1-(4-氟苯基)丙胺 | 459-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)丙胺
• 中文别名: 4-氟安非他命；1-(4-氟苯基)-2-丙胺；1-(4-氟苯基)丙-2-胺；4-氟苯丙胺；4-氟安非他明
• 英文名称: 4-fluoroamphetamine
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)propan-2-amine；4-FA；1-(4-Fluorphenyl)-2-aminopropan；PAL 303
• CAS: 459-02-9
• 化学式: C₉H₁₂FN
• 分子量: 153.199
• InChiKey: DGXWNDGLEOIEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丙胺 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[1-(4-氟苯基)丙-2-基]-N-甲基丙-2-炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基和（R）-（-）-和（S）-（+）-[N-11C-甲基] -4-的合成狒狒大脑中的氟去异戊二烯基和正电子发射断层扫描研究。

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-α-甲基-β-4-（氟苯基）-N-甲基-N-丙炔基乙胺[R）-（-）-和（S）-（ +）-4-氟去异戊烯基）是通过4-氟苯甲醛与硝基乙烷反应，然后用氢化铝锂还原生成外消旋的4-氟苯丙胺而合成的，通过用L-或DN-乙酰基亮氨酸重结晶来拆分，得到（R）- （-）-4-氟苯丙胺或（S）-（+）-4-氟苯丙胺的对映体过量大于96％，产率分别为42％和39％。用炔丙基溴烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去甲异戊二烯基，其被还原甲基化（Borch条件）以产生（R）-（-）-或（S）-（+ ）-4-氟戊烯基。（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基与碳-11标记的甲基碘烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-[N- 11 C-甲基] -4-氟去异戊烯基的放射化学产率为30-40％。对狒狒中两种标记的对映体的PET比较研究表明，相对于（R）

  DOI：

  10.1021/jm00169a034
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基丙酮 在 SLVEKTSIIKDFTLFEKMSEHEQVVFCNDPATGLRAIIAIHDTTLGPALGGCRMQPYNSVEEALEDALRLSKGMTYSCAASDVDFGGGKAVIIGDPQKDKSPELFRAFGQFVDSLGGRFYTGTDMGTNMEDFIHAMKETNCIVGVPEAYGSSGNPSPATAYGVYRGMKAAAKEAFGSDSLEGKVVAVQGVGNVAYHLCRHLHEEGAKLIVTDINKEAVARAVEEFGAKAVDPNDIYGVECDIFAPCALGGIINDQTIPQLKAKVIAGSALNQLKEPRHGDMIHEMGIVYAPDYVINAGGCINVADELYGYNRERAMKKIEQIYDNIEKVFAIAKRDNIPTYVAADRMAEERIETMRKARSQFLQNGHHILSRRRAR 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 1-(4-氟苯基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  A novel chimeric amine dehydrogenase shows altered substrate specificity compared to its parent enzymes

  摘要：

  我们通过对两种亲本氨基脱氢酶（“L-AmDH”和“F-AmDH”）的结构域重组，创造了一种新型嵌合氨基脱氢酶（AmDH），这些亲本氨基脱氢酶分别来自亮氨酸和苯丙氨酸脱氢酶。与亲本蛋白不同，嵌合氨基脱氢酶（“cFL-AmDH”）催化了乙酰苯酮转化为(R)-甲基苄胺，并将金刚烷基甲基酮转化为金刚烷乙基胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc06527a

文献信息

• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• Chemoselective reductive alkylation of ammonia with carbonyl compounds: synthesis of primary and symmetrical secondary amines
  作者：Bruhaspathy Miriyala、Sukanta Bhattacharyya、John S Williamson

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.024

  日期：2004.2

  efficient, general procedure for highly chemoselective reductive mono-alkylation of ammonia with ketones is reported. Treatment of ketones with ammonia in ethanol and titanium(IV) isopropoxide, followed by in situ sodium borohydride reduction, and a straightforward workup afforded primary amines in good to excellent yields. Reductive alkylation of ammonia with aldehydes, on the other hand, afforded the corresponding

  报道了一种高效的通用方法，用于用酮对氨进行高度化学选择性的还原性单烷基化。用乙醇和异丙醇钛（IV）中的氨处理酮，然后原位还原硼氢化钠，并直接进行后处理，得到的伯胺的收率好至极佳。另一方面，氨与醛的还原烷基化选择性地提供了相应的对称仲胺。
• Facile synthesis of controllable graphene-co-shelled reusable Ni/NiO nanoparticles and their application in the synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。