1-(3-甲基苯基)环丙烷-1-羧酸 | 886366-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)环丙烷-1-羧酸
• 中文别名: 1-(3-甲基苯基)环丙烷羧酸；1-(3-甲基苯基)环丙烷甲酸
• 英文名称: 1-(3-tolyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(m-tolyl)cyclopropane-1-carboxylic acid；1-(3-methylphenyl)-1-cyclopropanecarboxylic acid；1-(3-Methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid；1-(3-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 886366-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD07374445
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RUVWKLPXGCGYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)环丙烷-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 (S)-DTBM-SEGPHOS 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙基CH键的对映选择性硅烷化

  摘要：

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201603153
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)环丙烷-1-甲腈 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-甲基苯基)环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙基CH键的对映选择性硅烷化

  摘要：

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201603153

文献信息

• Deoxofluorination of Aliphatic Carboxylic Acids: A Route to Trifluoromethyl-Substituted Derivatives
  作者：Maksym Bugera、Serhii Trofymchuk、Karen Tarasenko、Olga Zaporozhets、Yurii Pustovit、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02596

  日期：2019.12.20

  A practical method for the synthesis of functionalized aliphatic trifluoromethyl-substituted derivatives from aliphatic acids is developed. The transformation proceeds with sulfur tetrafluoride in the presence of water as a key additive. Compared to previous methods, the reaction gives products with full retention of stereo- and absolute configuration of chiral centers.

  开发了一种由脂族酸合成官能化脂族三氟甲基取代衍生物的实用方法。在有水作为关键添加剂的情况下，用四氟化硫进行转化。与以前的方法相比，该反应使产物完全保留了手性中心的立体构型和绝对构型。
• [EN] ACYLAMINO-SUBSTITUTED FUSED CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS D'ACIDE CYCLOPENTANE-CARBOXYLIQUE À SUBSTITUTION ACYLAMINO, ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009135590A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, Y, Z, R3 to R6, R20 to R22 and R50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，其中A，Y，Z，R3至R6，R20至R22和R50具有权利要求中指出的含义，它们是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体可被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，并且可用于治疗例如动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。
• Chiral Bidentate Boryl Ligand Enabled Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation of Cyclopropanes
  作者：Yongjia Shi、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.9b04549

  日期：2019.7.10

  We herein report an Ir-catalyzed enantioselective C(sp3)-H borylation of cyclopropanecarboxamides using a chiral bidentate boryl ligand for the first time. A variety of substrates with α-quaternary carbon centers could be compatible in this reaction to provide β-borylated products with good to excellent enantioselectivities. We have also demonstrated that the borylated products can be used as versatile

  我们在此报告了首次使用手性双齿硼酸配体对环丙烷甲酰胺进行 Ir 催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化。具有 α-季碳中心的多种底物可以在该反应中相容，以提供具有良好至优异对映选择性的 β-硼酸化产物。我们还证明，硼酸化产物可用作多功能前体，参与 CB 键的立体有择转化，包括合成生物活性化合物 Levomilnacipran。
• [EN] SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2017127930A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  This application relates to substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines of formula (I), compositions comprising them and their uses in the treatment of diseases and conditions in which inhibition of a bromodomain is indicated. For example, the application relates to substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and to their use as bromodomain inhibitors. The present application is also related to the treatment or prevention of proliferative disorders, auto-immune disorders, inflammatory disorders, dermal disorders, and neoplasms, including tumors and/or cancers. (Formula (I))

  该应用涉及式(I)的取代[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶，包括它们的组合物以及它们在治疗需要抑制溴结构域的疾病和症状中的用途。例如，该应用涉及取代[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶及其用作溴结构域抑制剂的用途。本申请还涉及治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤疾病和肿瘤，包括肿瘤和/或癌症。
• Tertiary cyclopropyl carbagermatranes: synthesis and cross-coupling
  作者：Shuo Yang、Wei-Tao Jiang、Bin Xiao

  DOI：10.1039/d1cc02930d

  日期：——

  The construction of the cyclopropyl quaternary carbon center can afford a series of 1,1-olefin bioisosteres. Here, we report tertiary cyclopropyl carbagermatranes, which can be easily obtained by the zinc-mediated decarboxylation of NHP esters. In addition, they exhibit efficient reactivity in the palladium-catalyzed cross-coupling reaction and orthogonal reactivity with boron reagents, therefore acting

  环丙基季碳中心的构建可以提供一系列1,1-烯烃生物等排体。在这里，我们报告了叔环丙基卡巴格马酯，它可以通过锌介导的 NHP 酯的脱羧轻松获得。此外，它们在钯催化的交叉偶联反应中表现出有效的反应性以及与硼试剂的正交反应性，因此可用作合成叔环丙烷的强亲核试剂和形成季中心的有效中间体。