1-(3-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 | 29805-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 29805-12-7
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: BNPLJHLZNBBYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  银介导的分子间 [2 + 2 + 1] 末端炔酮与元素硒的环化：区域选择性合成 2,4- 或 3,4-二羰基硒吩

  摘要：

  开发了一种高效且原子经济的银介导的 [2 + 2 + 1] 环化方案，用于选择性合成 2,4- 或 3,4-二羰基硒吩。易于获得的底物、市售的元素硒和良好的官能团耐受性使得该方法对于二羰基硒吩的选择性合成具有吸引力。初步机理研究表明，乙炔银物质可能是形成 3,4-二羰基硒吩的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01438
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-氯苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化硝基酮与炔酮的[3 + 2]-环加成

  摘要：

  一种有效的方法来获得官能化的（2,3-二氢异恶唑-4-基）酮，是通过使硝酮4与ynones 7或末端ynones 10以一锅法反应来开发的。反应经过正式的Sc（OTf）3催化的[3 + 2]-环加成过程，生成许多官能化的（2,3-dihydroisoxazol-4-yl）酮11aa-11aw，11ba-11la和12aa-12ae产量中等至良好。

  DOI：

  10.1039/d0ob02158j

文献信息

• One-Pot Three-Component Catalytic Synthesis of Fully Substituted Pyrroles from Readily Available Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.200701132

  日期：——

  preparation of fully substituted pyrroles, from readily accessible secondary propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines, has been developed. The one-pot multicomponent reaction, which is catalysed by the system [Ru(eta(3)-2-C(3)H(4)Me)(CO)(dppf)][SbF(6)]/CF(3)CO(2)H (dppf: 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene), involves initial propargylation of the 1,3-dicarbonyl compound promoted by

  已经开发了一种简单高效的方法，该方法可从容易获得的仲炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺制备完全取代的吡咯。一锅多组分反应，由系统[Ru（eta（3）-2-C（3）H（4）Me）（CO）（dppf）] [SbF（6）] / CF（3）催化）CO（2）H（dppf：1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁），涉及CF（3）CO（2）H促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后生成的γ之间的缩合-酮炔和伯胺得到炔丙基化的β-烯氨基酯或酮，将其进行钌催化的5-exo-dig环化反应，形成最终的吡咯。
• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• Enantioselective Propargylation of Polyols and Desymmetrization of <i>meso</i> 1,2-Diols by Copper/Borinic Acid Dual Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Ke R. Yang、Li-Qiang Wan、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201703029

  日期：2017.6.12

  A copper/borinic acid dual catalytic reaction enabled the enantioselective propargylation of aliphatic polyols. Readily available reagents and catalysts were used in this transformation, which displayed good to excellent chemo‐ and stereoselectivity for a broad array of substrates. The method was also applicable to the desymmetrization of meso 1,2‐diols to furnish products with three stereogenic centers

  铜/硼酸双催化反应使脂肪族多元醇的对映选择性炔丙基化成为可能。在该转化过程中使用了现成的试剂和催化剂，它们对多种底物都表现出良好的化学和立体选择性。该方法也适用于的desymmetrization内消旋1,2-二醇到配料的产品具有三个手性中心，在一个操作的终端炔基。
• Allenylidene Induced 1,2‐Metalate Rearrangement of Indole‐Boronates: Diastereoselective Access to Highly Substituted Indolines
  作者：Amit Kumar Simlandy、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202103108

  日期：2021.5.25

  A process to achieve 1,2‐metalate rearrangements of indole boronate as a way to access substituted indolines in high diastereoselectivities is presented. The reaction involves the generation of a Cu–allenylidene, which is sufficiently electrophilic to induce the 1,2‐metalate rearrangement. The scope of the reaction is evaluated as well as further transformations of the product.

  提出了实现吲哚硼酸酯的1,2-金属酸盐重排的方法，该方法是在高非对映选择性下获得取代的吲哚的方法。该反应涉及生成铜-亚烯基，该铜具有足够的亲电性，可引起1,2-金属酸盐重排。评价反应的范围以及产物的进一步转化。
• Palladium-catalyzed [3+2] annulation of allenyl carbinol acetates with C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Biming Mao、Junya Zhang、Yi Xu、Zhengyang Yan、Wei Wang、Yongjun Wu、Changqing Sun、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c9cc06670e

  日期：——

  with azomethine imines has successfully been developed under mild reaction conditions, affording biologically interesting tetrahydropyrazoloisoquinoline derivatives in high to excellent yields and with excellent stereoselectivity. The reaction follows a tandem [3+2] cycloaddition/allylation/elimination of AcOH pathway. Allenyl carbinol acetates also reacted well with in situ generated azomethine imine

  在本文中，成功开发了在温和的反应条件下钯催化的[3 + 2]烯丙乙酸乙酸酯与偶氮甲亚胺的环化反应，提供了生物学上令人感兴趣的四氢吡唑并异喹啉衍生物，具有高到极好的收率，并且具有出色的立体选择性。反应遵循串联的[3 + 2]环加成/烯丙基化/消除AcOH途径。烯丙基甲醇乙酸酯在相似的反应路径下，在Ag（I）/ Pd（0）催化剂的共催化下，还可以与原位生成的甲亚胺亚胺充分反应。