1-(3-氯-4-氟苯基)吡咯烷 | 1000339-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(3-氯-4-氟苯基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1000339-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClFN
• mdl: MFCD09878399
• 分子量: 199.655
• InChiKey: RYEWSNZSVSTBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

1-(3-氯-4-氟苯基)吡咯烷MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-4-氟苯基)吡咯烷 在 当归内酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1-(3-chloro-4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-当归内酯催化吡咯烷氧化为内酰胺

  摘要：

  已经证明了使用α-当归内酯作为催化剂将各种N-芳基吡咯烷直接氧化成相应内酰胺的有效方法。双氧被用作末端氧化剂和氧源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200712
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 3-氯-4-氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-(3-氯-4-氟苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过补料分批模式提高氧化石墨烯催化胺的 N-杂环化的产率

  摘要：

  研究了使用氧化石墨烯（一种不含金属的非均相碳催化剂）以简便、高效且简单的方案将芳香胺与二卤代烷烃进行 N-杂环化生成氮杂环烷烃和异吲哚啉。该催化剂在温和的温度和大气压反应条件下，在绿色溶剂 H 2 O:EtOH 存在下，在短反应时间内表现出优异的选择性和高产率。具有氧功能的 GO 具有双重用途；它为反应物提供了一个锚定位点，并通过帮助碱解离作为助催化剂引发剂。芳族胺与二卤代烷烃的反应针对催化剂负载、碱、碱负载、反应温度和溶剂进行了优化，在 80 °C、1:2 H 2中产生 84% 的产率O：4 小时内的乙醇溶剂。在以分批补料模式进行反应时观察到产率提高。进一步修改反应方案以采用分批补料策略来维持低浓度的碱并最大限度地减少催化剂的失活。采用分批补料策略，40% 的名义产量提高了 2.3 倍。GO 催化剂很容易通过过滤分离，并显示出显着的可回收性，最多可循环 5 次。通过1 H 和13 C N

  DOI：

  10.1039/d2nj03830g

文献信息

• Enantiodivergent α-Amino C–H Fluoroalkylation Catalyzed by Engineered Cytochrome P450s
  作者：Juner Zhang、Xiongyi Huang、Ruijie K. Zhang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.9b04344

  日期：2019.6.26

  engineered cytochrome P450 enzymes to catalyze this abiological reaction under mild conditions with total turnovers (TTN) up to 4070 and enantiomeric excess (ee) up to 99%. The iron-heme catalyst is fully genetically encoded and configurable by directed evolution so that just a few mutations to the enzyme completely inverted product enantioselectivity. These catalysts provide a powerful method for synthesis

  将氟烷基引入有机化合物可以显着改变药理特性。由于有机分子中 CH 键的普遍存在，一种用于安装氟烷基的可行但尚未探索的方法是选择性 C(sp3)-H 官能化。我们设计了血红素酶，可以将氟烷基卡宾中间体插入 α-氨基 C(sp3)-H 键，并能够对含氟烷基的分子进行对映发散合成。使用定向进化，我们设计了细胞色素 P450 酶以在温和条件下催化这种非生物反应，总转化率 (TTN) 高达 4070，对映体过量 (ee) 高达 99%。铁血红素催化剂是完全遗传编码的，可通过定向进化进行配置，因此酶的少量突变即可完全逆转产物的对映选择性。这些催化剂为合成手性有机氟分子提供了一种强有力的方法，而小分子催化剂目前无法实现这一点。
• Direct Arylation of α‐Amino C(sp ³ )‐H Bonds by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Yueyue Ma、Xiantong Yao、Lei Zhang、Pufan Ni、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201909642

  日期：2019.11.11

  A metal-free convergent paired electrolysis strategy to synthesize benzylic amines through direct arylation of tertiary amines and benzonitrile derivatives at room temperature has been developed. This TEMPO-mediated electrocatalytic reaction makes full use of both anodic oxidation and cathodic reduction without metals or stoichiometric oxidants, thus showing great potential and advantages for practical

  已经开发了一种无金属的聚合成对电解策略，该策略通过在室温下通过叔胺和苄腈衍生物的直接芳基化反应来合成苄基胺。TEMPO介导的电催化反应充分利用了阳极氧化和阴极还原，而无需使用金属或化学计量的氧化剂，因此在实际合成中显示出巨大的潜力和优势。这种聚合成对的电解方法提供了一种简单而有效的方法来激活CH键并实现与阴极生成物种的交叉偶联。
• Diverse carbene transferase enzyme catalysts derived from a P450 enzyme
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US11525123B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present disclosure provides cytochrome P450 variants useful for carrying out in vivo and in vitro carbene insertion reactions. Methods for preparing carbene insertion products including cyclopropenes, cyclopropanes, bicyclobutanes, substituted lactones, cyclized compounds, and substituted amines are also described.

  本公开提供了有助于进行体内和体外碳烯插入反应的细胞色素 P450 变体。还描述了制备碳烯插入产物（包括环丙烯、环丙烷、双环丁烷、取代内酯、环化化合物和取代胺）的方法。
• DIVERSE CARBENE TRANSFERASE ENZYME CATALYSTS DERIVED FROM A P450 ENZYME
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20210292718A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure provides cytochrome P450 variants useful for carrying out in vivo and in vitro carbene insertion reactions. Methods for preparing carbene insertion products including cyclopropenes, cyclopropanes, bicyclobutanes, substituted lactones, cyclized compounds, and substituted amines are also described.
• α‐Angelica Lactone Catalyzed Oxidation of Pyrrolidines to Lactams
  作者：Siddharth K. Deepake、Manish Kumar、Pawan Kumar、Utpal Das

  DOI：10.1002/ejoc.202200712

  日期：2022.8.19

  An efficient method for the direct oxidation of various N-aryl pyrrolidines to the corresponding lactams using α- angelica lactone as catalyst has been demonstrated. Di-oxygen was employed as the terminal oxidant and oxygen source.

  已经证明了使用α-当归内酯作为催化剂将各种N-芳基吡咯烷直接氧化成相应内酰胺的有效方法。双氧被用作末端氧化剂和氧源。