1-(3-溴苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 | 40396-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 3-bromobenzil
• CAS: 40396-54-1
• 化学式: C₁₄H₉BrO₂
• 分子量: 289.128
• InChiKey: XCYUGBZYQXRFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  405.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 在 硫酸 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 汞 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 N-<α,α-Dimethyl-3-(α,α,β,β-tetrafluorphenethyl)-benzyl>-formamid
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄胺。一类新的抗心律不齐药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00213a021
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(苯基乙炔基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1-(3-溴苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-氨基-咪唑-4-酮衍生物作为有效的β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶1（BACE-1）抑制剂。

  摘要：

  抑制β-位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶1（BACE1）以防止脑β-淀粉样蛋白（Aβ）肽的形成是治疗阿尔茨海默氏病的潜在有效方法。在本报告中，我们描述了一系列由Wyeth衍生自亚氨基嘧啶酮支架W-41（IC 50 = 7.1μM）的BACE1抑制剂的结构优化，该抑制剂具有良好的选择性和脑通透性，但活性较低。结果表明，占领BACE1酶的S 3腔可能是提高生物学活性的有效策略，其中5种化合物对L-5的抑制活性和脂溶性均高于W-41。是最有效的BACE1抑制剂（IC 50 = 0.12μM，logP = 2.49）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126772

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Inserting Porphyrin Quantum Dots in Bottom‐Up Synthesized Graphene Nanoribbons
  作者：Wade Perkins、Felix R. Fischer

  DOI：10.1002/chem.201705252

  日期：2017.12.14

  copolymerization of tetraphenylcyclopentadienone, a precursor for cove graphene nanoribbons (cGNRs), with bifunctional porphyrins yields defined nanostructures comprised of a single cGNR‐porphyrin‐cGNR heterojunction within each ribbon. 13C NMR labeling and high‐resolution mass spectrometry of solubilized polymer intermediates indicates that every porphyrin is covalently linked to two extended segments of

  Diels-Alder共聚四苯基环戊二烯酮（一种海湾石墨烯纳米带（cGNRs）的前体）与双官能卟啉可产生定义的纳米结构，该纳米结构由每个碳带内的单个cGNR-卟啉-cGNR异质结组成。13溶解的聚合物中间体的13 C NMR标记和高分辨率质谱表明，每个卟啉均与cGNR的两个延伸段共价连接。UV / Vis吸收和荧光发射光谱揭示了卟啉与相邻cGNR段之间的强电子相关性，可通过卟啉核的可逆金属化作用来减弱这种相关性。这种通用的自下而上的合成策略可在单个石墨烯纳米带中访问结构明确，功能完善的GNR量子点GNR异质结构。
• Mild Mn(OAc)₃-Mediated Aerobic Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylboronic Acids and Arylpropiolic Acids: Direct Access to Diaryl 1,2-Diketones
  作者：Wen-Xin Lv、Yao-Fu Zeng、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01265

  日期：2015.6.19

  A simple and efficient method for the synthesis of diaryl 1,2-diketones has been developed. The reaction represents the first example of diaryl 1,2-diketones that are synthesized directly from arylboronic acids and arylpropiolic acids by a radical pathway in moderate to good yields. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with good tolerance of a variety of functional groups. Preliminary

  已经开发了一种简单有效的合成二芳基1,2-二酮的方法。该反应代表二芳基1,2-二酮的第一个实例，该二芳基1,2-二酮是通过自由基途径由芳基硼酸和芳基丙酸直接合成的，产率中等至良好。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有良好的耐受性。进行了初步的力学研究。
• Iron-Promoted C–C Bond Cleavage of 1,3-Diketones: A Route to 1,2-Diketones under Mild Reaction Conditions
  作者：Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Yongju Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200840y

  日期：2011.7.15

  A conceptual method for the preparation of 1,2-diketones is reported. The selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones affords the 1,2-diketones in high yields under mild reaction conditions in air by the use of FeCl3 as the catalyst and tert-butyl nitrite (TBN) as the oxidant without the use of solvent. The possible reaction mechanism is discussed. This protocol provides an expeditious route to the

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。
• Asymmetric transfer hydrogenation of unsymmetrical benzils
  作者：Hao Zhang、Dandan Feng、Haibo Sheng、Xuebing Ma、Jinwei Wan、Qian Tang

  DOI：10.1039/c3ra47129b

  日期：——

  asymmetric transfer hydrogenation of unsymmetrical benzils with m, p-substituents was conducted with a substrate/catalyst molar ratio of 100 at 40 °C for 24 h to produce (S,S)-hydrobenzoins in good yields (76.2% to 97.1%) with high diastereomeric (syn/anti = 10.8 to 29.7/1) and enantiomeric purities (86.1%ee syn to 98.9%ee syn). Unfortunately, the unsymmetrical benzils with the o-substituents such as electron-donating

  本文以40℃为底物/催化剂摩尔比为100的m / p取代基对不对称苯进行不对称转移氢化反应24小时，从而以良好的收率生产了（S，S）-氢安息香素（76.2％高非对映异构体（syn / anti = 10.8至29.7 / 1）和对映体纯度（86.1％ee syn至98.9％ee syn）达到97.1％）。不幸的是，具有o取代基（例如给电子（R = CH 3，OCH 3）和吸电子基团（R = F，Cl，CF 3）的非对称苯））即使在40°C下持续72 h也导致收率低（0％至31.2％）。这些产物由于空间效应而导致无效的非对映选择性（syn / anti = 1.5至5.0 / 1）。此外，以动态动力学研究的结果为例，以3-甲氧基-1，2-二苯基乙二酮为例，提出了不对称苯的合理反应途径。