1-(4-氯苯基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚胺 | 63462-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: N-<4-Chlor-benzyliden>-2-methoxy-anilin
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-2-methoxybenzenamine；Benzenamine, N-[(4-chlorophenyl)methylene]-2-methoxy-；1-(4-chlorophenyl)-N-(2-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 63462-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: ONBLXTICRAXPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚胺 在 碘苯二乙酸 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-N-(acetyl)amino-2-methoxy-3-(4-chloro)phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective, multiple-component approach to α–β-substituted-β-amino carbonyl derivatives

  摘要：

  A new stereoselective multiple-component condensation is presented. This three-component condensation combines an aldehyde. aniline. and chlorotitanium enolates, to afford alpha-beta-substituted-beta-amino carbonyl compounds as its core structure. (C) 2064 Elsevier Ltd. All right reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.170
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 邻甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-氯苯基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的炔丙基胺的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发出一种N-芳基炔丙基胺的一锅，对映选择性合成，该合成使用得自二甲基锌和末端乙炔的炔基化试剂与各种醛和邻甲氧基苯胺相结合作为起始原料。衍生自去甲麻黄碱的对映体纯β-氨基醇以化学计量或亚化学计量的量用作非共价手性助剂。优化后，可以以高到高的收率（最高93％）和中等到高的对映体过量（最高ee达97％）获得炔丙基胺。证明了反应后回收手性助剂的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601347

文献信息

• Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler-Type Reaction for the Synthesis of Optically Active Indolo[3,4-<i>cd</i>][1]benzazepines
  作者：Dao-Juan Cheng、Hai-Bian Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol202361t

  日期：2011.10.21

  A new strategy has been introduced to develop a catalytic asymmetric Pictet–Spengler-type reaction by replacing the aldehyde with an imine. A range of 4-(2-aminoaryl)indoles smoothly undergo the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric Pictet–Spengler-type reaction with imines at room temperature to give structurally diverse indolo[3,4-cd][1]benzazepines in good to excellent yields and ee.

  已经引入了一种新的策略，以通过用亚胺代替醛来开发催化不对称的Pictet-Spengler型反应。一系列4-（2-氨基芳基）吲哚在室温下与亚胺平稳地进行手性磷酸催化的不对称Pictet-Spengler型反应，得到结构良好的吲哚[3,4- cd ] [1]苯并ze庚因产量和ee。
• 2,3-Dihydro-1,2-Diphenyl-substituted 4H-Pyridinone Derivatives as New Anti Flaviviridae Inhibitors
  作者：Antonella Peduto、Antonio Massa、Antonia Di Mola、Paolo de Caprariis、Paolo La Colla、Roberta Loddo、Sergio Altamura、Giovanni Maga、Rosanna Filosa

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01102.x

  日期：2011.6

  With the aim of identifying novel lead compounds active against emergent human infectious diseases, a series of 2,3‐dihydro‐4H‐pyridinone derivatives has been prepared and evaluated for antiviral activity. Compounds were evaluated in vitro in cell‐based assays for cytotoxicity and against a wide spectrum of viruses. In the antiviral screening, several compounds showed to be fairly active against viruses

  为了鉴定对人类新兴传染病具有活性的新型先导化合物，已制备了一系列2,3-二氢-4H-吡啶酮衍生物，并对其抗病毒活性进行了评估。在基于细胞的测定法中对化合物进行了体外评估，以评估其细胞毒性和对多种病毒的毒性。在抗病毒筛选中，几种化合物显示出对黄病毒科病毒的相当活性。的瘟病毒属（牛病毒性腹泻病毒）通过抑制4A顺式（CC 50  > 100μ米; EC 50 = 14μ米，化合物）4C顺式和6a中显示针对一个显著活性黄病毒（黄热病毒）（CC 50  > 100μ米; EC 50  = 18μ米，CC 50  > 100μ米; EC 50  = 10μ米）。在这些中，化合物6A中显示很大的抑制活性对丙型肝炎病毒属中复制子测定[CC（丙型肝炎病毒）50 > 100μ米; EC 50（1b）＝4μm。体外讨论了对标题化合物的HCV RNA依赖性RNA聚合酶（NS5B）的抑制活性。对病毒株的抗病毒筛选表
• Development of strong Brønsted base catalysis: catalytic direct-type Mannich reactions of non-activated esters via a product-base mechanism
  作者：Yasuhiro Yamashita、Hirotsugu Suzuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob25522g

  日期：——

  A catalytic Mannich reaction of a simple ester with no activating functionality at the α-position via a product-base mechanism was reported. The desired Mannich adducts were obtained in high yields using a catalytic amount of KH. This is a rare example of a Brønsted base-catalyzed Mannich reaction of unactivated esters as substrates.

  据报道，一种简单的酯通过产物碱机理在α位没有活化功能的催化曼尼希反应。使用催化量的KH以高收率获得所需的曼尼希加合物。这是布朗斯台德碱催化的未活化酯作为底物的曼尼希反应的罕见例子。
• New Types of Reactivity of α,β‐Unsaturated <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylhydrazones: Chemodivergent Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines and Hexahydropyrrolo[3,2‐ <i>b</i> ]indoles
  作者：Vellaisamy Sridharan、Pascual Ribelles、Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、M. Teresa Ramos、Paramasivan T. Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.201103562

  日期：2012.4.16

  imines and α,β‐unsaturated N,N‐dimethylhydrazones in acetonitrile afforded 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines bearing a hydrazone function at C4 through a one‐pot diastereoselective domino process that involves the formation of two CC bonds and the controlled generation of two stereocenters, one of which is quaternary. This reaction constitutes the first example of an α,β‐unsaturated dimethylhydrazone that behaves

  乙腈中的芳族亚胺与α，β-不饱和N，N - N-二甲基hydr之间的三氯化铟催化反应提供了1,2,3,4-四氢喹啉，其通过一锅非对映选择性多米诺过程在C4处具有功能两个CC键和两个立体中心的受控生成，其中一个是四元的。该反应构成了α，β-不饱和二甲基hydr的第一个例子，在杂Diels-Alder反应中表现为亲双烯体。苯胺类，芳香醛，和在CHCl甲基丙烯醛二甲基腙之间的相关反应3与BF 3 ⋅Et 2O作为催化剂，通过完全非对映选择性的ABB'C四组分多米诺过程提供多取代的1,2,3,3a，4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚作为主要产物，该过程产生两个循环，三个立体中心，两个ç  C键，和两个C 在单个操作中N键。
• Base-Mediated Generation of Ketenimines from Ynamides: Direct Access to Azetidinimines by an Imino-Staudinger Synthesis
  作者：Eugénie Romero、Corinne Minard、Mohamed Benchekroun、Sandrine Ventre、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Kevin Cariou

  DOI：10.1002/chem.201702545

  日期：2017.9.21

  were used as precursors for the in situ generation of highly reactive ketenimines that could be trapped with imines in a [2+2] cycloaddition. This imino-Staudinger synthesis led to a variety of imino-analogs of β-lactams, namely azetidinimines (20 examples), that could be further functionalized through a broad range of transformations.

  酰胺被用作高反应性酮亚胺原位生成的前体，这些亚胺可以在[2 + 2]环加成反应中被亚胺截留。亚氨基-施陶丁格的这种合成产生了各种β-内酰胺的亚氨基类似物，即氮杂环丁胺（20个例子），可以通过广泛的转化进一步功能化。