杀草隆 | 42609-52-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 取代脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 杀草隆
• 中文别名: 香草隆；N-(4-甲基苯基)N'-1(甲基-1-苯基乙基)-脲；莎扑隆；N'-(Α,Α-二甲基苄基)-N-(对甲苯基)脲；莎草隆；N-(4-甲基苯基)-N'-(1-甲基-1-苯基乙基)脲
• 英文名称: daimuron
• 英文别名: N-(α,α-dimethylbenzyl)-N'-(p-tolyl)urea；N-(4-methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenylethyl)-urea；1-(α,α-dimethylbenzyl)-3-p-tolylurea；N-(4-methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenylethyl)urea；shouron；1-(4-methylphenyl)-3-(2-phenylpropan-2-yl)urea
• CAS: 42609-52-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• mdl: MFCD01675883
• 分子量: 268.359
• InChiKey: NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201～206℃
• 沸点：
  411.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0208 (rough estimate)
• 溶解度：
  4.47e-06 M
• 蒸汽压力：
  3.39e-09 mmHg
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299037

制备方法与用途

毒性方面，雄性大鼠急性经口LD₅₀为4000mg/kg，雄性小鼠则为6500mg/kg；而大鼠和小鼠的急性经皮LD₅₀约为3500mg/kg。慢性毒性试验未发现致畸、致癌或致突变作用。鲤鱼LC₅₀值在48小时内为300mg/L。

化学性质方面，纯品呈现为白色针状结晶，熔点为203℃。其在不同溶剂中的溶解度分别为：甲醇和乙醇1%，丙酮和乙醚10%，二甲基甲酰胺18.2%，二甲基亚砜20%，而不溶于水。该化合物在pH值范围2～10内及加热、紫外光照射下均稳定，在1mol/L盐酸中煮沸6小时可发生水解反应。其土壤中的半衰期为49天，经过120天后会消失约90%。

用途方面，这是一种内吸传导型选择性取代脲类除草剂。它对莎草科杂草具有特效，在发芽前的一个月到发芽时进行土壤处理效果最佳；即使在光照或暗中也能显著抑制敏感植物的发芽，尽管其不是光合作用的抑制剂；能够通过植物根部吸收，抑制根部和地下茎的伸长从而控制地上部分生长。它适用于防除水稻、棉花、小麦、玉米、大豆等作物田中的多种杂草，如牛毛毡草、异型莎草、萤蔺、三棱草、香附子及扁秆藨草等。标准用量为7～10kg有效成分/hm²；对于水田中防除三棱草和扁秆藨草，使用5.0%可湿性粉剂45～150g/100m²；而对于水田中的牛毛毡草，则需要使用7.5～15g/100m²。旱地杂草的用量通常要高于水田，并且应在作物发芽前施用。

另一种用途是作为新型取代脲类除草剂，不仅对敏感植物的发芽有较强的抑制作用，也不是光合作用抑制剂。它通过根部吸收显著抑制了根部和地下茎的伸长，从而实现地上部分生长的控制。适用于安全防除水稻、棉花、玉米、大豆等作物田中的异型莎草、三棱草及牛毛毡草等。

生产方法方面，传统的方法是将36份对甲苯胺盐酸盐与氰酸钠水溶液反应，并通过控制温度为30℃来制备对甲苯脲。尿素和碳酸钠煅烧可以用来生成氰酸钠。另一方法为2-苯基丙烯在乙腈溶剂中与氯化氢加成，侧链引入氯原子得到氯代异丙苯。然后对甲苯胺与氯代异丙苯作用合成杀草隆。

α,α-二甲基苄基异氰酸酯法则是在非水有机溶剂和金属氯化物催化剂存在的条件下，将α,α-二甲基氯苄与氰酸钠反应得到α,α-二甲基苄基异氰酸酯，过滤除去副产物氯化钠。然后与对甲苯胺加成制得收率良好的杀草隆。

最后一种方法是酰氯法，但未见工业应用的报道。此法被认为反应条件温和、原料易得、三废少而受到推荐。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯基脲 、 2-苯基-1-丙烯 以 正己烷 、 硝基苯 为溶剂， 生成 杀草隆
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing phenylisopropylurea derivatives

  摘要：

  一种制备公式##STR1##的苯基异丙基脲衍生物的方法，包括将公式##STR2##的叔丁基苯甲醚卤代物与脲或公式H.sub.2 NCONHR (III)的脲衍生物反应。

  公开号：

  US04039577A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图