1-(4-氯苯基)乙基碳酸乙酯 | 697289-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)乙基碳酸乙酯
• 英文名称: [1-(4-chlorophenyl)ethyl] ethyl carbonate
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)ethyl ethyl carbonate；ethyl 1-(4-chloro)phenethyl carbonate；Carbonic acid, 1-(4-chlorophenyl)ethyl ethyl ester
• CAS: 697289-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: GFYCGATZACRBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(4-氯苯基)乙基碳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在碳酸二烷基酯溶剂中使用硼氢化钠进行一锅羰基还原和碳酸盐形成

  摘要：

  通过在碳酸二甲酯或二乙基溶剂中用NaBH4处理，从酮和醛中一步制备混合碳酸盐。这是对羰基还原为醇和随后通过用氯甲酸烷基酯处理的随后碳酸盐形成的传统两步序列的有效且方便的替代方法。从49-92％的收率提供了25个实例，突出了该反应的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151203

文献信息

• An Efficient Synthesis of Organic Carbonates using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Ujjwal Pal、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200600525

  日期：2007.7.2

  An efficient and selective synthesis of organic carbonates using nanocrystalline magnesium oxide has been realized by the direct condensation of alcohols and diethyl carbonate. The catalyst is quantitatively recovered by simple centrifugation and can be reused for four cycles with almost consistent activity.

  通过醇与碳酸二乙酯的直接缩合，已经实现了使用纳米晶状氧化镁的有效且选择性的有机碳酸酯的合成。通过简单的离心就可以定量回收催化剂，并且可以重复使用四个循环，活性几乎保持一致。
• Immobilization of 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene on Magnetic γ‐Fe ₂ O ₃ Nanoparticles: A Highly Recyclable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of Organic Carbonates
  作者：Liqiang Wu、Shuanbao Tian

  DOI：10.1002/ejic.201301586

  日期：2014.4

  1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene was immobilized on magnetic γ-Fe2O3 nanoparticles as a magnetic nanocatalyst. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient and selective synthesis of organic carbonates by the direct condensation of alcohols and diethyl carbonate. The catalyst is quantitatively recovered by an external magnet and

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene作为磁性纳米催化剂固定在磁性γ-Fe2O3纳米颗粒上。纳米颗粒试剂以良好的负载水平获得，并已成功用于通过醇和碳酸二乙酯的直接缩合有效和选择性地合成有机碳酸酯。催化剂通过外部磁铁定量回收，可重复使用六个循环，活性几乎一致。
• Correlation between the basicity of solid bases and their catalytic activity towards the synthesis of unsymmetrical organic carbonates
  作者：B VELDURTHY、J CLACENS、F FIGUERAS

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.10.024

  日期：2005.1.1

  The correlation between the basic properties of solid catalysts and the reaction rate of the selective synthesis of unsymmetrical organic carbonates via direct condensation of diethylcarbonate (DEC) and alcohols was investigated. A detailed kinetic study of the transesterification of 1-phenylethanol and DEC was made with catalysts with different basic strengths. The solids included fluorinated hydrotalcite

  研究了固体催化剂的基本性能与通过碳酸二乙酯（DEC）和醇类直接缩合选择性合成不对称有机碳酸酯的反应速率之间的关系。使用不同的碱性强度的催化剂对1-苯基乙醇和DEC的酯交换反应进行了详细的动力学研究。固体包括氟化水滑石，MgLa混合氧化物，CsF（纯或负载在α-和γ-氧化铝上），KF（纯或负载在α-和γ-氧化铝上），锐钛矿，金红石和氧化锆。基本性质取决于CO 2的吸附通过重量分析法，质谱分析法和量热法测量。两种技术都显示出MgLa混合氧化物的更高的碱度。除了CsF / α- Al 2 O 3，尽管碱性位点的数量和强度较低，但对几种不同的底物显示出较高的活性，但反应速率与催化剂上存在的强碱性位点的数量大致成正比。。这归因于作为中间体形成的醇化物的高亲核性。将水添加到反应介质中引起两种作用：抑制反应和通过乙醇作为副反应促进底物的醚化。催化剂可以重复使用几次，而活性损失很小。
• An efficient synthesis of organic carbonates: atom economic protocol with a new catalytic system
  作者：Bhaskar Veldurthy、Fran�ois Figueras

  DOI：10.1039/b316050e

  日期：——

  Selective and solvent free synthesis of unsymmetrical organic carbonates catalysed by a reusable MgLa mixed oxide is achieved for the first time via direct condensation of an alcohol and diethyl carbonate in economic route with excellent yields.

  通过可重复使用的MgLa混合氧化物催化的不对称有机碳酸酯的选择性和无溶剂合成，是首次通过醇和碳酸二乙酯在经济路线上直接缩合而以优异的收率实现的。
• New Highly Active and Selective Heterogeneous Catalytic System for the Synthesis of Unsymmetrical Organic Carbonates: A Green Protocol
  作者：Bhaskar Veldurthy、Jean-Marc Clacens、François Figueras

  DOI：10.1002/ejoc.200400888

  日期：2005.5

  A green, efficient, and selective synthesis of unsymmetrical organic carbonates is realised in the liquid phase by direct condensation of an alcohol and diethyl carbonate, in an eco-compatible route, in the presence of a recyclable heterogeneous solid-base CsF/α-Al2O3 catalyst. The catalyst displayed unprecedented activity after activation at 393 K for 4 h and produced quantitative yields with a greater

  在可回收的非均相固体 CsF/α-Al2O3 存在下，通过醇和碳酸二乙酯的直接缩合，在生态相容的途径中，在液相中实现了不对称有机碳酸酯的绿色、高效和选择性合成催化剂。该催化剂在 393 K 下活化 4 小时后显示出前所未有的活性，并且与迄今为止报道的固体碱相比，以更高的速率产生定量产率。本方法是替代商业合成中可溶性碱的潜在替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)