1-(4-氨基-苯基)-3-吡啶-4-基-丙烯酮 | 40665-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氨基-苯基)-3-吡啶-4-基-丙烯酮
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-3-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one；4'-Amino-3-(4-pyridyl)acrylophenone；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 40665-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: RCUGSZKISDCJQH-LZCJLJQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基-苯基)-3-吡啶-4-基-丙烯酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-N-(2-oxo-2-((4-(3-(pyridin-4yl)acryloyl)phenyl)amino)ethyl)octan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗菌活性的新型阳离子查耳酮衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  迫切需要鉴定具有对抗抗生素抗性细菌的新机制的新抗生素。本文中，设计并合成了一系列模仿阳离子抗微生物肽基本特性的查尔酮衍生物。对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和沙门氏菌在内的药物敏感细菌的抗菌活性，以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），KPC-2产生和NDM-1-的临床多重耐药菌株评价产生耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌。代表性化合物5a（MIC：1μg/ mL金黄色葡萄球菌，针对MRSA的0.5μg/ mL）和5g（MIC：针对金黄色葡萄球菌的0.5μg/ mL，针对MRSA的0.25μg/ mL）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的杀菌活性，包括该药物耐药菌种MRSA，KPC和NDM。已证明这些具有膜活性的抗菌化合物可有效减少细菌生物膜中的活细胞数，并且不会诱导细菌产生抗药性。另外，在合适的浓度下，这些代表性分子对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。综合结果表明，该系列阳离子查耳酮衍生物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.009
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(4-氨基-苯基)-3-吡啶-4-基-丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗菌活性的新型阳离子查耳酮衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  迫切需要鉴定具有对抗抗生素抗性细菌的新机制的新抗生素。本文中，设计并合成了一系列模仿阳离子抗微生物肽基本特性的查尔酮衍生物。对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和沙门氏菌在内的药物敏感细菌的抗菌活性，以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），KPC-2产生和NDM-1-的临床多重耐药菌株评价产生耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌。代表性化合物5a（MIC：1μg/ mL金黄色葡萄球菌，针对MRSA的0.5μg/ mL）和5g（MIC：针对金黄色葡萄球菌的0.5μg/ mL，针对MRSA的0.25μg/ mL）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的杀菌活性，包括该药物耐药菌种MRSA，KPC和NDM。已证明这些具有膜活性的抗菌化合物可有效减少细菌生物膜中的活细胞数，并且不会诱导细菌产生抗药性。另外，在合适的浓度下，这些代表性分子对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。综合结果表明，该系列阳离子查耳酮衍生物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.009

文献信息

• Synthesis of polysubstituted pyridines via reactions of chalcones and malononitrile in alcohols using Amberlite IRA-400 (OH−)
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Fardin Naali、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.080

  日期：2013.9

  Polysubstituted pyridine derivatives were synthesized through economical one-pot multicomponent reactions of different α,β-unsaturated ketones, malononitrile, and ethanol or methanol in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−) at room temperature. The catalyst is recyclable several times without substantial loss of activity. Other valuable features include the wide range of functional group tolerance

  取代的吡啶衍生物是通过在的Amberlite IRA-400（OH的存在下不同的α，β不饱和酮，丙二腈和乙醇或甲醇的经济一锅多组分反应合成-在室温下）。该催化剂可循环使用几次，而活性没有实质损失。其他有价值的功能包括宽泛的官能团耐受性，简单的后处理步骤，易于清洁的合成以及在温和条件下的优异收率。
• Antiproliferative activity and p53 upregulation effects of chalcones on human breast cancer cells
  作者：Mariana Bastos dos Santos、Daiane Bertholin Anselmo、Jéssica Gisleine de Oliveira、Bruna V. Jardim-Perassi、Diego Alves Monteiro、Gabriel Silva、Eleni Gomes、Ana Lucia Fachin、Mozart Marins、Débora Aparecida Pires de Campos Zuccari、Luis Octavio Regasini

  DOI：10.1080/14756366.2019.1615485

  日期：2019.1.1

  Chalcones are valuable structures for drug discovery due to their broad bioactivity spectrum. In this study, we evaluated 20 synthetic chalcones against estrogen-receptor-positive breast cancer cells (MCF-7 line) and triple-negative breast cancer (TNBC) cells (MDA-MB-231 line). Antiproliferative screening by MTT assay resulted in two most active compounds: 2-fluoro-4'-aminochalcone (11) and 3-pyridyl-4'-aminochalcone (17). Their IC50 values ranged from 13.2 to 34.7 mu M against both cell lines. Selected chalcones are weak basic compounds and maintained their antiproliferative activity under acidosis conditions (pH 6.7), indicating their resistance to ion-trapping effect. The mode of breast cancer cells death was investigated and chalcones 11 and 17 were able to induce apoptosis rather than necrosis in both lines. Antiproliferative target investigations with MCF-7 cells suggested 11 and 17 upregulated p53 protein expression and did not affect Sp1 protein expression. Future studies on chalcones 11 and 17 can define their in vivo therapeutic potential.
• Pyrroles and other heterocycles as inhibitors of P38 kinase
  作者：Stephen E. de Laszlo、Denise Visco、Lily Agarwal、Linda Chang、Jayne Chin、Gist Croft、Amy Forsyth、Daniel Fletcher、Betsy Frantz、Candice Hacker、William Hanlon、Coral Harper、Matthew Kostura、Bing Li、Sylvie Luell、Malcolm MacCoss、Nathan Mantlo、Edward A. O'Neill、Chad Orevillo、Margaret Pang、Janey Parsons、Anna Rolando、Yousif Sahly、Kelley Sidler、W.Rick Widmer、Stephen J. O'Keefe

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00495-8

  日期：1998.10

  Investigation of furans, pyrroles and pyrazolones identified 3-pyridyl-2,5-diaryl-pyrroles as potent, orally bioavailable inhibitors of p38 kinase. 3-(4-pyridyl-2-(4-fluoro-phenyl)-5-(4-methylsulfinylphenyl)-pyrrole (L-167307) reduces secondary paw swelling in the rat adjuvant arthritis model: ID50 = 7.4 mg/kg/b.i.d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• In vitro Antioxidant Activity and Scavenging Effects of Some Synthesized 4¢-Aminochalcones
  作者：Y. Rajendra Prasad、V. Jhansi Rani、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12441

  日期：——
• PORTNYAGINA, V. A.;KLYUSHIN, V. V., YKP. XIM. ZH., 1982, 48, N 4, 399-401
  作者：PORTNYAGINA, V. A.、KLYUSHIN, V. V.

  DOI：——

  日期：——