1-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基)磺酰脲 | 3955-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基)磺酰脲
• 英文名称: N-(4-methylphenylsulfonyl)-N'-(4-chlorophenyl) urea
• 英文别名: N-([(4-chlorophenyl)amino]carbonyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(4-chlorophenyl)amino]carbonyl-4-methylbenzenesulphonamide；N-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide；1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylbenzenesulfonyl)urea；N-(p-tosyl)-N'-(p-chlorophenyl)urea；LY-181984；1-(4-Chlorophenyl)-3-((4-methylphenyl)sulfonyl)urea；1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 3955-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃S
• mdl: MFCD00416316
• 分子量: 324.788
• InChiKey: YOIDHZBOHMNTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

制备方法与用途

LY 181984是一种可用作具有抗肿瘤特性的磺酰脲类药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基)磺酰脲 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 N-acetyl-N'-(4-chloro-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  111.尿素及有关化合物。第二部分 芳基脲与芳族亚磺酰基和亚磺酰氯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000549
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基)磺酰脲
  参考文献：
  名称：

  产品衍生的双金属钯络合物催化磺酰叠氮化物的直接羰基化

  摘要：

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201600887

文献信息

• Synthesis of substituted [11C]ureas and [11C]sulphonylureas by Rh(I)-mediated carbonylation
  作者：Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.1803

  日期：2011.1

  The urea moiety is present in many biologically active compounds and thus an attractive target for 11C-labelling. To extend the scope of the rhodium(I)-mediated carbonylative cross-coupling reaction between an azide and an amine and investigate its tolerance for functional groups, we have synthesized eight ureas and two sulphonylureas that were 11C-labelled in the carbonyl position. The decay-corrected analytical radiochemical yields were in the range of 14–96% (from [11C]carbon monoxide). For example: starting from 1.33 GBq [11C]carbon monoxide, 0.237 GBq (66%) of the cytotoxic sulphonylurea [11C]LY-181984 11 was isolated within 60 min from end of bombardment. The mild reaction conditions and generality regarding functional groups of this method make it an attractive alternative to the [11C]phosgene method for the synthesis of 11C-labelled ureas. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  尿素部分存在于许多生物活性化合物中，因此成为11C标记的有吸引力的目标。为了扩展铑(I)催化的羰基化交叉偶联反应（涉及叠氮化物和胺）的适用范围，并研究其对功能基团的耐受性，我们合成了八种尿素和两种磺酰尿素，并在羰基位置进行了11C标记。衰减校正后的分析性放射化学产率在14-96%之间（从[11C]一氧化碳开始）。例如：从1.33 GBq的[11C]一氧化碳出发，在轰击结束后的60分钟内分离出0.237 GBq（66%）的细胞毒性磺酰尿素[11C]LY-181984 11。该方法的温和反应条件和对功能基团的普遍性使其成为合成11C标记尿素时[11C]光气法的吸引人的替代方案。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Diarylsulfonylureas for use in treating secretory diarrhea
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06281240B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  This invention provides methods of treating secretory diarrhea or cystic fibrosis in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of diarylsulfonylurea. This invention also describes specific diarylsulfonylureas for use in treating secretory diarrhea or cystic fibrosis.

  这项发明提供了治疗哺乳动物分泌性腹泻或囊性纤维化的方法，包括向需要的哺乳动物施用有效量的二芳基磺酰脲。该发明还描述了用于治疗分泌性腹泻或囊性纤维化的特定二芳基磺酰脲。
• Antitumor compositions and methods of treatment
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05270329A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  This invention provides the use of certain tetra-substituted imidazolidin-2-one derivatives in the treatment of susceptible neoplasms in mammals. Also provided are certain novel tetra-substituted imidazolidin-2-one derivatives and pharmaceutical formulations employing them.

  这项发明提供了在哺乳动物中治疗易感肿瘤的某些四取代咪唑啉-2-酮衍生物的用途。还提供了某些新型四取代咪唑啉-2-酮衍生物和应用它们的制药配方。
• Improvements in or relating to benzenesulfonamido derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0166615A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  This invention provides the use of certain benzenesulfonamide derivatives of the formula (I) wherein: R, and R3 are independently hydrogen, C,-C3 alkyl, halo, trifluoromethyl, or C1-C3 alkoxy; R2 is halo, methyl, or trifluoromethyl; and R4 is hydrogen, halo, methyl, ortrifluoromethyl, in the treatment of susceptible neoplasms in mammals. Also provided are certain novel benzenesulfonamide derivatives and their pharmaceutical formulations.

  本发明提供了式(I)的某些苯磺酰胺衍生物的用途，其中：R和R3独立地为氢、C,-C3烷基、卤代、三氟甲基或C1-C3烷氧基；R2为卤代、甲基或三氟甲基；R4为氢、卤代、甲基或三氟甲基，用于治疗哺乳动物的易感肿瘤。 还提供了某些新型苯磺酰胺衍生物及其药物制剂。
• Delivery of cytotoxic agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0382411A2

  公开（公告）日：1990-08-16

  Provided is a means for delivery of a cytotoxic agent which is useful in the treatment of neoplastic diseases. In particular, Antibody-Enzyme Conjugates and Substrate-Cytotoxic Agent compounds are disclosed.

  本文提供了一种用于治疗肿瘤性疾病的细胞毒剂的输送方法。特别是，公开了抗体-酶结合物和底物-细胞毒剂化合物。