1-(3-苯基丙-2-烯基)哌啶 | 70552-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-苯基丙-2-烯基)哌啶
• 英文名称: 1-cinnamylpiperidine
• 英文别名: N-cinnamylpiperidine；N-Cinnamyl-piperidin；Piperidine, 1-(3-phenyl-2-propenyl)-；1-(3-phenylprop-2-enyl)piperidine
• CAS: 70552-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: ZJNARIDKWBUMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基丙-2-烯基)哌啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  由胺通过氧化C ？生成羰基化合物 使用可见光光催化的N键裂解及其在N-PMB-酰胺脱保护中的应用

  摘要：

  已经开发出一种利用可见光光催化的CN键裂解的方法。该方法利用1摩尔％的钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）作为氧化剂，水/乙腈（H 2 O / CH 3 CN）作为氧化剂。该溶剂将各种伯，仲和叔胺转化为相应的羰基化合物。此外，该方法还用于从N - PMB保护的酰胺中去除对甲氧基苄基（PMB）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500257
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylpropenoyl)piperidine 在 甲基二乙氧基硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-(3-苯基丙-2-烯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  锌催化的叔胺和仲胺对胺的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201101143

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Copper(I)-Catalyzed Ketenimine Formation/Aza-Claisen Rearrangement Cascade for Stereoselective Synthesis of α-Allylic Amidines
  作者：Cheng-Gang Wang、Rui Wu、Ting-Peng Li、Tao Jia、Yang Li、Dongmei Fang、Xiaozhen Chen、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01012

  日期：2020.4.17

  A copper-catalyzed three-component reaction of terminal alkynes, TsN3, and tertiary allylic amines is developed toward the one-pot synthesis of α-allylic amidines. The product was synthesized on gram scale under 1 mol % of catalyst loading. Transformations of products into alkenyl amine and other nitrogen-containing compounds are demonstrated without any loss of stereochemical information.

  铜的末端炔烃，TsN 3和叔烯丙基胺的三组分反应朝着一锅合成α-烯丙基am的方向发展。在1mol％的催化剂负载下以克规模合成产物。证明了产物向链烯基胺和其他含氮化合物的转化，而没有任何立体化学信息的损失。
• Visible-Light-Mediated Efficient Metal-Free Catalyst for α-Oxygenation of Tertiary Amines to Amides
  作者：Yu Zhang、Daniel Riemer、Waldemar Schilling、Jiri Kollmann、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.8b01897

  日期：2018.7.6

  α-oxygenation of tertiary amines to the corresponding amides using oxygen as an oxidant. This visible-light-mediated oxygenation reaction exhibited excellent substrates scope under mild reaction conditions and generated water as the only byproduct. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by applying onto drug molecules. At the end, detailed mechanistic reactions clearly showed the role

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。
• Highly Efficient Gold Nanoparticle Catalyzed Deoxygenation of Amides, Sulfoxides, and Pyridine N-Oxides
  作者：Yusuke Mikami、Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201003109

  日期：2011.2.7

  HAPpy catalysts: Hydroxyapatite‐supported gold nanoparticles efficiently catalyze the deoxygenation of amides, sulfoxides, and pyridine N‐oxides, with silanes as reductants, to give the corresponding products with excellent turnover numbers (see graphic). Furthermore, this catalyst is easily recovered and reused without any loss of efficiency.

  HAPpy催化剂：以羟基磷灰石为载体的金纳米颗粒，以硅烷为还原剂，可有效催化酰胺，亚砜和吡啶N-氧化物的脱氧反应，从而制得具有优异周转率的相应产品（见图）。此外，该催化剂易于回收和再利用而没有任何效率损失。
• Overcoming solid handling issues in continuous flow substitution reactions through ionic liquid formation
  作者：Saeed K. Kashani、Ryan J. Sullivan、Mads Andersen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1039/c8gc00618k

  日期：——

  the use of acid scavenging organic bases that generate low- to moderate-melting ionic liquids upon protonation. The application of these bases towards the most commonly run substitutions are demonstrated, enabling reactions to be run in flow without requiring additional equipment, specific solvents, or dilute reaction conditions to prevent clogging.

  诸如酰化，芳基化和烷基化之类的取代是构建复杂分子最常进行的一些反应。然而，由于与沉淀的碱·HX盐有关的固体处理问题，当以连续流操作时，需要化学计量的碱来清除酸副产物带来了巨大的挑战。我们提出了一种通用而简单的策略，通过使用除酸有机碱来克服这些固体处理问题，这些酸在质子化时会生成低至中等熔点的离子液体。展示了这些碱在最常用的替代品上的应用，使反应能够在流动条件下进行，而无需其他设备，特定的溶剂或稀的反应条件来防止堵塞。