1-(4'-甲基苯基)-2-硝基丙烷 | 29865-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4'-甲基苯基)-2-硝基丙烷
• 英文名称: 1-(4'-methylphenyl)-2-nitropropane
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-nitropropyl)benzene
• CAS: 29865-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03410873
• 分子量: 179.219
• InChiKey: CFQODFPYQZCNOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-甲基苯基)-2-硝基丙烷 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative conversion of aliphatic nitrocompounds to carbonyls using sodium chlorite

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93778-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene 在 yeast 、 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(4'-甲基苯基)-2-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  The Yeast-Mediated Reduction of Nitrostyrenes in Organic Solvent Systems

  摘要：

  一系列的硝基苯乙烯已经在有机溶剂体系中与干燥的面包酵母还原。发现还原反应进行顺利，产率较高且效率比对应的水相反应系统更高，没有观察到硝基团的还原证据。对于β-甲基硝基苯乙烯，生成了外消旋混合物，并且证明这不是产物的外消旋化造成的。

  DOI：

  10.1071/ch9961257

文献信息

• Controllable Synthesis of Mesoporous Iron Oxide Nanoparticle Assemblies for Chemoselective Catalytic Reduction of Nitroarenes
  作者：Ioannis T. Papadas、Stella Fountoulaki、Ioannis N. Lykakis、Gerasimos S. Armatas

  DOI：10.1002/chem.201504685

  日期：2016.3.18

  electronics to magnetism, and catalysis. Recent efforts have targeted new nanostructured forms of Fe2O3 with high surface area‐to‐volume ratio and large pore volume. Herein, the synthesis of 3D mesoporous networks consisting of 4–5 nm γ‐Fe2O3 nanoparticles by a polymer‐assisted aggregating self‐assembly method is reported. Iron oxide assemblies obtained from the hybrid networks after heat treatment have

  氧化铁（III）是一种低成本材料，其应用范围从电子学到磁学和催化学。最近的工作针对具有高表面积体积比和大孔体积的新型纳米结构Fe 2 O 3。在此，由4-5纳米γ -铁的三维中孔网络的合成2 ö 3报道由聚合物辅助聚集自组装方法的纳米颗粒。热处理后从混合网络中获得的氧化铁组件具有开孔结构，具有高表面积（最大167 m 2  g -1）和均匀的孔（约6.3 nm）。构成氧化铁纳米晶体可以从经历可控相变了γ-Fe 2ø 3到的α-Fe 2 ö 3和成Fe 3 ö 4不同退火条件下，同时保持三维结构和开放的孔隙。这些新的集成结构显示出高催化活性和稳定性，即使在大规模合成中，也可以选择性地将芳基和烷基硝基化合物还原为相应的芳基胺和肟。
• The Yeast-Mediated Reduction of Nitrostyrenes in Organic Solvent Systems
  作者：RR Bak、AF Mcanda、AJ Smallridge、MA Trewhella

  DOI：10.1071/ch9961257

  日期：——

  A range of nitrostyrenes have been reduced with dried baker's yeast in an organic solvent system. It was found that the reduction proceeded smoothly to give the corresponding nitroalkanes in good yield and with higher efficiency than the corresponding aqueous reaction system. No evidence for reduction of the nitro group was observed. In the case of β-methyl nitrostyrenes, racemic mixtures were formed, and it was shown that this is not due to racemization of the product.

  一系列的硝基苯乙烯已经在有机溶剂体系中与干燥的面包酵母还原。发现还原反应进行顺利，产率较高且效率比对应的水相反应系统更高，没有观察到硝基团的还原证据。对于β-甲基硝基苯乙烯，生成了外消旋混合物，并且证明这不是产物的外消旋化造成的。
• Iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient reduction of nitroalkenes to nitroalkanes in water
  作者：Dong Xu、Yang Chen、Changmeng Liu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1gc01907d

  日期：——

  An iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient transfer hydrogenation reduction of structurally diverse nitroalkenes was realized at very low catalyst loading (S/C = up to 10000 or 20 000), using formic acid or sodium formate as a traceless hydride donor in water. Excellent functionality tolerance is also observed. The turnover number and turnover frequency of the catalyst reach as high as

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。
• The highly chemoselective transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of conjugated nitroalkenes by a rhodium complex
  作者：Jing Xiang、Er-Xiao Sun、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan、Jin Zhu、Qiwei Wang、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.028

  日期：2012.6

  Chemoselective transfer hydrogenation of conjugated nitroalkenes catalyzed by [RhCl2Cp∗]2–diamine complex (Cp∗=η5-C5Me5) using HCOOH/Et3N (5:2) (TEAF) as a hydrogen source was realized. A variety of nitrostyrenes, β-methyl nitrostyrenes, and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles were reduced smoothly in good to excellent yields in short reaction time. Other functional groups are inert under the reaction

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的Cp * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。
• Carbon-alkylation of simple nitronate anions
  作者：Alan R. Katritzky、George de Ville、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1039/c3979000602a

  日期：——

  Aliphatic nitro-compounds are α-alkylated in good yields by 1-substituted-2,4,6-triphenylpyridinium cations.

  脂肪族硝基化合物被1-取代的2,4,6-三苯基吡啶鎓阳离子高产率地进行α-烷基化。