1-(3-溴丙基)-3-(三氟甲基)苯 | 129254-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)-3-(三氟甲基)苯
• 中文别名: 3-三氟甲基苯丙基溴
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 129254-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₃
• mdl: MFCD09744414
• 分子量: 267.089
• InChiKey: IQLGEKQZDZVBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-3-(三氟甲基)苯 在 (DrewPhos)₂PdI₂ 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 dimethyl(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)silyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过催化丙炔 C−H 去质子化对映选择性和区域发散合成丙炔基和烯基硅烷

  摘要：

  我们报道了由 η 3 -炔丙基/丙二烯基 Ir 配合物介导的高度对映选择性的分子间炔丙基 C−H 硅烷化。在试剂控制方案下，由 C(sp 3 )−H 官能化产生的炔丙基硅烷，以及区域异构的、合成通用的丙二烯基硅烷，可以获得具有优异水平的对映选择性和对炔丙基/丙二烯基选择性的良好至优异的控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202318040
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到1-(3-溴丙基)-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  利用手性 Zr(IV) 基金属有机框架阐明不对称加氢反应中的催化活性 Rh 物种

  摘要：

  生产手性分子最广泛采用的策略之一是使用铑催化剂对官能化烯烃进行不对称氢化。尽管它们具有出色的性能，但活性 Rh 物种的确切身份仍然模棱两可，因为每个位点都可能具有一个或两个磷配体。在这项工作中，我们使用顺序合成后修饰方法成功地将单位点 Rh 物种整合到由手性旋醇基配体组成的锆基金属有机框架中。这些 Rh 物种具有每个 Rh 一个磷配体，这与每个 Rh 位点包含两个磷配体的分子类似物形成对比。在使用包括固态 NMR 和扩展 X 射线吸收精细结构 (EXAFS) 光谱在内的技术对 Rh-单磷材料进行广泛表征之后，我们研究了它们在烯酰胺和 α-脱氢氨基酸酯的不对称氢化中的催化性能，并观察到优异的产率和对映选择性（高达 99.9% ee）。值得注意的是，Rh-单磷催化剂的活性是均相 Rh-双磷控制的 5 倍，我们将其归因于单中心 Rh-单磷物质的更高活性和可以富集反应物的受限 MOF 空腔。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12117

文献信息

• Pyridine derivatives and insecticide and miticide comprising said
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US05262420A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  A pyridine compound of the formula ##STR1## wherein X is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a haloalkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, n is 1 to 5, and when n is 2 or more, Xs may be identical to or different from each other, A is an alkyl residue or alkene residue in which a portion connecting the aryl group with the 4-position of the pyridyl group has 3 to 8 carbon atoms, or an alkapolyene residue in which said portion has 4 to 8 carbon atoms and 2 to 4 double bonds; the alkyl residue, alkene residue, and alkapolyene residue may have an alkyl side chain having 1 to 4 carbon atoms, an alkylidene side chain having 1 to 4 carbon atoms or 1 to 16 halogen atoms, and when there are 2 or more side chains, the side chains may be identical to or different from each other, and R.sup.1 and R.sup.2 are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or salts thereof. The pyridine compounds and salts thereof exhibit a strong insecticidal and miticidal activity and are low in residuality and accumulativity and are thus useful as insecticides and miticides for the control of pests in agriculture and horticulture.

  一种杂环化合物，其分子式为##STR1##，其中X为氢原子、卤素原子、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的卤代烷基或1至4个碳原子的卤代烷氧基；n为1至5，当n为2个或更多时，X可以相同也可以不同；A为连接芳基和吡啶基4位的部分含有3至8个碳原子的烷基残基或烯基残基，或含有4至8个碳原子和2至4个双键的烯丙基残基；烷基残基、烯基残基和烯丙基残基可以含有1至4个碳原子的烷基侧链、1至4个碳原子或1至16个卤素原子的亚烷基侧链，当存在2个或更多侧链时，侧链可以相同也可以不同；R1和R2各自为氢原子或含有1至6个碳原子的烷基，或其盐。这些杂环化合物及其盐类具有强烈的杀虫和杀螨活性，且残留性和积累性低，因此作为杀虫剂和杀螨剂用于农业和园艺中控制害虫非常有用。
• Boron tribromide as a reagent for anti-Markovnikov addition of HBr to cyclopropanes
  作者：Matthew H. Gieuw、Shuming Chen、Zhihai Ke、K. N. Houk、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d0sc02567d

  日期：——

  Although radical formation from a trialkylborane is well documented, the analogous reaction mode is unknown for trihaloboranes. We have discovered the generation of bromine radicals from boron tribromide and simple proton sources, such as water or tert-butanol, under open-flask conditions. Cyclopropanes bearing a variety of substituents were hydro- and deuterio-brominated to furnish anti-Markovnikov

  尽管由三烷基硼烷形成自由基的记载已得到充分证明，但对于三卤硼烷而言，类似的反应模式尚不清楚。我们发现在开放烧瓶条件下，三溴化硼和简单的质子源（例如水或叔丁醇）会生成溴自由基。带有多种取代基的环丙烷被氢溴和氘代溴化，以高度区域选择性的方式提供了反马尔可夫尼科夫产品。NMR机理研究和DFT计算指向自由基途径，而不是BBr 3预期的常规离子机理。
• Synthesis of α-Substituted Primary Benzylamines through Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Søren Kramer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03505

  日期：2019.1.4

  A copper-catalyzed route to α-substituted, primary benzylamines by C–H functionalization of alkylarenes is described. The method directly affords the amine hydrochloride salt. Catalyst loadings down to 0.1 mol % in combination with scalability, insensitivity to air and moisture, and no need for column chromatography makes the procedure highly practical. The facile synthesis of the racemate of a blockbuster

  描述了通过烷基芳烃的CH官能化反应制得的铜催化途径，以生成α-取代的伯苄胺。该方法直接得到胺盐酸盐。催化剂的负载量低至0.1 mol％，同时具有可扩展性，对空气和湿气不敏感以及无需柱色谱的方法，因此该程序具有很高的实用性。一种重磅炸药药物的外消旋物的轻松合成突显了其与药物开发的相关性。初步的机械数据也包括在内。
• Remote Migratory Cross-Electrophile Coupling and Olefin Hydroarylation Reactions Enabled by in Situ Generation of NiH
  作者：Fenglin Chen、Ke Chen、Yao Zhang、Yuli He、Yi-Ming Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.7b08064

  日期：2017.10.4

  ligand-controlled nickel migration/arylation. This general protocol allows the use of abundant and bench-stable alkyl bromides and aryl bromides for the synthesis of a wide range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes in excellent yields and high regioselectivities under mild conditions. We also demonstrated that alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate while using n-propyl bromide/Mn0

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。
• Redox-Neutral Ni-Catalyzed sp³ C–H Alkylation of α-Olefins with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Mikkel B. Buendia、Bradley Higginson、Søren Kegnæs、Søren Kramer、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.2c01057

  日期：2022.4.1

  A light-induced redox-neutral Ni-catalyzed sp3 C–H alkylation of unactivated alkenes with alkyl bromides possessing β-hydrogens is described herein. The method is distinguished by its simplicity, wide scope, and exquisite regio- and chemoselectivity profile, thus offering an entry point to forge sp3–sp3 architectures.

  本文描述了光诱导的氧化还原中性 Ni 催化的未活化烯烃与具有 β-氢的烷基溴化物的sp 3 C-H 烷基化。该方法的特点是简单、范围广、区域选择性和化学选择性分布精细，因此为打造 sp 3 -sp 3架构提供了一个切入点。