1-(3,5-二-o-乙酰基-beta-d-呋喃核糖)-4-(1,2,4-噻唑-l-基)-5-甲基-2-嘧啶酮 | 80991-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(3,5-二-o-乙酰基-beta-d-呋喃核糖)-4-(1,2,4-噻唑-l-基)-5-甲基-2-嘧啶酮
• 英文名称: 1-(3,5-Di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-(1,2,4-triazol-1-yl)-3',5'-di-O-acetyl-thymidine；1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-2-deoxyribofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one；5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(β-D-3,5-di-O-acetyl-2-deoxyribofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one；4-(1,2,4-triazole-1-yl)-5-methyl-2-pyrimidon-1-yl-β-D-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyribofuranoside；4-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-methyl-2-pyrimidyn-1-yl-β-D-3',5'-di-O-acetyl-2' deoxyribofuranoside；1-(3,5-Di-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-methyl-2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80991-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₆
• 分子量: 377.357
• InChiKey: CPXMZBUOUUNODF-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二-o-乙酰基-beta-d-呋喃核糖)-4-(1,2,4-噻唑-l-基)-5-甲基-2-嘧啶酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到5-甲基-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  胸苷化学转化为5-甲基-2'-脱氧胞苷

  摘要：

  在氨水中，5-甲基-4-（1,2,4-三唑-1-基）-1-（β - D -3,5-二-O-乙酰基-2-脱氧核糖呋喃糖基）-嘧啶2（可以由胸苷制备的1 H）-一产生5-甲基-2'-脱氧胞苷。

  DOI：

  10.1039/c3981001089a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 吡啶 作用下， 生成 1-(3,5-二-o-乙酰基-beta-d-呋喃核糖)-4-(1,2,4-噻唑-l-基)-5-甲基-2-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV activity of C4-modified pyrimidine nucleosides

  摘要：

  One-pot syntheses provided a series of triazole- and pentafluorophenyloxy-substituted pyrimidine nucleosides. Most of the compounds in the series displayed anti-HIV activities but none as potent as AZT 2. 1-(beta-D-Erythro-pentofuranosyl)-4-pentafluorophenyloxy-2(1H)-pyr imidinone 14 was the most potent and the most selective compound in the series with EC50 = 1.6 microM.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00107-4

文献信息

• Synthesis of Novel Nucleoside 5′-Triphosphates and Phosphoramidites Containing Alkyne or Amino Groups for the Postsynthetic Functionalization of Nucleic Acids
  作者：Svetlana V. Vasilyeva、Boris I. Budilkin、Dmitrii A. Konevetz、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1080/15257770.2011.595379

  日期：2011.10

  phosphoramidites containing alkyne or amino groups for the postsynthetic functionalization of nucleic acids were designed and synthesized. For this purpose, the new 3-aminopropoxypropynyl linker group was used. It contains two alternative functional capabilities: an amino group for the reaction of amino–alkynyl-modified oligonucleotides with corresponding activated esters and an alkyne group for the copper(I)-catalyzed

  设计并合成了一系列新的含有炔或氨基的核苷5'-三磷酸和亚磷酰胺，用于核酸的后合成功能。为此，使用了新的3-氨基丙氧基丙炔基连接基团。它包含两种替代功能：用于氨基-炔基修饰的寡核苷酸与相应的活化酯反应的氨基和用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的炔基。结果表明，可以使用多种连接新接头的方法来合成各种修饰的嘧啶核苷。
• Solid-phase synthesis of oligodeoxynucleotides containing 4-alkoxythymidine residues
  作者：H. C. P. F. Roelen、H. F. Brugghe、H. van den Elst、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19921110207

  日期：——

  Immobilized and fully protected oligodeoxynucleotides containing a 4-(1,2,4-triazolyl)-thymidine residue at a predetermined position were prepared according to a well-established phosphite triester methodology using 2-cyanoethyl phosphoramidites of a 4-(1,2,4-triazolyl)-substituted thymidine and standard protected nucleosides. Treatment of the immobilized oligomer with methanol, ethanol or n-propanol

