• Novel inhibitors of glutaminyl cyclase
  申请人：Schilling Stephan

  公开号：US20050215573A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to novel inhibitors of glutaminyl cyclase and combinations thereof for the treatment of neuronal disorders, especially Alzheimer's disease, Down Syndrome, Parkinson disease, Chorea Huntington, pathogenic psychotic conditions, schizophrenia, impaired food intake, sleep-wakefulness, impaired homeostatic regulation of energy metabolism, impaired autonomic function, impaired hormonal balance, impaired regulation, body fluids, hypertension, fever, sleep dysregulation, anorexia, anxiety related disorders including depression, seizures including epilepsy, drug withdrawal and alcoholism, neurodegenerative disorders including cognitive dysfunction and dementia.

  本发明涉及新型谷氨酰环化酶抑制剂及其组合物，用于治疗神经系统疾病，特别是阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、致病性精神病症、精神分裂症、食欲受损、睡眠-觉醒、体内能量代谢的失衡、自主神经功能受损、激素平衡受损、调节失调、体液平衡、高血压、发热、睡眠失调、厌食症、焦虑相关疾病包括抑郁症、癫痫发作包括癫痫、药物戒断和酗酒、神经退行性疾病包括认知功能障碍和痴呆症。
• Efficient cyclopropanation of active methylene compounds. A serendipitous discovery
  作者：Veera Reddy Arava、Udaya Bhaskara Rao Siripalli、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.050

  日期：2005.10

  Cyclopropanation of active methylene compounds has been achieved in good yields with ethylene carbonate as the cyclopropanating agent in the presence of a simple base.

  在简单的碱存在下，用碳酸亚乙酯作为环丙烷化剂，已经以高收率实现了活性亚甲基化合物的环丙烷化。