1-(3-氟苯基)环己醇 | 1496-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)环己醇
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3-Fluor-phenyl)-cyclohexanol-(1)；1-(3-fluorophenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1496-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: PQSFDHKUPBPVLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)环己醇 在 iron(III) chloride 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到间氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  室温下通过铁光催化将2°和3°的醇与O 2氧化成芳族酸，将α-CC碳键裂解为芳香酸

  摘要：

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00556
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 、 环己酮 在 bismuth(III) chloride 、 silver(I) bromide 、 magnesium 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-(3-氟苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  使用未活化的芳族溴化物的酮的Barbier-Grignard型芳基化和酚醛酮的意外交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种新颖，高度通用且高效的方法，用于酮的Barbier-Grignard型芳基化，并在96°C下使用未活化的溴化物和镁在四氢呋喃/甲苯中的未活化溴化物和镁在铜的多催化剂促进下观察到了酚酮的意外交叉偶联。溴化物（15摩尔％），氯化铋（5摩尔％）和溴化银（10摩尔％）。已经讨论了取代基和对反应的电子作用。在温和条件下，芳构化和交叉偶联的收率很高。提出了一种新颖的涉及醌中间体的合理机理。与酚酮的羟基交叉偶联的高化学选择性应有助于酮找到新的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500743

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogs
  作者：Andrew Thurkauf、Brian De Costa、Shunichi Yamaguchi、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Michael A. Rogawski

  DOI：10.1021/jm00167a027

  日期：1990.5

  moderate correlation with the affinities for PCP sites. Several analogues exhibited a greater separation of potencies in the motor toxicity and MES seizure tests than did the parent compound PCA. These were obtained by (i) 3-methylation of the cyclohexyl ring trans to the phenyl ring, (ii) methoxylation at the ortho position on the phenyl ring, and (iii) contraction of the cyclohexane ring to form the corresponding

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。
• Ring-opening iodination and bromination of unstrained cycloalkanols through β-scission of alkoxy radicals
  作者：Jiang-Ling Shi、Yuankai Wang、Zixuan Wang、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/d0cc01720e

  日期：——

  Ring-opening iodination or bromination of unstrained cycloalkanols with NaI or NaBr and PhI(OAc)2 under visible light irradiation is developed. In this protocol the concentration of I2 is modulated through the generation of triiodide (I3-), thus significantly avoiding undesired side reactions. The reaction is under mild conditions and has a wide substrate scope, thus providing a practically useful

  在可见光照射下，开发了未应变的环烷醇与NaI或NaBr和PhI（OAc）2的开环碘化或溴化反应。在该方案中，通过生成三碘化物（I3-）来调节I2的浓度，从而显着避免了不良的副反应。该反应在温和的条件下进行并且具有广泛的底物范围，因此提供了用于获得ω-碘或ω-溴代酮的实用方法。
• Organophotocatalytic Remote Thiocyanation Reaction via Ring‐Opening Functionalization of Cycloalkanols
  作者：Ruirui Hua、Qing Wang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1002/chem.202400453

  日期：——

  A visible-light-induced remote alkyl thiocyanation via ring-opening functionalization of cycloalkanols with the electrophilic N-thiocyanatosaccharin has been developed. A series of valuable ketones with remote thiocyanato substituent have been efficiently synthesized without transition metals and oxidants in moderate to good yields. This protocol provides possibility for the synthesis of some bioactive

  开发了一种可见光诱导的远程烷基硫氰化反应，通过亲电子N-硫氰酸糖精对环烷醇进行开环官能化。在没有过渡金属和氧化剂的情况下，以中等至良好的产率有效合成了一系列具有远程硫氰酸基取代基的有价值的酮。该方案为合成一些具有远程硫氰酸根基团的生物活性化合物提供了可能性。
• 一种铁催化氧化环叔醇开环丙烯酸酯化的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN115925544A

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种铁催化氧化环叔醇开环丙烯酸酯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以(E)‑3‑苯磺酰基丙烯酸甲酯为试剂，1‑芳基环叔醇为开环底物、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸及其衍生物为配体，催化氧化环叔醇的C‑C单键断裂开环丙烯酸酯化反应，生成远端丙烯酸酯类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；反应条件温和、选择性高；非张力的环叔醇反应好；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；实现高效远端官能团化策略来合成丙烯酸酯类化合物。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以达到82％。
• 79. Alkylation of the aromatic nucleus. Part X. Cyclohexylation of the monoalkylbenzenes, and the course of thermal alkylation
  作者：J. Blackwell、W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9630000518

  日期：——