1-(4-氯苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 1749-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxybenzenamine；1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine；p-Chlorobenzylidene-(4-methoxyphenyl)-amine
• CAS: 1749-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00018779
• 分子量: 245.708
• InChiKey: LTTLSCCNSQUJKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2235

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 C₃₁H₄₀Br₄IrN₅Pd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-苄基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  双（NHC）配体桥接的杂金属和同金属双金属配合物：通过选择性顺序金属化合成和在串联有机转化中的催化应用。

  摘要：

  通过多步程序合成的（bis）偶氮盐[ L1- H 2 ] Br 2（5）被认为是访问bis（NHC）配体负载的异双金属Ir III -M（M = Pd II / Au I）配合物通过顺序金属化策略在一锅串联有机转化中的潜在催化应用。首先，5与0.5当量的[Ir（Cp *）Cl 2 ] 2反应选择性地产生了单金属Ir III络合物6，使用Pd（OAc）2将其进一步金属化/ NaOAc提供杂双金属Ir III- Pd II络合物7。另一方面，使配合物6与Ag 2 O反应，然后以一锅法用[Au（SMe 2）Cl]进行金属转移，得到Ir III -Au I配合物8。此外，还分别直接从[ L1- H 2 ] Br 2合成了相关的同双金属Ir III和Pd II配合物9和10。。所有的均相/双核配合物已经被，并且经由复合物的单晶X射线衍射研究充分表征通过多核NMR谱，ESI-质谱法7，8，和10。杂双金属Ir

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00019
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁苯与芳基叠氮化物的铁催化硝基转移反应：通过C═C键裂解合成亚胺。

  摘要：

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03160

文献信息

• One-Pot Catalytic Approach for the Selective Aerobic Synthesis of Imines from Alcohols and Amines Using Efficient Arene Diruthenium(II) Catalysts under Mild Conditions
  作者：Sundar Saranya、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Małecki

  DOI：10.1002/ejoc.201701408

  日期：2017.12.8

  A green and efficient catalytic approach for the selective synthesis of imines in air at room temperature was achieved with the aid of newly synthesised diruthenium(II) complexes [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(µ-L)] containing substituted 1,2-diacylhydrazine ligands. All the new complexes were fully characterised by analytical and spectroscopic techniques. The solid-state structure of a representative complex

  借助新合成的含有取代 1,2 的二钌 (II) 配合物 [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(μ-L)]，实现了一种绿色高效的室温下在空气中选择性合成亚胺的催化方法-二酰基肼配体。通过分析和光谱技术对所有新复合物进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射分析解决了代表性复合物的固态结构。二钌 (II) 配合物还可将醇选择性有氧氧化为醛。催化反应在作为绿色廉价氧化剂的空气存在下进行，并释放出作为唯一副产物的水。提出了亚胺形成的合理机制，据信这是通过醛中间体进行的。
• Arene diruthenium(II)‐mediated synthesis of imines from alcohols and amines under aerobic condition
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6122

  日期：2021.3

  the newly synthesized dinuclear arene Ru(II) complex were demonstrated towards the synthesis of imines from coupling of alcohols and amines in the aerobic condition. Analytical and various spectral methods have been used to establish the unprecedented formation of the new thiolato‐bridged dinuclear ruthenium complex. The molecular structure of the titled complex was evidenced with aid of X‐ray crystallographic

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。
• Waste-Free Chemistry of Diazonium Salts and Benign Separation of Coupling Products in Solid Salt Reactions
  作者：Gerd Kaupp、Andreas Herrmann、Jens Schmeyers

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1395::aid-chem1395>3.0.co;2-l

  日期：2002.3.15

  and anilines to give the triazenes. Azo couplings are achieved with quantitative yields by cautious co-grinding of solid diazonium salts with beta-naphthol and C-H acidic heterocycles, such as barbituric acids or pyrazolinones. Solid diazonium salts may be more easily applied in a stoichiometric ratio for couplings in solution. Co-grinding of solid diazonium salts with KI gives quantitative yields of

  气固和固固技术可在重氮盐化学过程中实现无浪费的定量合成。研究了用反应性气体NO（2），NO和NOCl重氮化的五种技术。两种类型通过原子力显微镜（AFM）进行了机械研究，并根据已知的晶体堆积进行了解释。相同的原理适用于由一步反应衍生的级联反应。固体重氮盐与固体二苯胺和苯胺定量偶合，得到三氮烯。偶氮偶联通过定量重磨固体重氮盐与β-萘酚和CH酸性杂环（如巴比妥酸或吡唑啉酮）而定量获得。固体重氮盐可以化学计量比更容易地用于溶液中的偶联。固体重氮盐与KI共同研磨可定量获得各种固体芳基碘化物。盐反应中不可避免的偶合产物以高度良性的方式从不溶性产物中完全分离出来。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR和NMR光谱及质谱法阐明了产物的结构，同时用B3LYP / 6-31G *和BLYP / 6-31G **水平的密度泛函计算研究了化合物的互变异构性质。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Lactams through Formal [4+2] Cycloaddition of Imines with Homophthalic Anhydride
  作者：Claire L. Jarvis、Jennifer S. Hirschi、Mathew J. Vetticatt、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201612148

  日期：2017.3.1

  An amide‐thiourea compound, operating through a novel ion pairing mechanism, is an efficient organocatalyst for the asymmetric reaction of homophthalic anhydride with imines. N‐aryl and N‐alkyl imines readily undergo formal [4+2] cycloaddition to provide lactams with high levels of enantio‐ and diastereoselectivity. The nature of the key chiral ion pair intermediate was elucidated by DFT calculations

  通过新颖的离子对机理运行的酰胺硫脲化合物是一种高效的有机催化剂，用于高纯邻苯二甲酸酐与亚胺的不对称反应。N-芳基和N-烷基亚胺易于进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而为内酰胺提供高水平的对映体和非对映体选择性。关键的手性离子对中间体的性质通过DFT计算得以阐明。
• Diethylsilane as a Powerful Reagent in Au Nanoparticle-Catalyzed Reductive Transformations
  作者：Anastasia Louka、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.202000483

  日期：2020.6.23

  Diethylsilane exhibits remarkable reactivity relative to typical hydrosilanes in the reduction of carbonyl compounds, imines, and amides catalyzed by Au nanoparticles.

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。