1-(3-氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-基)-3-苯基脲 | 106666-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-基)-3-苯基脲
• 英文名称: 2-(3-phenylureido)-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene
• 英文别名: Urea, N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl)-N'-phenyl-；1-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-3-phenylurea
• CAS: 106666-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: QDNWLTBSGLJSRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sulfur 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  T3P® 促进了一锅多组分反应，包括独特的分子内重排

  摘要：

  摘要 目前的工作描述了 T3P ®介导的 2-氨基乙酰胺、亚甲基活性羰基化合物、S 8和异硫氰酸酯在合成 1-(3-氰基噻吩-2-基)-3-苯基脲中的一锅四组分反应。这里开发的策略包括 Gewald 反应，然后是 T3P 干预的独特分子内重排。此处实现的新颖且环保的路线操作简便，并提供多功能的 1-(3-cyanothiophen-2-yl)-3-phenylureas，预计将显示出良好的生物活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2072746

文献信息

• Reactions of 2-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene and 2-amino-3-cyano-4,7-diphenyl-5-methyl-4H-pyrano[2,3-c] pyrazole with phenylisocyanate, carbon disulfide, and thiourea
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Kamal A. Kandeel、Fouli A. Fouli、Wael S. I. Abou-Elmagd

  DOI：10.1002/hc.20070

  日期：——

  2-Amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene 1a or 2-amino-3-cyano-4,7-di- phenyl-5-methyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole 2a reacted with phenylisocyanate in dry pyridine to give 2-(3-phenylureido)-3-cyanobenzo[b]thiophene 1b or 2-disubstituted amino-3-cyanopyranopyrazole 2b derivative. However, when 1a and 2a were refluxed with carbon disulfide in 10% ethanolic sodium hydroxide solution, they afforded

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩1a或2-氨基-3-氰基-4,7-二苯基-5-甲基-4H-吡喃[2,3 -c]吡唑 2a 在无水吡啶中与异氰酸苯酯反应，得到 2-(3-苯基脲基)-3-氰基苯并[b]噻吩 1b 或 2-二取代氨基-3-氰基吡唑并吡唑 2b 衍生物。然而，当 1a 和 2a 与二硫化碳在 10% 氢氧化钠乙醇溶液中回流时，它们得到了噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二硫酮衍生物 5，在前一种情况下，2,4-二氰基- 1,3-双(二硫代羧氨基)环丁酯-1,3-二烯6和吡唑并吡喃并吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二硫酮衍生物7在后者中。在碳酸钾的存在下，在回流的乙醇中用硫脲处理 2a 得到 2,2'-二硫代双嘧啶衍生物 9（主要）以及吡喃并吡唑衍生物 10 和 2，少量的2'-二硫代双乙氧基嘧啶衍生物11。所有产品的结构均由微量分析和光谱数据证实。© 2005