1-(4-氯-苯基)-2-丙炔-1-醇 | 29805-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯-苯基)-2-丙炔-1-醇
• 中文别名: 1-(4'-氯苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-propyn-1-ol；3-(4-Chlor-phenyl)-propin-(1)-ol-(3)
• CAS: 29805-11-6
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: LPJLPGPHEDSJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-2-丙炔-1-醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(2E)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid mediated nitrogenation of propargylic alcohols: an efficient approach to alkenyl nitriles

  摘要：

  开发了一种由易于获得的炔丙基醇制备烯基腈的新颖且高效的方法。这种氮化反应无需过渡金属参与，在常温常压下即可进行，因而该方案具有潜在的应用前景和实用性。此外，NH4Br作为一种高效添加剂，能提高反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00888j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-氯-苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  碱催化的级联1,3-H移位/环化反应构建聚芳烃

  摘要：

  通过一种新型的碱催化的级联1,3-H转移/环化工艺，开发了一种方便的新方法，可从二炔基-1,6-二醇中制备未融合的聚芳烃呋喃衍生物。进行氘实验以确定1,3-H位移是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000833

文献信息

• One-Pot Three-Component Catalytic Synthesis of Fully Substituted Pyrroles from Readily Available Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.200701132

  日期：——

  preparation of fully substituted pyrroles, from readily accessible secondary propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines, has been developed. The one-pot multicomponent reaction, which is catalysed by the system [Ru(eta(3)-2-C(3)H(4)Me)(CO)(dppf)][SbF(6)]/CF(3)CO(2)H (dppf: 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene), involves initial propargylation of the 1,3-dicarbonyl compound promoted by

  已经开发了一种简单高效的方法，该方法可从容易获得的仲炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺制备完全取代的吡咯。一锅多组分反应，由系统[Ru（eta（3）-2-C（3）H（4）Me）（CO）（dppf）] [SbF（6）] / CF（3）催化）CO（2）H（dppf：1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁），涉及CF（3）CO（2）H促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后生成的γ之间的缩合-酮炔和伯胺得到炔丙基化的β-烯氨基酯或酮，将其进行钌催化的5-exo-dig环化反应，形成最终的吡咯。
• Metal- and Acid-Free Methyl Triflate Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Qingle Zeng、Lu Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588800

  日期：2017.7

  acid-free preparation of synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds from propargyl alcohols has been realized. This Meyer–Schuster rearrangement process is effectively catalyzed by methyl triflate (20 mol%) to prepare a broad scope of conjugated E-enals and E-enones generally in good to excellent yields (up to 90%). This reaction procedure operates under mild conditions (70 °C), in air

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。
• Studies on Acetylenic Compounds. XXII. Ring Closure. (4). New Synthesis of Thiazoles and Imidazole.
  作者：Yasuo Yura

  DOI：10.1248/cpb.10.376

  日期：——

  It was found that the compounds having the general formula RCH(X)-C≡C-R'gave thiazole derivatives by reaction with thiourea. The relationship between the structure of thiazoles and substituent groups was clarified as follows : (1) When R=R'=Ph, 2-amino-4-benzyl-5-phenylthiazole (IId) is obtained, (2) When R=alkyl, R'=H, two kinds of thiazoles are obtained ; and (3) when R=R'=alkyl, thiazole derivative is not obtained. Similarly, propargyl bromide and phenylpropargyl bromide, when reacted with ammonium dithiocarbamate, afforded 2-mercapto-4-methylthiazole (XX) and 2-mercapto-4-benzylthiazole (XXIII), respectively. Further, 2-amino-4-methylimidazole (XXV) was obtained from guanidine and propargyl bromide.

  研究发现，具有通式RCH(X)-C≡C-R'的化合物在反应中与硫脲作用生成噻唑衍生物。噻唑结构和取代基之间的关系阐明如下：(1) 当R=R'=Ph时，获得2-氨基-4-苄基-5-苯基噻唑(IId)；(2) 当R=烷基，R'=H时，获得两种噻唑；(3) 当R=R'=烷基时，不生成噻唑衍生物。同样地，炔丙基溴和苯基炔丙基溴与氨荒酸盐反应，分别得到2-巯基-4-甲基噻唑(XX)和2-巯基-4-苄基噻唑(XXIII)。进一步地，从胍和炔丙基溴获得2-氨基-4-甲基咪唑(XXV)。
• Copper- and Borinic Acid-catalyzed Propargylic Etherification of Propargylic Carbonates with Benzyl Alcohols
  作者：Kohei Tsuchida、Masahiro Yuki、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1246/cl.180123

  日期：2018.5.5

  the use of alcohols as nucleophiles have been quite limited until now. To achieve utilization of aliphatic alcohols, herein we report the use of combined catalysis of a copper-pybox complex and a borinic acid. In this catalytic system, aliphatic alcohols such as benzyl alcohol derivatives were successfully applied to afford the corresponding propargylic etherified products in good yields with high

  炔丙基取代反应提供了有用的合成方法，因为基于炔丙基取代产物中的炔部分的进一步转化很容易实现，以构建更复杂的有机化合物。大量工作致力于与各种亲核试剂的对映选择性炔丙基取代反应。然而，迄今为止，使用醇作为亲核试剂的成功例子非常有限。为了实现脂肪醇的利用，本文报道了铜-pybox 络合物和硼酸的联合催化的使用。在该催化体系中，脂肪醇如苯甲醇衍生物被成功地应用于相应的炔丙醚化产物，收率高，对映选择性高。
• Novel rhenium(i) catalysts for the isomerization of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds: an unprecedented recyclable catalytic system in ionic liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried

  DOI：10.1039/c1cc10768b

  日期：——

  Carbonyl rhenium(I) complexes are efficient catalysts for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes or ketones which can be used as an unprecedented recyclable catalytic system (up to 10 consecutive runs) in the ionic liquid [BMIM][PF6].

  羰基铼(I)配合物作为催化剂，能够高效地选择性异构化末端炔丙醇为α,β-不饱和醛或酮，这种催化体系前所未有地可在离子液体[BMIM][PF6]中循环使用（多达10次连续运行）。