杂曲菌素 | 4389-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 杂曲菌素
• 中文别名: 噻唑,2-(2-氯二氮烯基)-
• 英文名称: Versicolin
• 英文别名: 3-methylbenzene-1,2,4-triol
• CAS: 4389-44-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD01679613
• 分子量: 140.139
• InChiKey: WPFZLGOGWVNEID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5 °C
• 沸点：
  349.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 杂曲菌素 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-(3'-methyl-2',4',5'-trihydroxyphenyl)-3-methyl-1-oxo-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Timar, Tibor; Seboek, Peter; Eszenyi, Tibor, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2719 - 2728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-亚硝基间苯二酚 在 sodium dithionite 作用下， 生成 杂曲菌素
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen über die Dienon-Phenol-Umlagerung o-chinolider Systeme, 5. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903174

文献信息

• A New Entry to 1,2,4-Benzenetriol Congeners
  作者：Yutaka Ozaki、Sang-Won Kim

  DOI：10.1246/cl.1987.1199

  日期：1987.6.5

  1,2,4-Benzenetriol derivatives were efficiently prepared from annulation of α,α-bis(ethylthio)carbonyl compounds with α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  1,2,4-苯三醇衍生物通过α,α-双(乙硫)羰基化合物与α,β-不饱和羰基化合物的环化反应高效制备。
• Catalytic reduction of lignin acids and substituted aliphatic carboxylic acid compounds
  申请人：Carter Melvin Keith

  公开号：US20120123171A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Renewable resources comprising bagasse, corn stover, wood sawdust and switch grass are subject to direct catalytic conversion or bio-fermentation processes producing ethanol and organic by products leaving complex lignin compounds as waste for disposal. Chemical conversion of lignin compounds to aromatic lignin acids followed by reductive hydrogenation to cresol and substituted creosol compounds prepares these natural resources for chemical conversion to a form of gasoline and valued industrial compounds. The process disclosed herein is also applicable to organic carboxylic acid compounds such as natural oils producing valued liquid hydrocarbon fuels. Specifically catalytic reactions are taught for reductive chemical hydrogenation of lignin acids comprising 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid, 4,5-dihydroxy-3-methoxybenzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid, 4-hydroxybenzoic acid and substituted aliphatic carboxylic acid comprising citric and oleic acid compounds in contact with an iron or steel metal surface, a promoter comprising an alkali metal sulfate and a catalyst comprising Co(II)—Co(III) or Mn(II)—Co(III) compound using hydrogen gas at ambient to 10 atmospheres pressure. This process readily forms valued organic compounds from waste natural materials thereby increasing their value.

  可再生资源包括蔗渣、玉米秸秆、木屑和开花草，经过直接催化转化或生物发酵过程产生乙醇和有机副产品，留下复杂的木质素化合物作为废物处理。将木质素化合物化学转化为芳香木质素酸，然后进行还原氢化生成甲酚和取代甲酚化合物，为这些天然资源的化学转化成汽油和有价值的工业化合物做准备。本文所披露的过程也适用于有机羧酸化合物，如生物油，生产有价值的液体烃燃料。具体地，教授了用于还原化学氢化木质素酸的催化反应，包括4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸、4,5-二羟基-3-甲氧基苯甲酸、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸、4-羟基苯甲酸和取代脂肪族羧酸，包括柠檬酸和油酸化合物，与铁或钢金属表面接触，促进剂包括碱金属硫酸盐和催化剂包括Co(II)—Co(III)或Mn(II)—Co(III)化合物，在常压至10大气压下使用氢气。这个过程可以从废弃的天然材料中轻松形成有价值的有机化合物，从而增加它们的价值。
• Studies on the Metabolic Products of Aspergillus terreus. II. Structure and Biosynthesis of the Metabolites of the Strain ATCC12238
  作者：NORIKI KIRIYAMA、YOSHIHIRO HIGUCHI、YUZURU YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.25.1265

  日期：——

  New compounds, 6-hydroxytoluquinol-hydrate (3, 4) (VI), terremutin-hydrate (VII), and 4-chloro-3, 6-dihydroxytoluquinone (II) were isolated from Aspergillus terreus ATCC 12238 together with terreic acid, terremutin, 3, 6-dihydroxytoluquinone, and terrein. The metabolic relationships among the metabolites were studied by administration experiments using 14C-compounds and the metabolic scheme was proposed. The metabolic pattern of"epoxy compounds (terreic acid and terremutin)→quinone (3, 6-dihydroxytoluquinone) or its quinol→hydroaromatic compound (VI)"was essentially the same as observed in Aspergillus fumigatus DH 413 and IFO 4399.

  新化合物 6-羟基甲苯醌水合物 (3, 4) (VI)、terremutin 水合物 (VII) 和 4-氯-3, 6-二羟基甲苯醌 (II) 与土酸、terremutin 一起从 Aspergillus terreus ATCC 12238 中分离出来、 3, 6-二羟基甲苯醌和土曲霉醇。通过14C化合物的给药实验研究了代谢物之间的代谢关系，并提出了代谢方案。 “环氧化合物（土酸和terremutin）→醌（3, 6-二羟基甲苯醌）或其对苯二酚→氢化芳香族化合物（VI）”的代谢模式与在烟曲霉DH 413和IFO 4399中观察到的基本相同。
• Verfahren zur Herstellung von reinem 2-Hydroxybenzylalkohol, reinem 4-Hydroxybenzylalkohol oder einem Gemisch beider Hydroxybenzylalkohole
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0000165A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  Verfahren zur Herstellung von reinem 2-Hydroxybenzylalkohol, reinem 4-Hydroxybenzylalkohol oder einem Gemisch beider Hydroxybenzylalkohole durch Umsetzung von Phenol und Formaldehyd in Gegenwart basischer Katalysatoren und anschließende Isolierung der Hydroxybenzylalkohole aus dem Reaktionsgemisch durch eine mindestens 2-stufige Gegenstromextraktion in einem Lösungsmittelsystem Wasser/mit Wasser nicht oder begrenzt mischbares organisches Lösungsmittel.

  在碱性催化剂存在下，通过苯酚和甲醛反应制备纯 2-羟基苯甲醇、纯 4-羟基苯甲醇或这两种羟基苯甲醇混合物的工艺，随后在水/水不混溶或有限水不混溶的有机溶剂体系中，通过至少两步逆流萃取，从反应混合物中分离出羟基苯甲醇。
• Verfahren zur Herstellung substituierter Trihydroxybenzole
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0241664A1

  公开（公告）日：1987-10-21

  Durch Verwenden von erhöhten Temperaturen und bestimmten niedrigen Wassergehalten vor Eintritt der Reaktion lassen sich substituierte 1,2,3- und 1,2,4-­Trihydroxybenzole einstufig aus den entsprechenden substituierten Resorcinen (substituierte 1,3,-Dihydroxy­benzolen) durch deren Kontakt mit wäßrigem Wasserstoffperoxid herstellen.

  通过在反应开始前使用较高的温度和一定较低的含水量，可将相应的取代间苯二酚（取代的 1,3,-二羟基苯）与过氧化氢水溶液接触，一步制得取代的 1,2,3- 和 1,2,4- 三羟基苯。