1-(3-三氟甲基苯基)-2-硝基乙烯 | 62248-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-三氟甲基苯基)-2-硝基乙烯
• 中文别名: 反-β-硝基-3-(三氟甲基)苯乙烯；3-三氟甲基-beta-硝基苯乙烯
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-β-nitrostyrene
• 英文别名: m-Trifluormethyl-β-nitrostyrol；1-(2-Nitroethenyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 62248-94-6
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: GOKALPUCIXWJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)-2-硝基乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 C₄H₁₄NiO₆ 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氟吡咯美特发现中的生物电子等排策略：一种新的作用方式除草剂

  摘要：

  最后一种具有商业意义的新除草作用方式是在几十年前引入市场的。随着广泛使用，杂草对大多数除草剂类别产生了严重的抗性。芳基吡咯烷酮苯胺代表了一类全新的作用方式的除草剂，它通过抑制二氢乳清酸脱氢酶来干扰植物中嘧啶的从头生物合成。这种新除草剂类发现的先导化学物质是通过大批量来源的温室筛选确定的，需要对命中分子进行结构重新分配，然后进行广泛的合成优化工作。凭借出色的禾本科杂草控制能力和对水稻显着的安全性，选定的商业开发候选者具有四氟吡咯胺的拟议通用名，并且代表了新的 HRAC（除草剂抗性行动委员会）第 28 组的第一位成员。本文描述了四氟吡咯胺的发现路径额外关注优化中所追求的生物等排修饰，包括内酰胺核心本身的替换。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01634
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 squaramide(at)NH₂(at)MNPs 作用下， 生成 1-(3-三氟甲基苯基)-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  卵黄-壳结构的介孔二氧化硅：硝基醛-迈克尔一锅级联反应的双功能催化剂†

  摘要：

  对非均相不对称催化的极大兴趣集中在通过可控的活性部位分离的非均相催化剂获得对映选择性级联反应。在本文中，我们利用卵黄-壳结构的介孔二氧化硅并组装了活性位点分离的双功能多相催化剂，其中基于手性金鸡宁的方酰胺分子锚固在硅酸盐通道中作为外壳，而胺官能团则被捕获到硅酸盐卵黄中作为内在的核心。非均相催化剂的结构分析和表征表明，它在硅酸盐网络中具有明确定义的单中心手性活性物种。电子显微镜证实卵黄壳结构的介孔材料。如本研究所述，作为双功能多相催化剂，它可以有效地进行硝基-羟醛-迈克尔级联反应，从而在一锅法中以高收率和高达99％的对映选择性将硝基甲烷，醛和乙酰丙酮三组分偶联成各种手性二酮。如所期望的，该活性中心分离的催化剂不仅提高了第一步硝基醛缩合的催化选择性，而且保持了第二步迈克尔加成的对映选择性。而且，非均相催化剂也可以容易地回收并重复循环，这使其成为三组分有机转化中令人感兴趣的特征。该活性部位分离的

  DOI：

  10.1039/c6cy00716c

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：——

  A novel bifunctional thiourea bearing a saccharide-scaffold and a secondary amino group was synthesized, and was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael reaction of cyclohexanone to both aryl and alkyl nitroolefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99/1 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。
• Enantioselective Conjugate Addition of Both Aromatic Ketones and Acetone to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Primary Amines Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Zhong-Wen Sun、Fang-Zhi Peng、Ze-Qian Li、Li-Wei Zou、Shao-Xiong Zhang、Xiang Li、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/jo300011x

  日期：2012.4.20

  of chiral primary amine catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors have been designed and synthesized. The newly developed bifunctional organocatalysts efficiently catalyzed not only enantioselective conjugate addition of aromatic ketones to nitroolefins in good yields (up to 87%) with excellent enantioselectivities (97→99% ee) but also enantioselective conjugate addition of acetone to nitroolefins

  设计并合成了带有多个氢键供体的新型手性伯胺催化剂。新开发的双功能有机催化剂不仅能以良好的收率（97→99％ee）以良好的收率（高达87％）高效催化芳族酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成，而且还能以优异的收率（90催化丙酮）将丙酮对硝基选择性共轭加成。 –96％）具有高对映选择性（高达97％ee）。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitro Olefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Primary Amine-Thiophosphoramide Catalyst
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000945

  日期：2010.10

  A series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized, which proven to be effective organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of acetone to both aryl and alkyl nitro olefins in the presence of phenol as a protic additive. The corresponding adducts were obtained in excellent chemical yields (up to >99 %) with excellent enantioselectivities (up to 97 % ee).

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。
• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirocyclopentaneoxindoles Containing the Oxime Group by Organocatalyzed Michael Addition/ISOC/Fragmentation Sequence
  作者：Xiang Li、Ying-Mei Li、Fang-Zhi Peng、Shou-Tao Wu、Ze-Qian Li、Zhong-Wen Sun、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/ol2024955

  日期：2011.12.2

  A highly diastereo- and enantioselective organocatalytic protocol for the synthesis of biologically important spirocyclopentaneoxindoles containing the oxime functional group from easily accessible 3-allyl-substituted oxindoles and nitroolefins has been developed by a one-pot Michael addition/ISOC/fragmentation sequence.

  通过一锅迈克尔加成/ ISOC /片段化序列已开发出一种高度非对映体和对映体选择性的有机催化方案，用于从易于获得的3-烯丙基取代的羟吲哚和硝基烯烃合成含肟官能团的生物学上重要的螺环戊烷氧吲哚。
• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。