1-(4-氯-苯基)-3-丙基-脲 | 13208-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯-苯基)-3-丙基-脲
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-propylurea
• 英文别名: 1-n-Propyl-3-(4'-chlorphenyl)-harnstoff；3-(p-Chlorphenyl)-1-propylharnstoff；N-(4-chloro-phenyl)-N'-propyl-urea；N-(4-Chlor-phenyl)-N'-propyl-harnstoff
• CAS: 13208-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD00018553
• 分子量: 212.679
• InChiKey: ZOHMWYYUJMHIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-3-丙基-脲 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3'-(4-Chlorophenyl)-1'-propylspiro[2-benzofuran-3,5'-imidazolidine]-1,2',4'-trione
  参考文献：
  名称：

  合成ñ -1'，ñ -3'-取代spirohydantoins及其抗惊厥活动中的颞叶癫痫毛果芸香碱模型

  摘要：

  在本文中，我们报告了十八种新化合物的合成和抗惊厥活性，这些化合物是苯妥英钠的结构模拟物。这类化合物包含N -1'，N -3'-二取代的螺乙内酰脲支架，其中N -1'和N -3'位置被烷基或芳基修饰。在合成和测试的18种化合物中，化合物5c表现出最好的抗惊厥活性。在颞叶癫痫的毛果芸香碱模型中，它完全防止了运动性癫痫发作的前兆事件。此外，当在毛果芸香碱模型中使用Racine评分进行比较时，十个类似物比苯妥英更有效。基于结构活性关系（SAR），我们得出结论，在N -3'位的烷基（乙基，丙基或环丙基）和在N -1'位的4-硝基苯基是理想的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.040
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)氨基](氧代)乙酸 在 collidine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 1-(4-氯-苯基)-3-丙基-脲
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112

文献信息

• Monosaccharide Derivatives as Anti-Inflammatory and/or Anti-Cancer Agents
  申请人：Sattigeri Vishwajanani Jitendra

  公开号：US20090048186A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disorder herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥、银屑病、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎。还提供了含有本发明披露的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎以及其他炎症性和/或自身免疫障碍的方法。
• Solution-Phase Parallel Syntheses of Herbicidal 1-Phenyl-2,4,5- Imidazolidinetriones and 2-Thioxo-4,5-Imidazolidinediones
  作者：Bin Li、Ying Man、Li-Ping Bai、Hai-Ying Ji、Xue-Geng Shi

  DOI：10.2174/1386207311301010010

  日期：2013.1.1

  In order to find new herbicidally active compounds, a fifteen-member library, focusing on the variation of 3- position substituents of 2,4,5-imidazolidine-trione or 2-thioxo-4,5-imidazolidinedione, was designed and prepared in parallel by the reaction of various ureas or thioureas with oxalyl chloride using solution-phase technology. An interesting and, to the best of our knowledge, unprecedented finding is that a by-product of 1-phenyl-3-propylcarbodiimide was formed during the addition of oxalyl chloride into the solution of 1-phenyl-3-propylthiourea in the presence of triethylamine in dichloromethane. It has been shown that the herbicidal activity of 2,4,5-imidazolidinetriones is about the same as that of their analogous 2-thioxo-4,5-imidazolidinediones. Compound with propyl or isopropyl group at the 3- position of 2,4,5-imidazolidinetrione ring demonstrated good herbicidal activity. The most active compound, 1-(2-fluoro- 4-chloro-5-propargyloxy)-phenyl-3-propyl-2-thioxo-4,5-imidazolidinedione, gave 95% control of the growth of velvetleaf at 200 g/ha in the post-emergence test.

  为了寻找新的具有除草活性的化合物，我们设计了一个由 15 个成员组成的化合物库，该化合物库侧重于 2,4,5-咪唑烷-三酮或 2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮的 3 位取代基的变化，并采用溶液相技术，通过各种脲类或硫脲类化合物与草酰氯的反应进行平行制备。据我们所知，一个有趣的、前所未有的发现是，在二氯甲烷中有三乙胺存在的情况下，草酰氯加入 1-苯基-3-丙基硫脲的溶液中，形成了 1-苯基-3-丙基碳二亚胺的副产物。研究表明，2,4,5-咪唑烷三酮的除草活性与类似的 2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮的除草活性大致相同。在 2,4,5-咪唑烷三酮环的 3-位上带有丙基或异丙基的化合物具有良好的除草活性。最有效的化合物是 1-（2-氟-4-氯-5-丙酰氧基）-苯基-3-丙基-2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮，在萌发后试验中，每公顷用量为 200 克时，对绒毛菜生长的控制率为 95%。
• Boehmer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 379,383
  作者：Boehmer

  DOI：——

  日期：——
• Perveen, Shahnaz; Mustafa, Sana; Khan, Khalid Mohammed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2010, vol. 32, # 2, p. 229 - 234
  作者：Perveen, Shahnaz、Mustafa, Sana、Khan, Khalid Mohammed

  DOI：——

  日期：——
• US5719279A
  申请人：——

  公开号：US5719279A

  公开（公告）日：1998-02-17