1-(4-氯苯基)-3-正丙基-6-氨基尿嘧啶 | 136121-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-正丙基-6-氨基尿嘧啶
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-n-propyl-6-aminouracil
• 英文别名: 6-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136121-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 279.726
• InChiKey: LEEHIHGZHAYSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-正丙基-6-氨基尿嘧啶 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 formamide 为溶剂， 以64.3%的产率得到阿罗茶碱
  参考文献：
  名称：

  Xanthine compounds and compositions, and methods of using them

  摘要：

  一般式为##STR1##的黄嘌呤类，其中R1代表3-6个碳原子的直链或支链烷基、烯基或炔基；R2和R3可以相同也可以不同，分别代表氢、卤素或甲基、甲氧基、硝基或三氟甲基基团，或R2和R3共同形成甲二氧基或乙二氧基基团；但是R2和R3不能同时为氢；与含有碱金属基或含氮有机碱的药理学上可接受的盐一起，是支气管扩张剂，因此在治疗哮喘方面具有价值，也是血管扩张剂，在治疗心绞痛、高血压、充血性心力衰竭和多发性梗塞性痴呆方面具有兴趣。这些化合物也可用于抗击其他条件，在这些条件下，PDE IV型抑制被认为是有益的。这些化合物可以通过将相应的6-氨基尿嘧啶与亚硝酸钠和甲酸在过量的甲酰胺中处理，并加入亚硫酸钠来还原所得的6-氨基-5-亚硝基化合物，以得到5,6-二氨基化合物，并与过量的甲酰胺环合来制备。

  公开号：

  US05223504A1

文献信息

• Xanthine derivatives
  申请人：LABORATORIOS ALMIRALL SA

  公开号：EP0435811B1

  公开（公告）日：1993-09-01
• US5223504A
  申请人：——

  公开号：US5223504A

  公开（公告）日：1993-06-29
• [EN] NEW XANTHINE DERIVATIVES
  申请人：LABORATORIOS ALMIRALL, SA

  公开号：WO1991009859A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) Xanthines of general formula (I), wherein R1 represents a straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group of 3-6 carbon atoms, and R2 and R3, which may be the same or different, each represent hydrogen or halogen or a methyl, methoxy, nitro or trifluoromethyl group or R2 and R3 together form a methylenedioxy or ethylenedioxy group; with the proviso that R2 and R3 are not both hydrogen; and pharmacologically acceptable salts thereof with an alkali metal base or a nitrogen base containing organic base, are bronchodilators making them of value in treating asthma and vasodilators making them of interest in treating angina, hypertension, congestive heart failure and multi-infarct dementia. The compounds are also of use in combatting other conditions where inhibition of PDE type IV is thought to be beneficial. The compounds can be prepared by treating the corresponding 6-amino uracil with sodium nitrite and formic acid in an excess of formamide and adding sodium dithionate to reduce the resulting 6-amino-5-nitroso compound to give the 5,6-diamino compound that ring closes with the excess of formamide.(FR) On décrit des xanthines de formule générale (I) où R1 représente un groupe alkyle, alkényle ou alkynyle à chaîne rectiligne ou ramifiée, et R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène ou halogène ou un groupe méthyle, méthoxy, nitro ou trifluorométhyle ou R2 et R3 ensemble forment un groupe méthylène dioxy ou éthylène dioxy; sous réserve que R2 et R3 ne soient pas tous deux hydrogène; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables avec une base alcaline ou une base organique contenant une base azote. Lesdites xanthines sont des bronchodilatateurs, ce qui les rend utiles au traitement de l'asthme, et des vasodilatateurs ce qui les rend intéressantes pour le traitement de l'angine de poitrine, de l'hypertension, ou de l'insuffisance cardiaque congestive et de la démence vasculaire. Lesdits composés sont également utiles pour le traitement d'autres affections, où l'inhibition des phosphodiestérases de type IV est jugée bénéfique. Les composés peuvent être préparés en traitant l'uracile 6-amino correspondant avec du nitrite de sodium et de l'acide formique dans une quantité excédentaire de formamide, et en ajoutant du dithionate de sodium pour réduire le composé 6-amino-5-nitroso pour obtenir le composé 5,6-diamino qui se ferme en boucle avec la quantité excédentaire de formamide.
• Xanthine compounds and compositions, and methods of using them
  申请人：Laboratorios Almirall SA

  公开号：US05223504A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Xanthines of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group of 3-6 carbon atoms, and R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, each represent hydrogen or halogen or a methyl, methoxy, nitro or trifluoromethyl group or R.sup.2 and R.sup.3 together form a methylenedioxy or ethylenedioxy group; with the proviso that R.sup.2 and R.sup.3 are not both hydrogen; and pharmacologically acceptable salts thereof with an alkali metal base or a nitrogen base containing organic base, are bronchodilators making them of value in treating asthma and vasodilators making them of interest in treating angina, hypertension, congestive heart failure and multi-infarct dementia. The compounds are also of use in combatting other conditions where inhibition of PDE type IV is thought to be beneficial. The compounds can be prepared by treating and corresponding 6-amino uracil with sodium nitrite and formic acid in an excess of formamide and adding sodium dithionate to reduce the resulting 6-amino-5-nitroso compound to give the 5,6-diamino compound that ring closes with the excess of formamide.

  一般式为##STR1##的黄嘌呤类，其中R1代表3-6个碳原子的直链或支链烷基、烯基或炔基；R2和R3可以相同也可以不同，分别代表氢、卤素或甲基、甲氧基、硝基或三氟甲基基团，或R2和R3共同形成甲二氧基或乙二氧基基团；但是R2和R3不能同时为氢；与含有碱金属基或含氮有机碱的药理学上可接受的盐一起，是支气管扩张剂，因此在治疗哮喘方面具有价值，也是血管扩张剂，在治疗心绞痛、高血压、充血性心力衰竭和多发性梗塞性痴呆方面具有兴趣。这些化合物也可用于抗击其他条件，在这些条件下，PDE IV型抑制被认为是有益的。这些化合物可以通过将相应的6-氨基尿嘧啶与亚硝酸钠和甲酸在过量的甲酰胺中处理，并加入亚硫酸钠来还原所得的6-氨基-5-亚硝基化合物，以得到5,6-二氨基化合物，并与过量的甲酰胺环合来制备。