1-(3-三氟甲基苯基)-2-哌啶酮 | 159177-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-三氟甲基苯基)-2-哌啶酮
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]piperidin-2-one
• CAS: 159177-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: UBAKVXOGCJMJPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 间溴三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以91%的产率得到1-(3-三氟甲基苯基)-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  铜/N,N-二甲基甘氨酸催化芳基溴化物和酰胺、芳基碘化物和仲无环酰胺之间的戈德堡反应

  摘要：

  使用 N,N-二甲基甘氨酸作为配体，在 90–110°C 下，芳基溴化物和酰胺之间进行了有效且通用的铜催化 Goldberg 反应，以良好至优异的收率提供所需产物。该反应对多种酰胺和多种官能团取代的芳基溴化物具有耐受性。此外，受阻的、非反应性的芳香族和脂肪族仲无环酰胺（已知为不良亲核试剂）可通过这种简单且廉价的铜/N,N-二甲基甘氨酸催化体系与芳基碘有效偶联。

  DOI：

  10.3390/molecules190913448

文献信息

• Efficient ligand-free copper-catalyzed N-arylation of amides with aryl halides in water
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Guan-Leong Chua、Gina Shiyun Lim、Yizhen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.003

  日期：2011.3

  A convenient and efficient protocol has been developed for the cross-coupling of amides and aryl iodides using a ligand-free copper(I) oxide catalyst in water. A variety of amide derivatives afforded the corresponding N-arylated products in moderate to good yields (up to 88%).

  已经开发了一种方便有效的方案，用于在水中使用无配位体的氧化铜（I）催化剂将酰胺和芳基碘化物交叉偶联。各种酰胺衍生物以中等至良好的产率（高达88％）提供了相应的N-芳基化产物。
• Copper‐Mediated Intramolecular Amidation/C−N‐Coupling Cascade Sequence: Straightforward One‐Pot Synthesis of N‐Aryl γ‐ and δ‐Lactams by Using Amino Acids as Precursors
  作者：Sushobhan Chowdhury、Gunjan Chauhan、Ajay Kumar、Bipin Chaturvedi、Chinmaya Behera

  DOI：10.1002/ejoc.202200850

  日期：2022.11.7

  In this work, an operationally simple, one-pot, straightforward synthesis of N-aryl γ- and δ-lactams has been disclosed. Readily available, cheap γ-/δ-amino acids and aryl halides were used as starting materials to synthesize a variety of N-aryl γ- and δ-lactams by using copper-mediated cascade intramolecular amidation/C−N-coupling sequence.

  在这项工作中，已经公开了一种操作简单、一锅法、直接合成 N-芳基 γ-和 δ-内酰胺的方法。使用容易获得的廉价 γ-/δ-氨基酸和芳基卤化物作为起始材料，通过使用铜介导的级联分子内酰胺化/C-N-偶联序列合成各种 N-芳基 γ-和 δ-内酰胺。
• HERBICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0672038A1

  公开（公告）日：1995-09-20
• US5856273A
  申请人：——

  公开号：US5856273A

  公开（公告）日：1999-01-05
• [EN] HERBICIDES<br/>[FR] HERBICIDES
  申请人：——

  公开号：WO1994013652A1

  公开（公告）日：1994-06-23

  [EN] A compound of formula (I), where E is oxygen or sulphur; A is CR<3> or N where R<3> is hydrogen or hydrocarbyl; D completes a 5 or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring which optionally contains additional heteroatoms selected from oxygen nitrogen or sulphur and which is optionally substituted by an optionally substituted lower hydrocarbyl group, or an optionally substituted heteroaryl group; R<1> and R<2> are each independently hydrogen, optionally substituted lower hydrocarbyl, or optionally substituted heteroaryl, or R<1> and R<2> together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring; Z represents halogen, optionally substituted lower hydrocarbyl, optionally substituted lower hydrocarbyloxy, optionally substituted lower hydrocarbylthio, hydrocarbylsulphinyl, or hydrocarbylsulphonyl, cyano, nitro, CHO, NHOH, ONR7'R7'', SF5, CO (optionally substituted lower hydrocarbyl), acylamino, COOR<7>, SO2NR<8>R<9>, CONR<10>R<11>, OR<12> or NR<13>R<14> where R<7>, R<7'>, R<7''>, R<8>, R<9>, R<10> and R<11> are independently H or lower hydrocarbyl; R<12> is hydrogen, SO2 lower hydrocarbyl or COR<15>; R<13> and R<14> are independently lower hydrocarbyl, lower hydrocarbyloxy or a group R<12>; R<15> is OR<16>, NR<17>R<18>, hydrogen or lower hydrocarbyl; R<16> is lower hydrocarbyl, R<17> and R<18> are independently hydrogen or lower hydrocarbyl provided that when there are two or more substituents Z, they may be the same or different; and m is 0 or an integer from 1 to 5.
  [FR] Composé de la formule (I) dans laquelle E représente oxygène ou soufre; A représente CR3 ou N, R3 représentant hydrogène ou hydrocarbyle; D termine un composé hétérocyclique non-aromatique à 5 ou 6 chaînons qui contient éventuellement des hétéroatomes supplémentaires choisis parmi azote, oxygène ou soufre et qui est substitué éventuellement par un groupe hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué; R1 et R2 représentent chacun indépendamment hydrogène, hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué, ou hétéroaryle éventuellement substitué, ou R1 et R2 conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, forment un composé hétérocyclique; Z représente halogène, hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué, hydrocarbyloxy inférieur éventuellement substitué, hydrocarbylthio inférieur éventuellement substitué, hydrocarbylsulfinyle, ou hydrocarbylsulfonyle, cyano, nitro, CHO, NHOH, ONR7'R7'', SF5, CO(hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué), acylamino, COOR7, SO2NR8R9, CONR10R11, OR12 or NR13R14 dans lesquels R7, R7', R7'', R8, R9, R10 et R11 représentent indépendamment H ou hydrocarbyl inférieur; R12 représente hydrogène, SO2 représente hydrocarbyle inférieur ou COR15; R13 et R14 représentent indépendamment hydrocarbyle inférieur, hydrocarbyloxy inférieur ou un groupe R12; R15 représente OR16, NR17R18, hydrogène ou hydrocarbyle inférieur; R16 représente hydrocarbyle inférieur, R17 et R18 représentent indépendamment hydrogène ou hydrocarbyle inférieur à condition que lorsqu'il y a deux ou plusieurs substituants Z, ils soient identiques ou différents; et m est égal à 0 ou à un nombre entier variant de 1 à 5.