1-(3-硝基苯基)-3-(三氟甲基)苯 | 194874-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-3-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 3-nitro-3'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 194874-02-7
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₂
• 分子量: 267.207
• InChiKey: MNRHYFIIKHIWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-3-(三氟甲基)苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到3-三氟甲基-联苯-3-胺
  参考文献：
  名称：

  开发 LM-41 和 AF-2112，这两种氟芬那酸衍生的 TEAD 抑制剂，通过芳环取代三氟甲基而获得

  摘要：

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129488
• 作为产物：
  描述：

  间溴硝基苯 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 polymer-CH₂NMe₃OH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以67%的产率得到1-(3-硝基苯基)-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯（0）粒子催化连续流动系统的开发

  摘要：

  通过一种新的基于反应器的方法，在连续流动条件下有机合成的多相催化成为可能。具有整体玻璃/聚合物复合材料内部的连续流动反应器通过离子交换和还原加载钯颗粒。当结合到连续流动装置 (PASSflow) 中时，该反应器允许烯烃、炔烃、硝基取代的芳香族化合物和苄基醚以流通模式进行转移氢化。此外，催化剂的活性非常适合在没有膦或任何其他配体的情况下实现 Suzuki、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联反应，从而大大简化了纯化过程。作为这一概念的扩展，在反应器内制备了双功能载体，由 Pd 颗粒和离子交换基团（氢氧化物形式）组成。在 Suzuki-Miyaura 反应中，反应器作为硼酸盐固定和活化硼酸的基础，并作为催化剂在连续流动条件下促进 C-C 偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400194

文献信息

• Highly Efficient Palladium-Catalyzed Boronic Acid Coupling Reactions in Water:  Scope and Limitations
  作者：D. Badone、M. Baroni、R. Cardamone、A. Ielmini、U. Guzzi

  DOI：10.1021/jo970439i

  日期：1997.10.1

  acetate-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of ArX with aryl- and vinylboronic acids in water without organic cosolvent in the presence of tetrabutylammonium bromide is reported. Aryl bromides give high yields and considerably accelerate the coupling. A wide variety of functional groups can be tolerated. Aryl iodides, however, give incomplete conversion and aryl triflate coupling shows no improvement

  在四丁基溴化铵存在下，在没有有机助溶剂的水中，ArX与芳基和乙烯基硼酸的“无配位”乙酸钯催化Suzuki交叉偶联反应。芳基溴化物收率高，可大大加快偶联反应。可以容忍各种各样的官能团。但是，芳基碘化物不能完全转化，而三氟甲磺酸芳基酯偶联剂在报道的条件下没有改善。
• Development of a Continuous-Flow System for Catalysis with Palladium(0) Particles
  作者：Wladimir Solodenko、Hongliang Wen、Stefanie Leue、Friedrich Stuhlmann、Georgia Sourkouni-Argirusi、Gerhard Jas、Hagen Schönfeld、Ulrich Kunz、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/ejoc.200400194

  日期：2004.9

  catalysts is well suited to achieve Suzuki, Sonogashira and Heck cross-coupling reactions in the absence of phosphanes or any other ligands, resulting in a greatly simplified purification. As an extension to this concept a bifunctional support was prepared inside the reactor consisting of Pd particles and an ion-exchange group (hydroxide form). In the Suzuki− Miyaura reaction the reactor serves as a base

  通过一种新的基于反应器的方法，在连续流动条件下有机合成的多相催化成为可能。具有整体玻璃/聚合物复合材料内部的连续流动反应器通过离子交换和还原加载钯颗粒。当结合到连续流动装置 (PASSflow) 中时，该反应器允许烯烃、炔烃、硝基取代的芳香族化合物和苄基醚以流通模式进行转移氢化。此外，催化剂的活性非常适合在没有膦或任何其他配体的情况下实现 Suzuki、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联反应，从而大大简化了纯化过程。作为这一概念的扩展，在反应器内制备了双功能载体，由 Pd 颗粒和离子交换基团（氢氧化物形式）组成。在 Suzuki-Miyaura 反应中，反应器作为硼酸盐固定和活化硼酸的基础，并作为催化剂在连续流动条件下促进 C-C 偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Development of LM-41 and AF-2112, two flufenamic acid-derived TEAD inhibitors obtained through the replacement of the trifluoromethyl group by aryl rings
  作者：Ahmed Fnaiche、Léa Mélin、Narjara González Suárez、Alexis Paquin、Victoria Vu、Fengling Li、Abdellah Allali-Hassani、Albina Bolotokova、Frédéric Allemand、Muriel Gelin、Philippe Cotelle、Simon Woo、Steven R. LaPlante、Dalia Barsyte-Lovejoy、Vijayaratnam Santhakumar、Masoud Vedadi、Jean-François Guichou、Borhane Annabi、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129488

  日期：2023.10

  acid (FA) was reported to bind in a liphophilic TEAD palmitic acid (PA) pocket, leading to reduction of the expression of Axl and NF2. Here, we show that the replacement of the trifluoromethyl moiety in FA by aromatic groups, directly connected to the scaffold or separated by a linker, leads to compounds with better affinity to TEAD. Co-crystallization studies show that these compounds bind similarly

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。