松橄榄酸E | 120001-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 松橄榄酸E
• 英文名称: cryptoporic acid E
• 英文别名: (3S,4R)-4-[[(1S,4aR,5R,8aS)-5-[[(2S,3R)-3-[[(1S,4aR,5R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methoxy]-2-(carboxymethyl)-4-methoxy-4-oxobutanoyl]oxymethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methoxy]-5-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 120001-10-7
• 化学式: C₄₅H₆₈O₁₅
• 分子量: 849.026
• InChiKey: PCFMECNNYYMDRS-VTRNTCPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松橄榄酸E 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,4aS,5S,8aR)-5-((1R,2R)-4-acetoxy-1,2-bis-acetoxymethyl-butoxymethyl)-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cryptoporic Acids AG，​​来自真菌 Cryptoporus volvatus 的异柠檬酸的 drimane 型倍半萜醚

  摘要：

  摘要 从真菌 Cryptoporous volvatus 中分离出了 7 种具有异柠檬酸基团的新型苦味 drimane 型倍半萜类化合物，称为隐孔酸 (CA) AG，并通过化学转化、NMR 光谱数据和 X 射线晶体学分析相结合建立了它们的绝对立体结构。隐孔酸强烈抑制豚鼠腹腔巨噬细胞和兔多形核白细胞释放超氧阴离子自由基。CA-E 显示抗肿瘤促进活性，而 CA-D 略微增强肿瘤促进和蛋白激酶 C 活性。CA 还在 200 ppm 时抑制第二胚芽鞘的伸长和稻壳中水稻的发芽。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)90042-o

文献信息

• Cryptoporic acids A-G, drimane-type sesquiterpenoid ethers of isocitric acid from the fungus Cryptoporus volvatus
  作者：Yoshinori Asakawa、Toshihiro Hashimoto、Yasuo Mizuno、Motoo Tori、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/0031-9422(92)90042-o

  日期：1992.2

  bitter drimane-type sesquiterpenoids with an isocitric acid group named cryptoporic acids (CA) A-G have been isolated from the fungus Cryptoporous volvatus and their absolute stereostructures established by a combination of chemical transformation, NMR spectral data and X-ray crystallographic analysis. Cryptoporic acids strongly inhibited the release of superoxide anion radicals from guinea-pig peritoneal

  摘要 从真菌 Cryptoporous volvatus 中分离出了 7 种具有异柠檬酸基团的新型苦味 drimane 型倍半萜类化合物，称为隐孔酸 (CA) AG，并通过化学转化、NMR 光谱数据和 X 射线晶体学分析相结合建立了它们的绝对立体结构。隐孔酸强烈抑制豚鼠腹腔巨噬细胞和兔多形核白细胞释放超氧阴离子自由基。CA-E 显示抗肿瘤促进活性，而 CA-D 略微增强肿瘤促进和蛋白激酶 C 活性。CA 还在 200 ppm 时抑制第二胚芽鞘的伸长和稻壳中水稻的发芽。
• METHOD FOR PRODUCING ALBICANOL AND/OR DRIMENOL
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3635123A1

  公开（公告）日：2020-04-15
• [EN] METHOD FOR PRODUCING ALBICANOL AND/OR DRIMENOL<br/>[FR] MÉTHODE DE PRODUCTION D'ALBICANOL ET/OU DE DRIMÉNOL
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2018220113A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present application relates to a method of producing a drimane sesquiterpene such as albicanol, drimenol and/or derivatives thereof by contacting at least one polypeptide with farnesyl diphosphate (FPP) with a polypeptide comprising a Haloacid dehalogenase (HAD)-like hydrolase domain and having bifunctional terpene synthase activity. The method may be 5 performed in vitro or in vivo. Also provided are amino acid sequences of polypeptides useful in the methods and nucleic acids encoding the polypeptides described. The method further provides host cells or organisms genetically modified to express the polypeptides and useful to produce a drimane sesquiterpene such as albicanol, drimenol and/or derivatives thereof.
• Biologically Active Substances of Japanese Inedible Mushrooms
  作者：Yoshinori Asakawa、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.3987/rev-97-sr(n)6

  日期：——