1-(4-氯苯基)-3-甲基三氮烯 | 40843-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-甲基三氮烯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-methyltriazene
• 英文别名: 1-(4'-Clorphenyl)-3-methyltriazen；1-(4-Chlorphenyl)-3-methyltriazen；4-chloro-N-(methyldiazenyl)aniline
• CAS: 40843-82-1
• 化学式: C₇H₈ClN₃
• 分子量: 169.614
• InChiKey: VIOUCROVGDHEKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-甲基三氮烯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-[4-(hydroxyphenyl)thioethylcarboxamide]-1-(4-chlorophenyl)-3-methyltriazene
  参考文献：
  名称：

  三氮杂化化合物开发中的酪氨酸硫类似物：一种对抗黑色素瘤的新策略

  摘要：

  恶性黑色素瘤是皮肤癌死亡的主要原因。转移性黑色素瘤的治疗仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，我们开发了混合化合物并研究了它们在恶性黑色素瘤化学疗法中的潜在用途。它们被设计为通过双重作用机制发挥作用，由两种药效团组成：酪氨酸硫类似物4- S-半胱氨酚（4-S-CAP，10），具有免疫调节特性和特定的黑素细胞毒性活性，以及​​三氮烯4，具有DNA 烷基化特性。这些化合物的设计旨在通过黑色素瘤细胞中过表达的酪氨酸酶实现选择性激活。化合物11a – e、13a和13b被发现是极好的酪氨酸酶底物 (0.5 min ≤ t 1/2 ≤ 3.7 min)。此外，还评估了衍生物11和13的分子特性、肝毒性、体内毒性特征以及黑色素瘤和非黑色素瘤细胞系中的细胞毒活性评估。将结果与替莫唑胺（一种用于黑色素瘤治疗的三氮烯）获得的结果进行了比较。结果发现，这些杂合体是选择性有效的药物，代表了开发新的多靶点黑色素瘤治

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00252
• 作为产物：
  描述：

  [(4-Chlorophenyl)diazenyl-methylamino]methanol 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-3-甲基三氮烯
  参考文献：
  名称：

  基于三氮烯的杂合体靶向神经胶质瘤：结构-活性关系，机理研究和稳定性

  摘要：

  本文中，我们报告了基于丙戊酸和DNA-烷基化三氮烯部分1的新型杂合化合物，具有治疗成胶质细胞瘤多形式化学疗法的潜力。我们确定杂合化合物1d和1e与替莫唑胺相比，对神经胶质瘤的效力显着增强，并且在降低侵袭性细胞特性方面更有效，并且具有化学和血浆稳定性。与替莫唑胺发生水解以释放出烷基化代谢产物相反，丙戊酸酯杂化物显示出低的烷基化DNA潜力。关键的理化特性与CNS的最佳渗透率相吻合，突显了这些有效的基于三氮烯的杂化物在增强抗癌化学疗法方面的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.048

文献信息

• Influence of Serum Albumins on Decomposition Rates of Para- Substituted 1-phenyl-3-methyltriazenes and 5-(3-methyl-1-triazeno)imidazole-4-carboxamide in Near Physiological Conditions
  作者：Franco Delben、Sergio Paoletti、Giorgio Manzini、Carlo Nisi

  DOI：10.1002/jps.2600700815

  日期：1981.8

  The influence of human serum albumin on the decomposition rates of some arylmonomethyltriazenes in buffered aqueous solution was investigated. From the experimental data, a model for the triazene-albumin interaction was derived, and the thermodynamic parameters were systematically calculated by two independent methods. The results show marked dependence of the energetics of binding on the substituent

  研究了人血清白蛋白对某些芳基单甲基三氮烯在缓冲水溶液中分解速率的影响。从实验数据中，得出了三氮烯-白蛋白相互作用的模型，并通过两种独立的方法系统地计算了热力学参数。结果表明，结合的能量对三氮烯芳族环中的取代基有明显的依赖性。对于大多数研究的三氮烯，与白蛋白的结合主要是焓驱动的。还使用牛和鼠血清白蛋白进行测量。
• Laila, Abdulhameed A. R., Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 8, p. 453 - 456
  作者：Laila, Abdulhameed A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on13C and15N chemical shifts in triazenes studied by principal components multivariate data analysis
  作者：W. J. Dunn、C. Lins、G. Kumar、T. Manimaran、S. Grigoras、U. Edlund、S. Wold

