1-(3-甲基丁-1,3-二烯基)-4-硝基苯 | 124831-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲基丁-1,3-二烯基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(3-Methylbuta-1,3-dien-1-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 124831-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DOGGROQPDVVIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(4-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇通过氧代膦烷中间体直接合成三取代的艾伦烯

  摘要：

  提供了一种由炔丙醇直接合成三取代丙二烯的方法；合成通过氧代膦烷中间体进行。甲酰基和吡啶基等官能团在反应过程中表现出一定程度的耐受性，无需任何保护。在炔丙基位置二甲基化的醇提供两种结构异构体，丙二烯和1,3-二烯。产物比例受溶剂的影响很大。当反应在环己烷中进行时主要得到丙二烯，并且通过将溶剂改为二氯甲烷来反转比例。制备的（2-吡啶基）丙二烯作为铜（I）催化环化反应的底物，得到3,3-二甲基茚-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170372

文献信息

• A Direct Synthesis of Trisubstituted Allenes from Propargyl Alcohols via Oxaphosphetane Intermediates
  作者：Kento Iwai、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1246/bcsj.20170372

  日期：2018.3.15

  trisubstituted allenes from propargyl alcohol is provided; the synthesis proceeds via an oxaphosphetane intermediate. Functional groups such as formyl and pyridyl exhibited a degree of tolerance during reaction without any protection. The alcohol dimethylated at the propargyl position afforded two structural isomers, allene and 1,3-diene. The product ratio was considerably influenced by the solvent. Allene was

  提供了一种由炔丙醇直接合成三取代丙二烯的方法；合成通过氧代膦烷中间体进行。甲酰基和吡啶基等官能团在反应过程中表现出一定程度的耐受性，无需任何保护。在炔丙基位置二甲基化的醇提供两种结构异构体，丙二烯和1,3-二烯。产物比例受溶剂的影响很大。当反应在环己烷中进行时主要得到丙二烯，并且通过将溶剂改为二氯甲烷来反转比例。制备的（2-吡啶基）丙二烯作为铜（I）催化环化反应的底物，得到3,3-二甲基茚-2-酮。