1-(4-氯苯基)-N-(4-乙氧基苯基)甲亚胺 | 15484-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-N-(4-乙氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: (4-chlorobenzylidene)(4-ethoxyphenyl)amine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-4-ethoxyaniline；p-Chlorobenzal-p-phenetidine；p-Chlorobenzylidene-(4-ethoxyphenyl)-amine；1-(4-chlorophenyl)-N-(4-ethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 15484-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: VZUYGOJTZOHTOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  391.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2294

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-(4-乙氧基苯基)甲亚胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 4-氯苯甲醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到1-(4-氯苯基)-N-(4-乙氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的胺或醇和胺在空气下的需氧氧化反应直接合成亚胺

  摘要：

  通过直接使用空气作为经济和安全的氧化剂，大量廉价的铁很容易催化伯胺，仲胺，苄胺与苯胺的氧化反应和醇与胺的氧化反应，为制备有用的化合物提供了几种直接，实用和绿色的方法亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol4010118

文献信息

• A facile and effective synthesis of 2-azetidinones via phosphonitrilic chloride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.121

  日期：2013.8

  The Staudinger reaction of imines to β-lactams was successfully achieved with substituted acetic acid and phosphonitrilic chloride in one-pot under mild conditions. Several types of β-lactams, especially 3-electron-withdrawing group β-lactams, can be synthesized by this versatile and efficient method in good to excellent yields. This method is simple, clean, and the by-products were removed by simple

  在温和的条件下，在一锅中成功地用取代的乙酸和磷腈氯化物成功实现了亚胺对β-内酰胺的施陶丁格反应。通过这种通用且有效的方法，可以以良好或优异的产率合成几种类型的β-内酰胺，尤其是3个吸电子基团β-内酰胺。该方法简单，清洁，并且通过简单的水后处理除去了副产物。考虑了溶剂，试剂的摩尔比和温度的影响。
• One-step Synthesis of β-lactams Using Cyanuric Fluoride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751912x13545429290478

  日期：2013.1

  Cyanuric fluoride works as an efficient acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acids and imines in a one-pot synthesis under mild conditions. The yields are good to excellent and the reaction conditions are mild, simple and efficient.

  氟化氰是一种高效的酸活化剂试剂，可在温和的条件下进行取代乙酸和亚胺的直接[2+2]酮-亚胺环化反应。反应条件温和、简单、高效，产率从良好到极佳。
• An efficient and green method for the synthesis of 2-azetidinones mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1007/s00706-014-1217-6

  日期：2014.9

  acids and imines using propylphosphonic anhydride (T3P®) as acid activator under mild and clean conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed. Graphical abstract

  摘要一系列的2-氮杂环丁酮已在良好由[2 + 2]的使用丙基膦酸酐（T3P取代的乙酸和亚胺烯酮亚胺环加成制备到优异的产率®）为轻度和清洁的条件下酸活化剂。用这种方法合成了单环，螺环和3个吸电子基团β-内酰胺，并进行了条件优化。 图形概要
• Synthesis of Structurally Diverse 2-Azetidinones via Staudinger Reaction on a Solid Support
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Abdolhamid Fadavi、Maaroof Zarei

  DOI：10.1246/bcsj.20100212

  日期：2011.3.15

  Trimellitic anhydride was attached to Merrifield resin and a ketene was generated from polymer-bound phthaloylglycine. Then this polymer reacted with imines in the presence of Vilsmeier reagent and triethylamine to afford the solid-phase-tethered β-lactam products. Selective cleavage of supported β-lactams by trifluoroacetic acid and methylhydrazine gave 4-carboxyphthalimido- and 3-amino-β-lactams, respectively. The trans-stereochemistry was found in all products.

  偏苯三酸酐与Merrifield树脂结合，并通过聚合物结合的邻苯二甲酰甘氨酸生成了酮烯。然后，在Vilsmeier试剂和三乙胺的存在下，该聚合物与亚胺反应，得到固相连接的β-内酰胺产物。通过三氟乙酸和甲基肼的选择性断裂，分别得到了4-羧基邻苯二甲酰亚氨基-和3-氨基-β-内酰胺。所有产物均发现反式立体化学结构。
• An Easy and Convenient Synthesis of β-Lactams via a One-Pot Staudinger Reaction with 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride Starting from Substituted Carboxylic Acids
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.2174/1570178611666141201224959

  日期：2015.1.1

  An easy and convenient direct synthesis of 2-azetidinones is described. The [2+2] cycloaddition reaction of imines and carboxylic acids using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMTMM) has been employed to synthesize a variety of 2-azetidinones in high yields. The products were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  报道了一种简单便捷的2-氮杂环丁酮的直接合成方法。通过4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯盐（DMTMM）催化亚胺和羧酸的[2+2]环加成反应，实现了一系列2-氮杂环丁酮的高产率合成。产物易于分离，因为副产物在水中具有很高的溶解性。