1-(3-氟苯基)环丙腈 | 124276-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)环丙腈
• 中文别名: 1-(3-氟苯基)环丙烷甲腈；1-(3-氟苯基)环丙甲腈
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)cyclopropanecarbonitrile
• CAS: 124276-55-7
• 化学式: C₁₀H₈FN
• mdl: MFCD07374415
• 分子量: 161.179
• InChiKey: OFFLWDDLGSEGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)环丙腈 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-氟苯基)环丙基羧酸
  参考文献：
  名称：

  手性双齿硼酸配体使环丙烷的铱催化对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化成为可能

  摘要：

  我们在此报告了首次使用手性双齿硼酸配体对环丙烷甲酰胺进行 Ir 催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化。具有 α-季碳中心的多种底物可以在该反应中相容，以提供具有良好至优异对映选择性的 β-硼酸化产物。我们还证明，硼酸化产物可用作多功能前体，参与 CB 键的立体有择转化，包括合成生物活性化合物 Levomilnacipran。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04549
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙腈 、 1-溴-2-氯乙烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-氟苯基)环丙腈
  参考文献：
  名称：

  铱催化环丙烷的简单醚导向对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  首次通过CBL /iridium 催化实现了环丙烷的简单醚导向对映选择性 C( sp 3 )−H 硼酸化。报告的方法具有广泛的官能团耐受性（38 个示例）、出色的对映选择性（高达 99% ee）和高转换数（高达 335）。

  DOI：

  10.1002/anie.202300199

文献信息

• 一种芳基环丙烷化合物制备方法
  申请人：上海麦克林生化科技有限公司

  公开号：CN113861072A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种芳基环丙烷化合物制备方法，以1.0eq苯乙腈类和1.1eq的1‑溴‑2‑氯乙烷为起始原料，N，N‑二甲基乙酰胺为溶剂，溶剂用量10V，加2.5eq氢化钠，反应体系用惰性气体保护并且在加料时控制温度在‑15±5℃,室温反应5到16小时，所得粗产品过柱分离纯化。本发明芳基环丙烷化合物制备方法可以方便地得到芳基环丙烷化合物，且该反应的投料操作简便，适用范围较传统的合成方法更广，反应条件温和，为后续衍生物的合成也提供了比较方便的路线。
• WO2008/85505
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4859232A
  申请人：——

  公开号：US4859232A

  公开（公告）日：1989-08-22
• Chiral Bidentate Boryl Ligand Enabled Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation of Cyclopropanes
  作者：Yongjia Shi、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.9b04549

  日期：2019.7.10

  We herein report an Ir-catalyzed enantioselective C(sp3)-H borylation of cyclopropanecarboxamides using a chiral bidentate boryl ligand for the first time. A variety of substrates with α-quaternary carbon centers could be compatible in this reaction to provide β-borylated products with good to excellent enantioselectivities. We have also demonstrated that the borylated products can be used as versatile

  我们在此报告了首次使用手性双齿硼酸配体对环丙烷甲酰胺进行 Ir 催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化。具有 α-季碳中心的多种底物可以在该反应中相容，以提供具有良好至优异对映选择性的 β-硼酸化产物。我们还证明，硼酸化产物可用作多功能前体，参与 CB 键的立体有择转化，包括合成生物活性化合物 Levomilnacipran。
• Simple Ether‐Directed Enantioselective C( <i>sp</i> ³ )−H Borylation of Cyclopropanes Enabled by Iridium Catalysis
  作者：Tian Xie、Lili Chen、Zhenlu Shen、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202300199

  日期：2023.3.27

  Simple ether-directed enantioselective C(sp3)−H borylation of cyclopropanes was accomplished by CBL/iridium catalysis for the first time. The reported method features tolerance of a broad range of functional groups (38 examples), excellent enantioselectivity (up to 99 % ee), and high turnover numbers (up to 335).

  首次通过CBL /iridium 催化实现了环丙烷的简单醚导向对映选择性 C( sp 3 )−H 硼酸化。报告的方法具有广泛的官能团耐受性（38 个示例）、出色的对映选择性（高达 99% ee）和高转换数（高达 335）。