1-(4-氟苯基)环己烷甲醛 | 351343-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)环己烷甲醛
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)cyclohexane-1-carbaldehyde；1-(4-Fluorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde
• CAS: 351343-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: BQEJQDRWCKAEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)环己烷甲醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 (E)-methyl 4-(1-(4-fluorophenyl)cyclohexyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES

  摘要：

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  WO2011059784A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)环己烷甲腈 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-(4-氟苯基)环己烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠和氯化锌控制的腈还原

  摘要：

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690838

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYL-1,2,4-OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3-PHÉNYL-1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012012477A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: (i) R1 and R2 are independently C1-C4 alkyl, or (ii) R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached, form a cyclic group; and Q is H, C1-6alkyl, phenyl or 5- to 6-membered heteroaryl substituted with zero to 3 substituents, and G is defined herein. Also disclosed are method of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. There compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and chronic inflammatory disease.

  本文揭示了Formula (I)的化合物：(I)或其立体异构体、盐或前药，其中：(i) R1和R2独立地为C1-C4烷基，或者(ii) R1和R2与它们连接的碳原子一起形成一个环状基团；Q为H，C1-6烷基，苯基或带有零至3个取代基的5-至6-成员杂环芳基；G在此处有定义。还揭示了使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面具有用途，例如自身免疫疾病和慢性炎症性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED OXADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS S1P1 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DU S1P1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012040532A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are compounds of Formula (I): [PLEASE INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] or stereoisomers, N-oxides, salts, or prodrugs thereof; wherein: Ring A is phenyl or 5- to 6-membered heteroaryl; (i) R1 and R2 are independently C1-C4 alkyl; or (ii) R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached, form a cyclic group; Q is phenyl or 5- to 6-membered heteroaryl substituted with zero to 3 substituents; and R3, L1, L2, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  公开了式(I)的化合物：[请在此处插入化学结构]或其立体异构体、N-氧化物、盐或前药；其中：环A是苯基或5至6元杂芳基；(i) R1和R2各自独立地是C1-C4烷基；或(ii) R1和R2与其所连接的碳原子一起形成一个环状基团；Q是带有零至3个取代基的苯基或5至6元杂芳基；并且R3、L1、L2和n如本文所定义。还公开了使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓各种治疗领域中的疾病或障碍的进展方面有用，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• α‐Arylation, α‐Arylative Esterification, or Acylation: A Stoichiometry‐Dependent Trichotomy in the Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aldehydes and Aryl Bromides
  作者：Pradeep Nareddy、Clément Mazet

  DOI：10.1002/asia.201300724

  日期：2013.11

  Three′s company: The selective α‐arylation and α‐arylative esterification of linear and branched aldehydes is reported for a variety of bromoarenes. The acylation of aryl bromides can be achieved with linear aldehydes (see scheme). All these transformations were performed with a single [(N‐heterocyclic carbene)Pd] catalyst through adjustment of the stoichiometry of the reagents and the appropriate

  Three's company：报道了各种溴代芳烃对直链和支链醛的选择性α-芳基化和α-芳基酯化反应。芳基溴化物的酰化可通过线性醛来实现（参见方案）。所有这些转化都是通过调整试剂的化学计量和适当的碱，使用单一的[（N-杂环卡宾）Pd]催化剂进行的。
• Fe-Catalyzed Regiodivergent [1,2]-Shift of α-Aryl Aldehydes
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Areli Flores-Gaspar、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja4068707

  日期：2013.8.28

  An Fe-catalyzed conversion of aldehydes to ketones via [1,2]-shift has been developed. This skeletal rearrangement shows a wide substrate scope and chemoselectivity profile while exhibiting an excellent [1,2]-aryl or [1,2]-alkyl shift selectivity that is easily switched by electronic effects.

  已经开发了通过 [1,2] 转移将醛催化转化为酮的方法。这种骨架重排显示出广泛的底物范围和化学选择性特征，同时表现出优异的 [1,2]-芳基或 [1,2]-烷基转移选择性，可通过电子效应轻松切换。
• Synthesis of α-Arylated Cycloalkanones from Congested Trisubstituted Spiro-epoxides: Application of the House–Meinwald Rearrangement for Ring Expansion
  作者：Nagalakshmi Jeedimalla、Camille Jacquet、Diana Bahneva、Jean-Jacques Youte Tendoung、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01448

  日期：2018.10.19

  achieving ring enlargement for electron-deficient spiro-epoxides. On the other hand, by means of catalysis with aluminum trichloride, the rearrangement of spiro-epoxides proceeded typically in high yields and with remarkable regioselectivity on a broader substrate scope. In this case, a switch of regioselectivity was achieved for spiro-epoxides with electron-withdrawing substituents which enable the

  报道了合成α-芳基化环己酮和最具挑战性的环庚酮的三步过程。首先，高效地一锅合成β，β'描述了使用钯催化的Barluenga反应从易得的原料化学物中得到的-二取代的亚苄基环烷烃（苯乙烯）。此外，据报道，环氧化后环氧化发生House-Meinwald重排（HMR），会在环扩展时产生许多α-芳基化环烷酮。由三氟甲磺酸铋催化的反应在所有底物（电子贫富的底物）上都进行了准排他性的扩环，收率范围在15％至95％之间，因此证明了在缺乏电子的螺环氧化物中难以实现扩环。另一方面，借助于三氯化铝的催化，螺环氧化物的重排通常以高收率进行并且在更宽的底物范围上具有显着的区域选择性。在这种情况下，对于具有吸电子取代基的螺环氧化物，实现了区域选择性的转换，这使该方法能够成功地扩展到某些化学特异性的芳烃转移和带有α-季碳的醛的合成。尽管已对HMR进行了较小环扩环的广泛研究，但我们很高兴在此报告，可以从更立体要求更高的带