  DOI：10.1002/omr.1270210710

  日期：1983.7

  AbstractPrincipal components analysis was applied to the 13C and 15N chemical shift data on a series of fifteen 1‐(para‐substituted‐phenyl)‐3‐acetyl‐3‐methyltriazenes. It was found that the halogen‐substituted triazenes formed a class, based on substituent effects, which was different from the remaining eleven triazenes. A one‐component model described the halogen class, whereas a two‐component model was necessary for a description of the second class. In the second class, substituents tended to cluster to form groups depending on their electronic character.
• Targeting gliomas with triazene-based hybrids: Structure-activity relationship, mechanistic study and stability
  作者：Cláudia Braga、Ana R. Vaz、M. Conceição Oliveira、M. Matilde Marques、Rui Moreira、Dora Brites、Maria J. Perry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.048

  日期：2019.6

  Herein we report novel hybrid compounds based on valproic acid and DNA-alkylating triazene moieties, 1, with therapeutic potential for glioblastoma multiforme chemotherapy. We identified hybrid compounds 1d and 1e to be remarkably more potent against glioma and more efficient in decreasing invasive cell properties than temozolomide and endowed with chemical and plasma stability. In contrast to temozolomide

  本文中，我们报告了基于丙戊酸和DNA-烷基化三氮烯部分1的新型杂合化合物，具有治疗成胶质细胞瘤多形式化学疗法的潜力。我们确定杂合化合物1d和1e与替莫唑胺相比，对神经胶质瘤的效力显着增强，并且在降低侵袭性细胞特性方面更有效，并且具有化学和血浆稳定性。与替莫唑胺发生水解以释放出烷基化代谢产物相反，丙戊酸酯杂化物显示出低的烷基化DNA潜力。关键的理化特性与CNS的最佳渗透率相吻合，突显了这些有效的基于三氮烯的杂化物在增强抗癌化学疗法方面的潜力。
• Sulfur Analogues of Tyrosine in the Development of Triazene Hybrid Compounds: A New Strategy against Melanoma
  作者：Margarida Granada、Eduarda Mendes、Maria Jesus Perry、Maria João Penetra、Maria Manuela Gaspar、Jacinta O. Pinho、Sofia Serra、Catarina Teixeira António、Ana Paula Francisco

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00252

  日期：2021.11.11

  and 13b were found to be excellent tyrosinase substrates (0.5 min ≤ t1/2 ≤ 3.7 min). Furthermore, derivatives 11 and 13 were evaluated for their molecular properties, hepatotoxicity, in vivo toxicity profile, and assessment of cytotoxic activity in melanoma and non-melanoma cell lines. The results were compared with those obtained for temozolomide, a triazene used in melanoma therapy. It was discovered

  恶性黑色素瘤是皮肤癌死亡的主要原因。转移性黑色素瘤的治疗仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，我们开发了混合化合物并研究了它们在恶性黑色素瘤化学疗法中的潜在用途。它们被设计为通过双重作用机制发挥作用，由两种药效团组成：酪氨酸硫类似物4- S-半胱氨酚（4-S-CAP，10），具有免疫调节特性和特定的黑素细胞毒性活性，以及​​三氮烯4，具有DNA 烷基化特性。这些化合物的设计旨在通过黑色素瘤细胞中过表达的酪氨酸酶实现选择性激活。化合物11a – e、13a和13b被发现是极好的酪氨酸酶底物 (0.5 min ≤ t 1/2 ≤ 3.7 min)。此外，还评估了衍生物11和13的分子特性、肝毒性、体内毒性特征以及黑色素瘤和非黑色素瘤细胞系中的细胞毒活性评估。将结果与替莫唑胺（一种用于黑色素瘤治疗的三氮烯）获得的结果进行了比较。结果发现，这些杂合体是选择性有效的药物，代表了开发新的多靶点黑色素瘤治