1-(4-氯苯基)环戊烷-1-醇 | 78195-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)环戊烷-1-醇
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)cyclopentanol
• CAS: 78195-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: YKFVMWFACFMRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  305.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)环戊烷-1-醇 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4'-cyclopentyl-3 fluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑环戊基联苯含氟化合物的合成方法，以对氯卤苯为初始原料，格氏反应生成；与环戊酮偶联反应生成环戊醇氯代苯；脱水反应生成环戊烯氯苯；一锅法反应生成4‑环戊烯基苯硼酸；与含氟卤代苯偶联反应生成4‑环戊烯基联苯含氟化合物；加氢反应得到4‑环戊基联苯含氟化合物，本发明具有转化率高、成本低、工艺安全稳定、反应步骤短、工艺路线绿色环保、污染物排放少的特点。

  公开号：

  CN108191601B
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63.5 mg的产率得到1-(4-氯苯基)环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过恶二唑啉向不稳定的重氮化合物的通用途径及其在芳烷基交叉偶联反应中的用途。

  摘要：

  作为一种有效的无金属碳-碳键形成方法，最近出现了易于获得的硼酸和重氮化合物的偶联。然而，迄今为止，以温和的方式形成不稳定的重氮化合物伴侣的困难限制了它们的一般用途和转化范围。在这里，我们报道了恶二唑啉作为前体的应用，它使用流式紫外光解法生成不稳定的重氮化合物家族，并首次用于不同的原去硼和氧化C（sp2）-C（sp3）交叉偶联过程中，具有出色的功能组容忍度。

  DOI：

  10.1002/anie.201710445

文献信息

• Terminal Trifluoromethylation of Ketones via Selective C–C Cleavage of Cycloalkanols Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Junzhao Li、Ru He、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03526

  日期：2021.12.3

  We report the first terminal trifluoromethylation at aryl and alkyl ketones’ γ, δ, ε, or more remote sites via the selective C–C bond cleavage of cycloalkanols. The noncovalent interactions between alcohols and hypervalent iodines(III) reagents were disclosed to activate both alcohols and the Togni I reagent in the dual photoredox/copper catalysis for the transformation. This reaction was scalable

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。
• Regio- and Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Kinetic Resolution of Racemic 2-Substituted Cyclopentanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yangbin Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol501737a

  日期：2014.8.1

  A kinetic resolution of racemic 2-substituted cyclopentanones via highly regio- and enantioselective Baeyer–Villiger oxidation has been successfully developed. The reaction could afford the normal 6-substituted δ-lactones in up to 98% ee and >19/1 regioselectivity. Meanwhile, the unreacted ketones were recovered in excellent ee values (up to 98%). It represents the best results of the kinetic resolution

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。
• Ring-opening iodination and bromination of unstrained cycloalkanols through β-scission of alkoxy radicals
  作者：Jiang-Ling Shi、Yuankai Wang、Zixuan Wang、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/d0cc01720e

  日期：——

  Ring-opening iodination or bromination of unstrained cycloalkanols with NaI or NaBr and PhI(OAc)2 under visible light irradiation is developed. In this protocol the concentration of I2 is modulated through the generation of triiodide (I3-), thus significantly avoiding undesired side reactions. The reaction is under mild conditions and has a wide substrate scope, thus providing a practically useful

  在可见光照射下，开发了未应变的环烷醇与NaI或NaBr和PhI（OAc）2的开环碘化或溴化反应。在该方案中，通过生成三碘化物（I3-）来调节I2的浓度，从而显着避免了不良的副反应。该反应在温和的条件下进行并且具有广泛的底物范围，因此提供了用于获得ω-碘或ω-溴代酮的实用方法。
• Visible light-promoted ring-opening functionalization of unstrained cycloalkanols<i>via</i>inert C–C bond scission
  作者：Dongping Wang、Jincheng Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c8sc01763h

  日期：——

  light-promoted ring-opening functionalization of unstrained cycloalkanols. Upon scission of an inert cyclic C–C σ-bond, a set of medium- and large-sized rings are readily brominated under mild reaction conditions to afford the corresponding distal bromo-substituted alkyl ketones that are hard to synthesize otherwise. The products are versatile building blocks, which are easily converted to other valuable

  本文描述了新颖的，有用的，可见光促进的未应变环烷醇的开环官能化。断开惰性环状C-Cσ键后，一组中等大小和较大的环在温和的反应条件下很容易被溴化，得到相应的远端溴代烷基酮，否则很难合成。该产品是通用的构建基块，可通过一步操作轻松转换为其他有价值的分子。该方案也适用于未应变的环烷醇的空前的开环氰化和炔基化。
• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Unstrained Carbon–Carbon Bonds Relying on Alkoxyl Radical Induced Cascade
  作者：Pin Gao、Hao Wu、Jun-Cheng Yang、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02675

  日期：2019.9.6

  An iron-catalyzed decarboxylative olefination of unstrained carbon-carbon bonds via alkoxyl radical induced C-C bond cleavage is presented. This protocol features mild conditions (room temperature, redox-neutral), good substrate scope and functional group compatibility, as well as excellent stereoselectivity, thus providing a facile access to the distal alkenyl ketones.

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。