  根据公认的亚磷酸酯三酯方法，使用4-（1,2,4-，1,2,3-三氟乙烷基）的2-氰基乙基亚磷酰胺，制备在预定位置上含有4-（1,2,4-三唑基）-胸苷残基的固定化和完全保护的寡脱氧核苷酸。 4-三唑基）-取代的胸苷和标准保护的核苷。在DBU存在下于50℃用甲醇，乙醇或正丙醇处理固定的低聚物，得到相应的含有4-甲氧基，4-乙氧基-或4-正丙氧基胸苷残基的寡核苷酸。
• 5-Substituted <i>N</i>⁴-Hydroxy-2‘-deoxycytidines and Their 5‘-Monophosphates:  Synthesis, Conformation, Interaction with Tumor Thymidylate Synthase, and in Vitro Antitumor Activity
  作者：Krzysztof Felczak、Agnieszka Miazga、Jarosław Poznański、Maria Bretner、Tadeusz Kulikowski、Jolanta M. Dzik、Barbara Gołos、Zbigniew Zieliński、Joanna Cieśla、Wojciech Rode

  DOI：10.1021/jm000975u

  日期：2000.11.1

  procedures are described for the synthesis of 5-substituted N(4)-hydroxy-2'-deoxycytidines 5a,b,d-h via transformation of the respective 5-substituted 3', 5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridines 1a-c,e-h. These procedures involved site-specific triazolation or N-methylimidazolation at position C(4), followed by hydroxylamination and deblocking with MeOH-NH(3). Nucleosides 5a,b,d-h were selectively converted

  描述了通过转化各自的5-取代的3'，5'-二-O-乙酰基-2'-来合成5-取代的N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷5a，b，dh的简便方法。脱氧尿苷1a-c，eh。这些程序包括在位置C（4）上进行位点特异性三唑基化或N-甲基咪唑基化，然后进行羟胺化并用MeOH-NH（3）进行解封。借助于麦芽磷酸转移酶系统，将核苷5a，b，dh选择性地转化为相应的5′-单磷酸酯6a，b，dh。由（1）H NMR光谱推导并通过分子力学计算证实的D（2）O溶液中每个核苷的构象表明，戊糖环主要存在于构象S（C-2'-endo）和N（ 4）-OH基为顺式旋转异构体。研究了两种L5178Y鼠白血病细胞系对亲本和5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd）的耐药性对细胞生长的抑制作用，后者对FdUrd的敏感性比前者低70倍。对于耐FdUrd的L5178Y细胞，5-氟-N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷（5e）引起的生长抑制作用几乎是F
• Synthesis and antiviral properties of (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxycytidine-related compounds
  作者：A. Stanley Jones、Jon R. Sayers、Richard T. Walker、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00396a043

  日期：1988.1

  Treatment of 3',5'-di-O-acetyl-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine (2) with p-chlorophenyl phosphorodichloridate and 1,2,4-triazole gave 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-(E)-5-(2-br o movinyl)- 4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one (3). Reaction of 3 with ammonia gave (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxycytidine (1), the overall yield from 2 being 60%. A similar 4-(1,2,4-triazol-1-yl)

  用对氯苯基二氯二氯和1,2,4-三唑处理3'，5'-二-O-乙酰基-（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（2）得到1-（ 3,5-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-（E）-5-（2-溴乙烯基）-4-（1,2,4-三唑-1- yl）嘧啶-2（1H）-一（3）。3与氨反应得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（1），从2的总产率为60％。通过使用磷酰氯作为缩合剂，从3'，5'-二-O-乙酰基胸苷获得相似的4-（1,2,4-三唑-1-基）衍生物（4）。用三甲基甲硅烷基氯，然后用磷酰氯和1,2,4-三唑处理胸腺嘧啶，在后处理中得到1-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）-5-甲基-4（1,2,4-三唑-1-基）嘧啶2（1H）-一（5）。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2' 脱氧尿苷（BVDU）经过类似处理后，得到相应的（E）-5-（2-溴乙烯基）化合物7。两种情况下形成的次要产物是4-（1
• Reaction between nucleoside base residues and the phosphorylating agent derived from 1-hydroxybenzotriazole and 2-chloroprenyl phosphorodichloridate
  作者：Colin B. Reese、Keith H. Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98973-1

  日期：1985.1

  In the presence of 1-methylimidazole, 2--acyl guanine (as in ), thymine (as in ) and uracil (as in ) residues react readily with the phosphorylating agent derived from 2-chlorophenyl phosphorodichloridate () and 1-hydroxybenzotriazole.

  在1-甲基咪唑，2-酰基鸟嘌呤（如），胸腺嘧啶（如）和尿嘧啶（如）的存在下，残基容易与衍生自2-氯苯基二氯磷酸酯（）和1-羟基苯并三唑的磷酸化剂反应。