1-(3-苯基丙基)萘 | 29908-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3-苯基丙基)萘
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)naphthalene
• CAS: 29908-29-0
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: QCJXRWNEYKVLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基丙基)萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸 、 zinc(II) chloride 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 rac-(2R,4R)-4-methyl-2-((E)-styryl)-1(1,4)-naphthalena-5(1,4)-benzenacyclooctaphane
  参考文献：
  名称：

  Cationic cyclocodimerization. 3. Syntheses of [3.3]paracyclo(1,4)naphthalenophane and [3.3](1,4)naphthalenophane derivatives. Stereoselectivity governed by the structures of .alpha.-naphthylmethylcarbenium ion and 1-vinylnaphthyl moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a023
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-苯基丙基)萘
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and alkyl Grignard reagents

  摘要：

  Fe(acac)(3) effectively catalyzes reaction of aryltrimethylammonium triflates with beta-hydrogen-containing primary or secondary alkyl Grignard reagents in a mixed solvent of THF and NMP at room temperature. A series of functional groups are tolerated under the reaction conditions. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.039

文献信息

• NHC-Iridium-Catalyzed Deoxygenative Coupling of Primary Alcohols Producing Alkanes Directly: Synergistic Hydrogenation with Sodium Formate Generated in Situ
  作者：Zeye Lu、Qingshu Zheng、Siqi Yang、Chun Qian、Yajing Shen、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02700

  日期：2021.9.3

  The direct conversion of alcohols into long-chain alkanes is an attractive but extremely challenging approach for biomass upgrading. Here, we describe the highly selective deoxygenative coupling of aryl ethanols with primary alcohols to produce alkanes, using a bis-N-heterocyclic carbene iridium (bis-NHC-Ir) complex as the catalyst. Up to quantitative yields and selectivity with a broad substrate scope

  将醇直接转化为长链烷烃是一种有吸引力但极具挑战性的生物质升级方法。在这里，我们描述了芳基乙醇与伯醇的高选择性脱氧偶联以生产烷烃，使用双-N-杂环卡宾铱（双-NHC-Ir）配合物作为催化剂。在均偶联反应和交叉偶联反应中均实现了具有广泛底物范围的定量产率和选择性。机理研究表明，在双-NHC-Ir 存在下原位生成的甲酸盐对烯烃中间体的进一步协同加氢对于烷烃生产至关重要。
• 氮杂环卡宾金属化合物催化的一级醇偶联制备烷烃的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113264809B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于过渡金属催化和生物质醇的偶联反应技术领域，具体为一种氮杂环卡宾金属化合物催化的一级醇自偶联以及交叉偶联一步制备烷烃的方法。本发明首先提供用于一级醇偶联制备烷烃的催化剂‑均相氮杂环卡宾金属化合物。本发明以一级醇为反应原料，以碱金属的叔丁醇盐、氢氧化物等其他强碱为碱，以氮杂环卡宾金属化合物为催化剂，以三级醇、苯的类似物或长链烷烃为溶剂，在80至200℃下反应4至24小时，得到对应的烷烃产物。与现有技术相比，本发明方法能够以廉价易得的生物质醇为起始原料，避免使用有毒且稳定性较差的含膦配体，反应选择性和产率均能达到定量，操作简便，仅需简单的后处理可得到高纯度的不同烷烃产物，适合工业放大和应用。
• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。
• Efficient phosphine-mediated formal C(sp³)–C(sp³) coupling reactions of alkyl halides in batch and flow
  作者：U. P. N. Tran、K. J. Hock、C. P. Gordon、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c7cc02033c

  日期：——

  transformation in synthetic chemistry due to its abundance in organic scaffolds. Here we demonstrate a valuable adaptation of the Wittig-type chemical procedure to efficiently facilitate C(sp3)–C(sp3) bond formation utilizing a range of alkyl building blocks. Additionally the method is amenable with flow synthesis to afford coupled products in good to excellent yields without laborious purification process

  由于C（sp 3）–C（sp 3）键在有机支架中的丰度，因此它是合成化学中必不可少的化学转化。在这里，我们展示了Wittig型化学程序的宝贵改编，以利用一系列烷基构件有效地促进C（sp 3）–C（sp 3）键的形成。另外，该方法适用于流动合成，以提供产率高至优异的偶联产物，而无需费力的纯化过程。
• Synthesis of Alkyl Indium Reagents by Using Unactivated Alkyl Chlorides and Their Applications in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Aryl Halides
  作者：Bing-Zhi Chen、Man-Ling Zhi、Chuang-Xin Wang、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00441

  日期：2018.4.6

  An efficient method for the preparation of alkyl indium reagents by using unactivated and cheap alkyl chlorides as substrates in the presence of indium and LiI was developed. The thus-formed alkyl indium species effectively underwent palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides with wide functional group tolerance.

  开发了一种通过在铟和LiI存在下使用未活化廉价的烷基氯化物作为底物来制备烷基铟试剂的有效方法。如此形成的烷基铟物种与具有宽泛的官能团耐受性的芳基卤化物有效地经历了钯催化的交叉偶联反应。