1-(3-羟基-5,6,7,8-四氢-2-萘)-乙酮 | 40420-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-(3-羟基-5,6,7,8-四氢-2-萘)-乙酮
• 中文别名: 1-(5,6,7,8-四氢-3-羟基-2-萘基乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 40420-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD06658290
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LNZONKXKXBWZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  349.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基-5,6,7,8-四氢-2-萘)-乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-acetyl-1-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphtol
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Gill, G. Bryon; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1677 - 1684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(3-羟基-5,6,7,8-四氢-2-萘)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-吡唑基-雌二醇衍生物、吡唑并香豆素-雌二醇杂化物和类似化合物的多步合成和体外抗癌评价

  摘要：

  尽管迄今为止已经报道了在 C-2 上具有简单取代基的几种雌二醇衍生物的激素非依赖性细胞毒活性，但从合成和药理学的角度来看，2-杂环和 2,3-缩合类似物的研究较少。因此，从雌二醇 3-甲基醚和 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘合成了新的 A 环连接的雌二醇 2-吡唑和它们结构简化的非甾体对。受保护的酚类化合物的 Friedel-Crafts 乙酰化和随后的 O-去甲基化导致区域选择性邻位取代的衍生物，它们在微波条件下分别与苯肼、4-甲苯基肼和 4-氯苯肼转化为芳基腙。腙在制备后立即用 Vilsmeier-Haack 试剂进行环化，闭环/甲酰化序列以中等至良好的产率产生甾体和非甾体 4'-甲酰基吡唑。在还原转化过程中，获得了 4-羟甲基-吡唑，而在琼斯试剂的存在下，4-甲酰基吡唑部分与酚 OH 的氧化内酯化得到了 A 环整合的吡唑香豆素杂化物和相关类似物。由于在初级 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.3390/molecules25184039

文献信息

• Titanium(IV) Chloride-Mediated Ortho-Acylation of Phenols and Naphthols
  作者：Nurulain T. Zaveri、Ahlem Bensari

  DOI：10.1055/s-2003-36822

  日期：——

  The use of titanium(IV) chloride as a Lewis acid for direct ortho-acylation of phenols and naphthols proves to be a convenient, more general and direct route to various hydroxyaryl ketones. The route is regioselective, leading to ortho C-acylated products in satisfactory to high yields in most cases.

  使用四氯化钛作为路易斯酸，进行酚和萘酚的直接邻位酰基化反应，被证明是一种方便、更普遍且直接的途径，可用于制备各种羟基芳基酮。该路线具有区域选择性，在大多数情况下能够产生令人满意的至高产率的邻位C-酰基化产物。
• Zirconium tetrachloride as a mediator for ambient temperature ortho-fries rearrangements
  作者：David C. Harrowven、Richard F. Dainty

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01706-6

  日期：1996.10

  Zirconium tetrachloride has been found to be an excellent mediator of the Fries reaction. Rearrangements occur at ambient temperature and are highly selective; giving the acetophenone derived from acetyl migration to the sterically least encumbered adjacent carbon.

  已经发现四氯化锆是弗里斯反应的极好介体。重排在环境温度下发生，并且具有很高的选择性。会产生乙酰乙酰苯乙酰苯迁移至空间上受累最少的相邻碳原子上的苯乙酮。
• Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20040029914A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Novel compounds are useful as chemotherapeutic, chemopreventative, and antiangiogenic agents are provided. The compounds are flavanoids, including flavanones, flavanols, and chalcones. The compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 through R 3 and R 5 through R 11 are defined herein, and &agr;, &bgr;, and &ggr; are optional bonds, providing that when &agr; is absent, &bgr; is present, and when &bgr; is absent, &agr; is present. When &agr; is present, preferred R 4 moieties are selected from O, S, NH and CH 2 , and when &agr; is absent, preferred R 4 groups are selected from OH, SH, NH 2 and CH 3 . When &ggr; is present, the preferred R 5 substituent is O, while when &ggr; is absent, the preferred R 5 substituent is OH. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗、化学预防和抗血管生成药物的有用的新化合物。这些化合物是黄酮类化合物，包括黄酮醇、黄酮醇和香豆素。这些化合物具有公式(I)的结构，其中R1至R3和R5至R11如本文所定义，α、β和γ是可选键，当α不存在时，β存在，当β不存在时，α存在。当α存在时，首选的R4基团选自O、S、NH和CH2，当α不存在时，首选的R4基团选自OH、SH、NH2和CH3。当γ存在时，首选的R5取代基为O，而当γ不存在时，首选的R5取代基为OH。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。
• Tricyclic mono-chromone-2-carboxylic acids
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04159273A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.3 represents hydrogen, or alkyl C 1 to 6, R.sub.5 represents hydrogen, hydroxy, alkoxy C 1 to 6, alkanoyloxy C 2 to 6, alkenyloxy C 2 to 6, nitro, -NR.sub.1 R.sub.2, halogen, alkyl C 1 to 6, hydroxy-alkyl C 1 to 6, or hydroxy-alkoxy C 1 to 6, An adjacent pair of X, Y and Z form a --(CH.sub.2).sub.4 --, --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--or --O(CH.sub.2).sub.3 --chain, each of the chains optionally being substituted by one or two C 1 to 6 alkyl groups, and the remaining substituent X or Z represents alkenyl C2 to 6 optionally substituted by phenyl; halogen; or alkyl C 1 to 9 optionally substituted by one or more of the groups hydroxy, halogen, carbonyl oxygen, phenyl, or alkoxy C 1 to 6, Or, when an adjacent pair of X, Y and Z form a chain substituted by one or two C 1 to 6 alkyl groups, the remaining substituent X or Z may be hydrogen, and R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C 1 to 6, And pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Processes for making the compounds and pharmaceutical, e.g. anti-allergic, compositions containing the compounds are also described.

  描述了化合物的化学式I，其中R.sub.3代表氢或烷基C 1至6，R.sub.5代表氢，羟基，烷氧基C 1至6，烷酰氧基C 2至6，烯酰氧基C 2至6，硝基，-NR.sub.1 R.sub.2，卤素，烷基C 1至6，羟基烷基C 1至6，或羟基烷氧基C 1至6，相邻的X、Y和Z形成一个--(CH.sub.2).sub.4--，--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--O(CH.sub.2).sub.3--链，每个链可选择地被一个或两个C 1至6烷基取代，其余的取代基X或Z代表烯基C2至6，可选择地被苯基；卤素；或烷基C 1至9，可选择地被羟基，卤素，羰基氧，苯基或烷氧基C 1至6中的一个或多个基团取代，或者，当相邻的X、Y和Z形成一个链，被一个或两个C 1至6烷基取代，其余的取代基X或Z可以是氢，R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，分别是氢或烷基C 1至6，以及它们的药学上可接受的衍生物。还描述了制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物，例如抗过敏组合物。